2-(4-methoxyphenyl)-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indole | 86700-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenyl)-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indole
• CAS: 86700-16-5
• 化学式: C₁₅H₁₇NO
• 分子量: 227.306
• InChiKey: KNTHUVKRXMSBIM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  25
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methoxyphenyl)-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indole 在 sodium periodate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以66%的产率得到(Z)-9-(4-Methoxy-phenyl)-3,4,5,6-tetrahydro-1H-azonine-2,7-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Medium-Ring Ketolactams from Bicyclic Pyrroles

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1983-30348
• 作为产物：
  描述：

  甲磺酸,三氟-,6-羰基-1-环己烯-1-基酯 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 四丁基氟化铵 、 copper(l) cyanide 、 三甲胺盐酸盐 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.66h， 生成 2-(4-methoxyphenyl)-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  1,2-环己二烯与1,3-偶极子的有效捕集

  摘要：

  1,2-环己二烯是瞬态中间体，会经历快速二聚作用并被活化的烯烃和杂原子亲核试剂进行分子间捕获。氟介导的脱甲硅烷基消除容易获得的6-甲硅烷基环己烯-1-三氟甲磺酸酯可产生温和，化学选择性和官能团耐受的环丙二烯中间体，这些中间体可通过稳定的1,3-偶极子进行有效的捕集反应。反应在区域和非对映异构体选择性高的情况下进行。环状烯与叠氮化物的反应伴随着二氮的容易损失，取决于所使用的叠氮化物，导致四氢吲哚或多环氮丙啶的形成。

  DOI：

  10.1002/chem.201602201

文献信息

• A Brønsted Acid Catalyzed Cascade Reaction for the Conversion of Indoles to α‐(3‐Indolyl) Ketones by Using 2‐Benzyloxy Aldehydes
  作者：Ankush Banerjee、Modhu Sudan Maji

  DOI：10.1002/chem.201902268

  日期：2019.9.2

  A Brønsted acid catalyzed, operationally simple, scalable route to several functionalized α-(3-indolyl) ketones has been developed and the long-standing regioisomeric issue has been eliminated by choosing appropriate carbonyls. A readily available and cheap bottle reagent was used as the catalyst. This protocol was also applicable to the synthesis of densely functionalized α-(3-pyrrolyl) ketones. A

  已经开发出布朗斯台德酸催化的，操作简单的，可扩展的途径，以合成多种官能化的α-（3-吲哚基）酮，并且通过选择合适的羰基化合物消除了长期存在的区域异构问题。使用容易获得且便宜的瓶试剂作为催化剂。该方案也适用于高密度官能化的α-（3-吡咯基）酮的合成。详细的机理研究证实烯醇醚作为反应中间体。几种后合成修饰以及易于获得的β-咔啉，色胺，色胺醇和螺吲哚烯碱都证明了这种功能强大的构件的合成效用。基于这一概念，通过级联环化策略构建了功能化的咔唑。
• Manganese(III)-Catalyzed Formal [3+2] Annulation of Vinyl Azides and β-Keto Acids for Synthesis of Pyrroles
  作者：Shunsuke Chiba、Eileen Ng、Yi-Feng Wang

  DOI：10.1055/s-0030-1259920

  日期：2011.4

  Manganese(III)-catalyzed formal [3+2] annnulation of vinyl azides and β-keto acids has been developed for the synthesis of substituted NH pyrroles with a wide range of substituents.

  已经开发了锰 (III) 催化的乙烯基叠氮化物和 β-酮酸的缩甲醛 [3+2] 环化，用于合成具有广泛取代基的取代 NH 吡咯。