indolin-5-yl methanesulfonate | 128810-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: indolin-5-yl methanesulfonate
• 英文别名: Methanesulfonic acid 2,3-dihydro-1H-indol-5-yl ester；Indolin-5-yl methanesulfonate；2,3-dihydro-1H-indol-5-yl methanesulfonate
• CAS: 128810-32-2
• 化学式: C₉H₁₁NO₃S
• 分子量: 213.257
• InChiKey: ZGTVOVRVYCAOLZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  indolin-5-yl methanesulfonate 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以89%的产率得到7-bromo-5-(methylsulfonyloxy)indoline
  参考文献：
  名称：

  铃木芳基-芳基交叉偶联反应合成芳芳科生物碱类乌地明和马来酸

  摘要：

  描述了基于芳基硼酸-芳基卤化物交叉偶合方法的甜菜碱生物碱非甾体胺（1）和内酰胺生物碱河马碱（4）的短合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(90)80006-8
• 作为产物：
  描述：

  5-羟基吲哚 在 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 indolin-5-yl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  铃木芳基-芳基交叉偶联反应合成芳芳科生物碱类乌地明和马来酸

  摘要：

  描述了基于芳基硼酸-芳基卤化物交叉偶合方法的甜菜碱生物碱非甾体胺（1）和内酰胺生物碱河马碱（4）的短合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(90)80006-8

文献信息

• Syntheses of 1 <i>H</i> ‐Indoles, Quinolines, and 6‐Membered Aromatic <i>N</i> ‐Heterocycle‐Fused Scaffolds via Palladium(II)‐Catalyzed Aerobic Dehydrogenation under Alkoxide‐Free Conditions
  作者：Hyung‐Seok Yoo、Yo‐Sep Yang、Soo Lim Kim、Seung Hwan Son、Yoon Hu Jang、Jeong‐Won Shin、Nam‐Jung Kim

  DOI：10.1002/asia.202100861

  日期：2021.11.2

  An efficient palladium(II)-catalyzed aerobic dehydrogenation of saturated N-heterocycle-fused scaffolds was developed. This method provides aromatic N-heterocylces including indoles, quinolines, isoquinolines, and other 6-membered N-heterocycles in good to excellent yields without the need of alkoxides (for 48 examples, up to 99% yield).

  开发了一种高效的钯 (II) 催化的饱和N-杂环稠合支架的有氧脱氢反应。该方法无需醇盐即可提供芳香族N-杂环，包括吲哚、喹啉、异喹啉和其他 6 元N-杂环，产率良好至极好（对于 48 个实例，产率高达 99%）。
• Concise syntheses of the amaryllidaceae alkaloids ungerimine and hippadine via the suzuki aryl-aryl cross coupling reaction
  作者：M.A. Siddiqui、V. Snieckus

  DOI：10.1016/0040-4039(90)80006-8

  日期：1990.1

  Short syntheses of the betaine alkaloid ungerimine (1) and the lactam alkaloid hippadine (4) based on aryl boronic acid - aryl halide cross coupling methodology are described.

  描述了基于芳基硼酸-芳基卤化物交叉偶合方法的甜菜碱生物碱非甾体胺（1）和内酰胺生物碱河马碱（4）的短合成。