ethyl 4-oxo-2,4-diphenylbutanoate | 132566-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: ethyl 4-oxo-2,4-diphenylbutanoate
• CAS: 132566-29-1
• 化学式: C₁₈H₁₈O₃
• 分子量: 282.339
• InChiKey: KRGKDCJDKWBECG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-oxo-2,4-diphenylbutanoate 在 双氧水 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以1.78 g的产率得到4-氧代-2,4-二苯基-丁酸
  参考文献：
  名称：

  钯催化不对称烯丙基烷基化反应不对称合成α-季γ-内酰胺

  摘要：

  据报道，手性不饱和γ-内酰胺的合成具有高度对映选择性的钯催化的α，γ-二取代的2-甲硅烷氧基吡咯的不对称烯丙基烷基化反应。这种方法可以直接获得具有α-季生立体中心的旋光性γ-内酰胺，产率高（高达93％），区域选择性高（高达> 20：1）和出色的对映选择性（高达95％ee）。 。为了进一步证明该方法的合成效用，将所得的烯丙基化产物转化为各种通用的手性构件，例如吡咯烷和吡咯烷酮。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03613
• 作为产物：
  描述：

  4,4,4-tribromo-1,3-diphenylbutan-1-one 在 乙酸乙酯 、 potassium hydroxide 作用下， 生成 ethyl 4-oxo-2,4-diphenylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  在相邻羰基的参与下由三溴化物形成五元环状原酸酯

  摘要：

  Mg 介导的溴仿与烯酮的共轭加成，然后所得酮基三溴化物的醇解通过一个不寻常的过程进行，在中性后处理条件下提供环状原酸酯（二氢呋喃）中间体。然而，反应混合物的酸后处理或用酸处理分离的二氢呋喃提供了预期但合成有用的γ-酮酯。二氢呋喃在酮三溴化物一锅转化为 γ-酮酯中的中介作用为相邻羰基积极参与三溴化物部分的醇解提供了证据。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100042

文献信息

• Photocatalytic acyl azolium-promoted alkoxycarbonylation of trifluoroborates
  作者：Joshua L. Zhu、Karl A. Scheidt

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132288

  日期：2021.7

  and coupling of organic radical species, the alkoxycarbonyl radical remains underexplored relative to other carbon-containing radical species. Drawing inspiration from new strategies for generating acyl radical equivalents utilizing dual N-heterocyclic carbene catalysis and photocatalysis, we have prepared dimethylimidazolium esters that can function as an alkoxycarbonyl radical surrogate under photocatalytic

  尽管最近在有机自由基物种的选择性产生和偶联方面取得了进展，但相对于其他含碳自由基物种，烷氧羰基自由基仍未得到充分探索。从利用双N-杂环卡宾催化和光催化生成酰基自由基等价物的新策略中汲取灵感，我们制备了可在光催化条件下用作烷氧基羰基自由基替代物的二甲基咪唑鎓酯。我们通过制备由这种自由基替代物与氧化生成的烷基自由基偶联产生的酯，证明了这些基于唑鎓的伙伴的合成效用。
• [EN] CHEMICAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES CHIMIQUES
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2004011410A1

  公开（公告）日：2004-02-05

  Compounds of formula (I):wherein variable groups are as defined within; for use in the inhibition of 11βHSD1 are described.

  式(I)的化合物：其中变量基团如定义内；用于抑制11βHSD1。
• Catalyst-controlled regiodivergent 1,2-difunctionalization of alkenes with two carbon-based electrophiles
  作者：Md. Belal、Zheqi Li、Lei Zhu、Guoyin Yin

  DOI：10.1007/s11426-021-1172-x

  日期：2022.3

  starting materials. In this field, the intermolecular regiodivergent 1,2-difunctionalization of alkenes with two electrophiles is still a challenging task. A ligand-controlled, nickel-catalyzed regiodivergent dicarbofunctionalization of alkenes using both aryl/vinyl halides and acetals as electrophiles under mild reductive reaction conditions has been accomplished. This study provides a general approach

  区域发散催化为从相同的起始材料构建结构不同的分子提供了一种有效的战略方法。在该领域，烯烃与两个亲电子试剂的分子间区域发散 1,2-双官能化仍然是一项具有挑战性的任务。在温和的还原反应条件下，使用芳基/乙烯基卤化物和缩醛作为亲电子试剂，实现了配体控制的、镍催化的烯烃区域发散二碳官能化。本研究提供了一种从容易获得的丙烯酸酯、芳基卤化物和缩醛中获取 β-甲氧基酯和 γ-甲氧基酯的通用方法。实验机制证据支持区域选择性结果的差异归因于配体调节镍催化剂的反应性，
• Visible-Light-Promoted Carbene Insertion and Decarbonylation for the Synthesis of α-Substituted γ-Ketoesters
  作者：Weina Li、Yingying Yang、Zhiliang Tang、Xianglin Yu、Jun Lin、Yi Jin

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01552

  日期：2022.10.7

  a blue visible-light-promoted approach for preparing a variety of α-substituted γ-ketoester derivatives through carbene insertion and the decarbonylation of enaminones and diazoesters. These reactions use readily available starting materials and transition-metal-free, eco-friendly procedures that are amenable to gram-scale synthesis and wide functional group tolerance. This methodology may be useful

  在此，我们报告了一种蓝色可见光促进的方法，用于通过卡宾插入和烯胺酮和重氮酯的脱羰制备各种 α-取代的 γ-酮酯衍生物。这些反应使用容易获得的起始材料和不含过渡金属的环保程序，这些程序适合克级合成和广泛的官能团耐受性。该方法可用于构建具有潜在生物活性的多取代杂环。
• Single-Step Synthesis of γ-Ketoacids through a Photoredox-Catalyzed Dual Decarboxylative Coupling of α-Oxo Acids and Maleic Anhydrides
  作者：Alex M. Davies、Shrikant S. Londhe、Emma R. Smith、Jon A. Tunge

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03258

  日期：2023.12.8

  A photocatalytic methodology for the single step synthesis of γ-ketoacids from α-ketoacids has been developed. This method employs maleic anhydrides as traceless synthetic equivalents of acrylic acids, achieving a selective cross-coupling via a dual decarboxylative strategy, where molecular CO2 is released as the only waste byproduct. The method has also been expanded to incorporate a highly regioselective

  开发了一种从 α-酮酸一步合成 γ-酮酸的光催化方法。该方法采用马来酸酐作为丙烯酸的无痕合成等价物，通过双重脱羧策略实现选择性交叉偶联，其中分子CO 2作为唯一的废物副产物被释放。该方法还得到了扩展，可将高度区域选择性的三组分与各种醇偶联，以获得功能化的 γ-酮酯。