bis(6-acetamido-2-pyridylmethyl)amine | 952194-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: bis(6-acetamido-2-pyridylmethyl)amine
• 英文别名: N-[6-[[(6-acetamidopyridin-2-yl)methylamino]methyl]pyridin-2-yl]acetamide
• CAS: 952194-24-0
• 化学式: C₁₆H₁₉N₅O₂
• 分子量: 313.359
• InChiKey: YGXYUSOUFMVCOZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  614.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.282±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  96
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(6-acetamido-2-pyridylmethyl)amine 在 碳酸氢钠 、 caesium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N,N',N'',N'''-(((((2-hydroxy-1,3-phenylene)bis(methylene))bis(azanetriyl))tetrakis-(methylene))tetrakis(pyridine-6,2-diyl))tetraacetamide
  参考文献：
  名称：

  High-Affinity Pyrophosphate Receptor by a Synergistic Effect between Metal Coordination and Hydrogen Bonding in Water

  摘要：

  We have developed the tightest binding PPi receptor reported to date by a combination of metal coordination and hydrogen bonding interaction in water.

  DOI：

  10.1021/ol071306e
• 作为产物：
  描述：

  N-(6-bromomethyl-2-pyridinyl)-2-acetamide 在 盐酸羟胺 、 sodium carbonate 、 indium 、 氯化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以29%的产率得到bis(6-acetamido-2-pyridylmethyl)amine
  参考文献：
  名称：

  High-Affinity Pyrophosphate Receptor by a Synergistic Effect between Metal Coordination and Hydrogen Bonding in Water

  摘要：

  We have developed the tightest binding PPi receptor reported to date by a combination of metal coordination and hydrogen bonding interaction in water.

  DOI：

  10.1021/ol071306e

文献信息

• Novel asymmetrically functionalized bis-dipicolylamine metal complexes: peripheral decoration of a potent anion recognition scaffold
  作者：Joel A. Drewry、Steven Fletcher、Haider Hassan、Patrick T. Gunning

  DOI：10.1039/b917692f

  日期：——

  We report the design and synthesis of a novel class of asymmetrically functionalized, ditopic bis-dipicolylamine (BDPA) ligands. A key feature of this research involved the controlled, sequential functional group decoration of a potent molecular recognition scaffold. Calorimetric screening identified a BDPA analogue as a highly potent (Ka∼ 106 M−1) and selective sensor for inorganic phosphate.

  我们报告了一类新型非对称官能化的、双位点双吡啶甲胺(BDPA)配体的设计和合成。这项研究的一个关键特征是对一个高效分子识别骨架进行可控的、序列性的官能团修饰。量热筛选鉴定出一种BDPA类似物作为无机磷酸盐的高效(Ka∼106 M−1)和选择性传感器。
• Efficient synthesis of 6,6′-diamido-2,2′-dipicolylamine ligands for potential phosphate anion sensing
  作者：Shuai Wang、Lichong Gong、Georges El Fakhri、Junfeng Wang

  DOI：10.1039/d1nj03030b

  日期：——

  We report here the efficient synthesis of 6,6′-diamido-2,2′-dipicolylamines (DA-DPAs) which could be applied to phosphate anion sensing via pre-formed metal complexes. The design was based on the retrosynthetic analysis. This strategy enabled us to achieve the functionalized DA-DPAs in satisfactory yields with high purity using the Boekelheide rearrangement. Meanwhile, all the intermediates could be

  我们在此报告了 6,6'-二氨基-2,2'-二吡啶甲胺 (DA-DPA) 的有效合成，其可通过预先形成的金属配合物应用于磷酸盐阴离子传感。该设计基于逆合成分析。该策略使我们能够使用 Boekelheide 重排以令人满意的收率和高纯度实现功能化 DA-DPA。同时，所有的中间体都可以很容易地通过硅胶柱色谱进行纯化。