5-hydroxy-L-<β-11C>tryptophan | 126116-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-hydroxy-L-<β-11C>tryptophan
• 英文别名: β-[11C]-5-hydroxy-L-tryptophan；(11C)5-Hydroxy-tryptophan；(2S)-2-amino-3-(5-hydroxy-1H-indol-3-yl)(311C)propanoic acid
• CAS: 126116-40-3
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₃
• 分子量: 219.217
• InChiKey: LDCYZAJDBXYCGN-VCRBTUQTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  99.3
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-羟基吲哚 、 DL-<3-11C>alanine 在 alpha-酮戊二酸 、 色氨酸酶 D-amino acid oxidase of porcine kidney 、 catalase of Aspergillus niger 、 glutamic pyruvic transaminase of porcine heart 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 5-hydroxy-L-<β-11C>tryptophan
  参考文献：
  名称：

  在 Zymark 机器人系统上开发可靠的 β-[11C]-5-羟基-L-色氨酸远程控制合成

  摘要：

  使用正电子发射断层扫描 (PET) 示踪剂可视化其特定代谢活动的神经内分泌肿瘤 (NET) 的精确分期是令人感兴趣的。除了 [F-18]FDOPA，最近的文献还报道了用碳 11 标记的 5-羟色氨酸 (5-HTP) 对 NET 进行分期。我们在 Zymark 机器人系统上实施了对映体纯 [C-11]-L-5-HTP 的多酶合成，以比较患者研究中的两种示踪剂。[C-11]-5-HTP 可以合成高达 24% 的放射化学产率 (EOB)。平均比活度为 44000 GBq/mmol（约）。[C-11] 碘甲烷 50 分钟，放射化学纯度 > 99 %。由于其多酶促反应步骤，5-HTP 的合成很困难，但典型的产率可以达到约。400 MBq。[C-11]-5-HTP 现在可靠地用于正在进行的 NET 分期研究。版权所有 (c) 2006 John Wiley &

  DOI：

  10.1002/jlcr.1110

文献信息

• Bjurling, Peter; Watanabe, Yasuyoshi; Tokushige, Masanobu, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1989, p. 1331 - 1334
  作者：Bjurling, Peter、Watanabe, Yasuyoshi、Tokushige, Masanobu、Oda, Tsuneo、Laengstroem, Bengt

  DOI：——

  日期：——
• BJURLING, PETER;WATANABE, YASUYOSHI;TOKUSHIGE, MASANOBU;ODA, TSUNEO;LANGS+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1989) N, C. 1331-1334
  作者：BJURLING, PETER、WATANABE, YASUYOSHI、TOKUSHIGE, MASANOBU、ODA, TSUNEO、LANGS+

  DOI：——

  日期：——
• Development of a reliable remote-controlled synthesis ofβ-[11C]-5-hydroxy-L-tryptophan on a Zymark robotic system
  作者：O. C. Neels、P. L. Jager、K. P. Koopmans、E. Eriks、E. G. E. de Vries、I. P. Kema、P. H. Elsinga

  DOI：10.1002/jlcr.1110

  日期：2006.9

  literature. We implemented the multi-enzymatic synthesis of enantiomerically pure [C-11]-L-5-HTP on a Zymark robotic system to compare both tracers in patient studies. [C-11]-5-HTP can be synthesized in up to 24% radiochemical yields (EOB). Average specific activity is 44000 GBq/mmol in ca. 50 min from [C-11]methyl iodide in radiochemical purities > 99 %. The synthesis of 5-HTP is difficult due to its multi-enzymatic

  使用正电子发射断层扫描 (PET) 示踪剂可视化其特定代谢活动的神经内分泌肿瘤 (NET) 的精确分期是令人感兴趣的。除了 [F-18]FDOPA，最近的文献还报道了用碳 11 标记的 5-羟色氨酸 (5-HTP) 对 NET 进行分期。我们在 Zymark 机器人系统上实施了对映体纯 [C-11]-L-5-HTP 的多酶合成，以比较患者研究中的两种示踪剂。[C-11]-5-HTP 可以合成高达 24% 的放射化学产率 (EOB)。平均比活度为 44000 GBq/mmol（约）。[C-11] 碘甲烷 50 分钟，放射化学纯度 > 99 %。由于其多酶促反应步骤，5-HTP 的合成很困难，但典型的产率可以达到约。400 MBq。[C-11]-5-HTP 现在可靠地用于正在进行的 NET 分期研究。版权所有 (c) 2006 John Wiley &