5-Methyl-1-(2-oxopropyl)-3-pyrrol-1-ylindole-2-carboxylic acid | 846578-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-Methyl-1-(2-oxopropyl)-3-pyrrol-1-ylindole-2-carboxylic acid
• CAS: 846578-81-2
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₃
• 分子量: 296.326
• InChiKey: LYSJPAIJPTUOKB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  64.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  邻氯苯甲胺 、 4-methylcyclohexyl isocyanide 、 5-Methyl-1-(2-oxopropyl)-3-pyrrol-1-ylindole-2-carboxylic acid 以 甲醇 为溶剂， 以64%的产率得到2-[(2-Chlorophenyl)methyl]-3,8-dimethyl-N-(4-methylcyclohexyl)-1-oxo-10-(1H-pyrrol-1-YL)-1H,2H,3H,4H-pyrazino[1,2-A]indole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  使用Ugi缩合有效合成新型1-oxo-1,2,3,4-四氢吡嗪杂环稠合衍生物

  摘要：

  我们提出了一种方便的合成新型吡咯和吲哚稠合的1-氧代-1,2,3,4-四氢吡嗪杂环结构，采用四组分Ugi缩合的新型修饰方法。我们证明了开发的方法用于合成各种取代的化合物的实用性和多功能性，并讨论了所涉及化学的范围和局限性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.11.168
• 作为产物：
  描述：

  5-Methyl-3-pyrrol-1-yl-1H-indole-2-carboxylic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 、 18-冠醚-6 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 5-Methyl-1-(2-oxopropyl)-3-pyrrol-1-ylindole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  使用Ugi缩合有效合成新型1-oxo-1,2,3,4-四氢吡嗪杂环稠合衍生物

  摘要：

  我们提出了一种方便的合成新型吡咯和吲哚稠合的1-氧代-1,2,3,4-四氢吡嗪杂环结构，采用四组分Ugi缩合的新型修饰方法。我们证明了开发的方法用于合成各种取代的化合物的实用性和多功能性，并讨论了所涉及化学的范围和局限性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.11.168

文献信息

• An efficient synthesis of novel heterocycle-fused derivatives of 1-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrazine using Ugi condensation
  作者：Alexey P. Ilyn、Julia A. Kuzovkova、Victor V. Potapov、Alexandre M. Shkirando、Denis I. Kovrigin、Sergey E. Tkachenko、Alexandre V. Ivachtchenko

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.11.168

  日期：2005.1

  We present a convenient synthesis of novel pyrrole- and indole-fused 1-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrazine heterocyclic structures using a novel modification of four-component Ugi condensation. We demonstrate the usefulness and versatility of the developed approach for the synthesis of variously substituted compounds, and discuss the scope and limitations of the chemistry involved.

  我们提出了一种方便的合成新型吡咯和吲哚稠合的1-氧代-1,2,3,4-四氢吡嗪杂环结构，采用四组分Ugi缩合的新型修饰方法。我们证明了开发的方法用于合成各种取代的化合物的实用性和多功能性，并讨论了所涉及化学的范围和局限性。