3-methylidene-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-2-pent-4-enyl-2H-indole | 894810-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-methylidene-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-2-pent-4-enyl-2H-indole
• CAS: 894810-76-5
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₂S
• 分子量: 353.485
• InChiKey: YUBOCXGYXNLEDB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methylidene-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-2-pent-4-enyl-2H-indole 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到9-tosyl-1,2,3,9a-tetrahydrocarbazole
  参考文献：
  名称：

  N-杂环碳氢化物与氢化钌异构化和环异构化的发展及其在杂环合成中的应用

  摘要：

  第二代Grubbs钌催化剂与乙烯基氧基三甲基硅烷的反应可有效生成具有N-杂环卡宾（NHC）配体的纯氢化钌络合物，并具有明确的特征。该氢化钌络合物对末端烯烃的选择性异构化和1,6-二烯的环异构化显示出高催化活性。的这些反应Ñ -allyl- Ò -vinylaniline导致新的合成方法杂环如吲哚和3-亚甲基-2,3- dihydroindoles，这对于生物活性天然产物有用的合成子。这些程序解决了面向多样性的综合中的一个重要问题。

  DOI：

  10.1021/jo060308u
• 作为产物：
  描述：

  (2E)-5-羟基-2-戊烯酸甲酯 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 乙烯氧基三甲基硅烷 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 xylene 为溶剂， 反应 7.16h， 生成 3-methylidene-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-2-pent-4-enyl-2H-indole
  参考文献：
  名称：

  N-杂环碳氢化物与氢化钌异构化和环异构化的发展及其在杂环合成中的应用

  摘要：

  第二代Grubbs钌催化剂与乙烯基氧基三甲基硅烷的反应可有效生成具有N-杂环卡宾（NHC）配体的纯氢化钌络合物，并具有明确的特征。该氢化钌络合物对末端烯烃的选择性异构化和1,6-二烯的环异构化显示出高催化活性。的这些反应Ñ -allyl- Ò -vinylaniline导致新的合成方法杂环如吲哚和3-亚甲基-2,3- dihydroindoles，这对于生物活性天然产物有用的合成子。这些程序解决了面向多样性的综合中的一个重要问题。

  DOI：

  10.1021/jo060308u