D-glycero-D-allo-Heptose, 3,7-anhydro-5-azido-5-deoxy-6-O-methyl-2,4-O-(1-methylethylidene)-, diphenyl dithioacetal | 864941-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物
• 英文名称: D-glycero-D-allo-Heptose, 3,7-anhydro-5-azido-5-deoxy-6-O-methyl-2,4-O-(1-methylethylidene)-, diphenyl dithioacetal
• CAS: 864941-84-4
• 化学式: C₂₃H₂₇N₃O₄S₂
• 分子量: 473.617
• InChiKey: IWFVIEWWRNVMGT-PFAUGDHASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.51
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  85.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-glycero-D-allo-Heptose, 3,7-anhydro-5-azido-5-deoxy-6-O-methyl-2,4-O-(1-methylethylidene)-, diphenyl dithioacetal 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.33h， 生成 (2R,3R,3aR,6S,7R,7aR)-7-azido-2-(5'-methyl-2',4'-dioxo-3',4'-dihydro-2H-pyrimidin-1'-yl)-6-methoxy-3-pivaloyloxy-hexahydrofuro[3,2-b]pyran
  参考文献：
  名称：

  N-马拉霉素A及其相关双环嘌呤和嘧啶核苷的全合成

  摘要：

  方法双环perhydrofuropyran核苷的全合成被描述为Ñ -analogues所述的天然存在的malayamycin A.形成的Ñ核苷依靠硫代糖苷的激活，经由锍中间体进行。闭环复分解用于两种方法来构建双环二氧杂环杂环。另一种方法依赖于糖前体的使用和环化成双环硫代糖苷。

  DOI：

  10.1021/jo050727b
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4R,5S)-4-Azido-3,5-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester 在 正丁基锂 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 三甲基铝 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 sodium sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 47.59h， 生成 D-glycero-D-allo-Heptose, 3,7-anhydro-5-azido-5-deoxy-6-O-methyl-2,4-O-(1-methylethylidene)-, diphenyl dithioacetal
  参考文献：
  名称：

  N-马拉霉素A及其相关双环嘌呤和嘧啶核苷的全合成

  摘要：

  方法双环perhydrofuropyran核苷的全合成被描述为Ñ -analogues所述的天然存在的malayamycin A.形成的Ñ核苷依靠硫代糖苷的激活，经由锍中间体进行。闭环复分解用于两种方法来构建双环二氧杂环杂环。另一种方法依赖于糖前体的使用和环化成双环硫代糖苷。

  DOI：

  10.1021/jo050727b

文献信息

• A Scalable Synthesis of 1-Cytosinyl-<i>N</i>-malayamycin A:  A Potent Fungicide
  作者：Olivier Loiseleur、Hermann Schneider、Guobin Huang、Roger Machaalani、Patrice Sellès、Patrick Crowley、Stephen Hanessian

  DOI：10.1021/op0600299

  日期：2006.5.1

  A stereocontrolled synthesis of 1-cytosinyl-N-malayamycin A, an N-analogue of the naturally occurring malayamycin A with fungicidal activity, is reported. The approach was designed to rely solely on substrate control for introduction of the required stereochemistry, avoiding the use of chiral reagents or auxiliaries. Formation of the N-nucleoside was achieved through the activation of a thioglycoside, proceeding via sulfonium and thionium intermediates. Ring closure metathesis was used to build the bicyclic perhydrofuropyran heterocycle.