1-(2-furan-2-ylethyl)-3a-methyl-1,3,3a,4,5,6-hexahydro-2H-indol-2-one | 651315-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(2-furan-2-ylethyl)-3a-methyl-1,3,3a,4,5,6-hexahydro-2H-indol-2-one
• 英文别名: 1-[2-(furan-2-yl)-ethyl]-3a-methyl-1,3,4,4a,5,6-hexahydroindol-2-one；1-(2-furan-2-yl-ethyl)-3a-methyl-1,3,3a,4,5,6-hexahydroindol-2-one；1-[2-(Furan-2-yl)ethyl]-3a-methyl-1,3,3a,4,5,6-hexahydro-2H-indol-2-one；1-[2-(furan-2-yl)ethyl]-3a-methyl-3,4,5,6-tetrahydroindol-2-one
• CAS: 651315-21-8
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₂
• 分子量: 245.321
• InChiKey: ZUVXCFFIIOTNOX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-furan-2-ylethyl)-3a-methyl-1,3,3a,4,5,6-hexahydro-2H-indol-2-one 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以78%的产率得到1,2-furo[3,2-c]-7a-methyl-3,4,7,7a,8,9,10,11-octahydropyrido[2,1-i]indol-6-one
  参考文献：
  名称：

  使用NBS促进的六氢吲哚满酮衍生物的环化反应，可以高效合成（+/-）-异戊s啶。

  摘要：

  NBS促进的六氢吲哚满酮衍生物的分子内亲电芳族取代反应用于组装赤藓烷骨架的四环核。在另外三个步骤中，将所得的环化产物转化为（+/-）-异戊酰胺。使用各种取代的芳基和呋喃基双环内酰胺在酸性条件下，环化反应也很成功。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol036106r
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基乙基呋喃 、 2-(1-甲基-2-氧代环己基)乙酸 以 xylene 为溶剂， 反应 1.0h， 以65%的产率得到1-(2-furan-2-ylethyl)-3a-methyl-1,3,3a,4,5,6-hexahydro-2H-indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用NBS促进的六氢吲哚满酮衍生物的环化反应，可以高效合成（+/-）-异戊s啶。

  摘要：

  NBS促进的六氢吲哚满酮衍生物的分子内亲电芳族取代反应用于组装赤藓烷骨架的四环核。在另外三个步骤中，将所得的环化产物转化为（+/-）-异戊酰胺。使用各种取代的芳基和呋喃基双环内酰胺在酸性条件下，环化反应也很成功。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol036106r

文献信息

• Electrophilic-Induced Cyclization Reaction of Hexahydroindolinone Derivatives and Its Application toward the Synthesis of (±)-Erysotramidine
  作者：Albert Padwa、Hyoung Ik Lee、Paitoon Rashatasakhon、Mickea Rose

  DOI：10.1021/jo048647f

  日期：2004.11.1

  exclusive product. With this system, initial protonation takes place on the more nucleophilic enol ether π-bond and the resulting carbonium ion undergoes a subsequent cyclization with the enamido π-bond to give the observed product. The electrophilic promoted cyclizations were extended to include the related hexahydro[1]pyrindinone and 1H-quinolinone systems. An NBS-promoted intramolecular electrophilic

  各种取代的八氢吲哚并[7a，1a]-异喹啉酮的方便合成已通过酸诱导的带有束缚苯乙基的六氢吲哚并酮的环化反应而实现。单个内酰胺非对映异构体的形成是立体电子偏爱芳香环从最受阻的一侧轴向攻击初始形成的N-酰基亚胺离子的结果。额外的实验表明，各种含有束缚的π键的六氢吲哚酮都经历了相关的酸诱导的环化反应。用酸处理3-甲基丁-3-烯基取代的六氢吲哚酮可提供异构体八氢吡啶基[2,1- i]的3：1混合物]吲哚酮类化合物的定量收率接近。有趣的是，密切相关的1-（3-甲氧基丁-3-烯基）-取代的六氢吲哚酮一的环化提供了作为唯一产物的吡咯并[3,2,1- ij ]喹啉酮。利用该系统，在更亲核的烯醇醚π键上发生初始质子化，并且所得的碳离子随后与烯酰胺π键进行环化，从而得到观察到的产物。亲电促进的环化反应扩展到包括相关的六氢[1]吡咯烷酮和1 H-喹啉酮系统。NBS促进1- [2-（3,4-二甲氧基苯基）乙基] -1
• Efficient Synthesis of (±)-Erysotramidine Using an NBS-Promoted Cyclization Reaction of a Hexahydroindolinone Derivative
  作者：Hyoung Ik Lee、Michael P. Cassidy、Paitoon Rashatasakhon、Albert Padwa

  DOI：10.1021/ol036106r

  日期：2003.12.1

  An NBS-promoted intramolecular electrophilic aromatic substitution reaction of a hexahydroindolinone derivative was used to assemble the tetracyclic core of the erythrinane skeleton. The resulting cyclized product was transformed into (+/-)-erysotramidine in three additional steps. The cyclization reaction is also successful using variously substituted aryl and furanyl bicyclic lactams under acidic

  NBS促进的六氢吲哚满酮衍生物的分子内亲电芳族取代反应用于组装赤藓烷骨架的四环核。在另外三个步骤中，将所得的环化产物转化为（+/-）-异戊酰胺。使用各种取代的芳基和呋喃基双环内酰胺在酸性条件下，环化反应也很成功。[反应：看文字]
• Acid-Promoted Cyclization Reactions of Tetrahydroindolinones. Model Studies for Possible Application in a Synthesis of Selaginoidine
  作者：Mickea D. Rose、Michael P. Cassidy、Paitoon Rashatasakhon、Albert Padwa

  DOI：10.1021/jo0619783

  日期：2007.1.1

  [GRAPHIC]The synthesis of various substituted bicyclic lactams by an acid-induced Pictet-Spengler reaction of tetrahydroindolinones bearing tethered heteroaromatic rings is presented. The outcome of the cyclization depends on the position of the furan tether, tether length, nature of the tethered heteroaromatic ring, and the substituent group present on the 5-position of the tethered heteroaryl group. A one-pot procedure was developed to efficiently prepare tetrahydroindolinones containing tethered furan rings. In a typical example, the reaction of furanyl azide 26 with n-Bu3P delivered iminophosphorane 27, which was allowed to react with a 1-alkyl-(2-oxocyclohexyl)acetic acid to provide the desired furanyl-substituted tetrahydroindolinone system 29. Treatment of 29 with trifluoroacetic acid afforded the tetracyclic lactam skeleton 30 found in the alkaloid (+/-)-selaginoidine.