diethyl 5-bromobiphenyl-2,4'-dicarboxylate | 1131040-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl 5-bromobiphenyl-2,4'-dicarboxylate
• 英文别名: 5-bromobiphenyl-2,4'-dicarboxylic acid diethyl ester；Ethyl 4-bromo-2-(4-ethoxycarbonylphenyl)benzoate；ethyl 4-bromo-2-(4-ethoxycarbonylphenyl)benzoate
• CAS: 1131040-50-0
• 化学式: C₁₈H₁₇BrO₄
• 分子量: 377.235
• InChiKey: LVRZZVBCOPQHLF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯甲酸乙酯 、 对碘苯甲酸乙酯 在 bis(2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl)zinc lithium chloride magnesium chloride complex 、 zinc(II) chloride 、 三(2-呋喃基)膦 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以78%的产率得到diethyl 5-bromobiphenyl-2,4'-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  在存在ZnCl2的情况下使用镁碱直接官能化的芳香族化合物和杂环化合物的锌

  摘要：

  宽范围的多官能芳基和杂芳基锌试剂通过使用（TMP）在THF中有效地制备2的Mg ⋅在氯化锌的存在下2氯化锂（TMP = 2,2,6,6- tetramethylpiperamidyl）2。讨论了该金属化过程的可能途径以及可能的反应性中间体。该实验方案扩大了官能团的耐受性，并允许敏感杂环（如喹喔啉或吡嗪）的有效锌化。锌化的芳烃和杂芳烃可与各种亲电试剂反应，以60–95％的收率提供预期的产物。

  DOI：

  10.1002/chem.200801558

文献信息

• Practical Continuous-Flow Trapping Metalations of Functionalized Arenes and Heteroarenes Using TMPLi in the Presence of Mg, Zn, Cu, or La Halides
  作者：Matthias R. Becker、Paul Knochel

  DOI：10.1002/anie.201502393

  日期：2015.10.12

  The flow metalation of various arenes and heteroarenes involving an in situ trapping with metal salts (ZnCl2⋅2 LiCl, MgCl2, CuCN⋅2 LiCl, LaCl3⋅2 LiCl) under very convenient conditions (0 °C, 40 s) is reported. The resulting Mg, Zn, Cu, or La organic species are trapped with various electrophiles in high yields. In several cases, unusual kinetically controlled regioselectivities are obtained. All these

  各种芳烃和杂芳烃原位涉及一种用金属盐（氯化锌俘获的流动金属化2 ⋅2的LiCl，氯化镁2，CuCN⋅2的LiCl，的LaCl 3 ⋅2的LiCl）非常方便的条件下（0℃，40秒）是报告。生成的Mg，Zn，Cu或La有机物质被各种亲电试剂高产率捕集。在一些情况下，获得了异常的动力学控制的区域选择性。仅通过延长反应时间就可以按比例放大所有这些金属流，而无需进一步优化。这种流动金属化的反应范围比相应的分批程序的反应范围大得多。