N-(4-(methoxycarbonyl)-3-butenyl)-N-(p-toluenesulfonyl)-2-ethenylaniline | 876392-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-(methoxycarbonyl)-3-butenyl)-N-(p-toluenesulfonyl)-2-ethenylaniline
• 英文别名: methyl (E)-5-(2-ethenyl-N-(4-methylphenyl)sulfonylanilino)pent-2-enoate
• CAS: 876392-11-9
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₄S
• 分子量: 385.484
• InChiKey: BRBFOTLGWSXRQN-YRNVUSSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-(methoxycarbonyl)-3-butenyl)-N-(p-toluenesulfonyl)-2-ethenylaniline 在 [RuHCl(CO)(PPh₃)₃] 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 以83%的产率得到N-(4-(methoxycarbonyl)-1-butenyl)-N-(p-toluenesulfonyl)-2-ethenylaniline
  参考文献：
  名称：

  N-杂环碳氢化物与氢化钌异构化和环异构化的发展及其在杂环合成中的应用

  摘要：

  第二代Grubbs钌催化剂与乙烯基氧基三甲基硅烷的反应可有效生成具有N-杂环卡宾（NHC）配体的纯氢化钌络合物，并具有明确的特征。该氢化钌络合物对末端烯烃的选择性异构化和1,6-二烯的环异构化显示出高催化活性。的这些反应Ñ -allyl- Ò -vinylaniline导致新的合成方法杂环如吲哚和3-亚甲基-2,3- dihydroindoles，这对于生物活性天然产物有用的合成子。这些程序解决了面向多样性的综合中的一个重要问题。

  DOI：

  10.1021/jo060308u
• 作为产物：
  描述：

  N-p-toluenesulfonyl-2-vinylaniline 、 (2E)-5-羟基-2-戊烯酸甲酯 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以99%的产率得到N-(4-(methoxycarbonyl)-3-butenyl)-N-(p-toluenesulfonyl)-2-ethenylaniline
  参考文献：
  名称：

  钌催化的二烯环异构化合成瘘管素的推定结构

  摘要：

  从威尔士洋葱根中分离出来的Fistulosin 1是一种具有抗真菌活性的新型吲哚生物碱。描述了使用我们的二烯环异构化技术首次报道的瘘管素结构的全合成。

  DOI：

  10.1021/jo0522005

文献信息

• Development of Isomerization and Cycloisomerization with Use of a Ruthenium Hydride with <i>N</i>-Heterocyclic Carbene and Its Application to the Synthesis of Heterocycles
  作者：Mitsuhiro Arisawa、Yukiyoshi Terada、Kazuyuki Takahashi、Masako Nakagawa、Atsushi Nishida

  DOI：10.1021/jo060308u

  日期：2006.5.1

  ruthenium hydride complex with N-heterocyclic carbene (NHC) ligand was efficiently generated from the reaction of a second-generation Grubbs ruthenium catalyst with vinyloxytrimethylsilane and unambiguously characterized. This ruthenium hydride complex showed high catalytic activity for the selective isomerization of terminal olefin and for the cycloisomerization of 1,6-dienes. These reactions of N-allyl-o-vinylaniline

  第二代Grubbs钌催化剂与乙烯基氧基三甲基硅烷的反应可有效生成具有N-杂环卡宾（NHC）配体的纯氢化钌络合物，并具有明确的特征。该氢化钌络合物对末端烯烃的选择性异构化和1,6-二烯的环异构化显示出高催化活性。的这些反应Ñ -allyl- Ò -vinylaniline导致新的合成方法杂环如吲哚和3-亚甲基-2,3- dihydroindoles，这对于生物活性天然产物有用的合成子。这些程序解决了面向多样性的综合中的一个重要问题。
• Synthesis of the Putative Structure of Fistulosin Using the Ruthenium-Catalyzed Cycloisomerization of Diene
  作者：Yukiyoshi Terada、Mitsuhiro Arisawa、Atsushi Nishida

  DOI：10.1021/jo0522005

  日期：2006.2.1

  Fistulosin 1, which was isolated from the root of the Welsh onion, is a novel indole alkaloid that has antifungal activity. The first total synthesis of the reported structure of fistulosin using our cycloisomerization of diene is described.

  从威尔士洋葱根中分离出来的Fistulosin 1是一种具有抗真菌活性的新型吲哚生物碱。描述了使用我们的二烯环异构化技术首次报道的瘘管素结构的全合成。