1-(4-azidobutyl)uracil | 75415-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-(4-azidobutyl)uracil
• 英文别名: 1-(4-Azidobutyl)pyrimidine-2,4-dione；1-(4-azidobutyl)pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 75415-99-5
• 化学式: C₈H₁₁N₅O₂
• 分子量: 209.208
• InChiKey: ATRYXDBQYGNKQT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-azidobutyl)uracil 以 甲苯 为溶剂， 反应 74.0h， 以81%的产率得到2,4-dioxo-3,5,10,11,12-pentaaza-bicyclo(8,2,1)-trideca-1,11-diene
  参考文献：
  名称：

  寻找一个简单的合成模型系统，用于分子内1,3-偶极环加成到嘧啶核苷的5,6-双键上

  摘要：

  为了寻找一个更简单的模型系统来研究核苷中的碱基和5'-官能化糖部分之间的分子内热反应，1-（3-叠氮基丙基）尿嘧啶（2），1-（4-叠氮基丁基）嘧啶（12和13）和1-（5- azidopentyl）尿嘧啶（14）通过合成相应的ω-苯甲酰氧基（6，7和8）和ω-羟基-嘧啶（9，10和11）。加热2得到1，N 6-三亚甲基-6-氨基尿嘧啶（4），同时加热12和13得到N。1 -C 6裂解的加成产物。分别为15和16。15是区域专一性转化为1,2,3-三唑衍生物，17，18和19。加热1-（4-叠氮丁基）-5-溴尿嘧啶（20），得到3,9-四亚甲基-8-氮杂黄嘌呤（22）。NBA的9产生1,0 6-四亚甲基-5-溴-6-羟基-5,6-二氢尿嘧啶（24）和9的5溴类似物（25）。事实证明4-官能化的丁基侧链可替代嘧啶核糖核苷中的5'-官能化的糖部分。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(80)80036-6
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-benzoyloxybutyl)uracil 在 ammonium hydroxide 、 sodium azide 、 四乙基氯化铵 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1-(4-azidobutyl)uracil
  参考文献：
  名称：

  寻找一个简单的合成模型系统，用于分子内1,3-偶极环加成到嘧啶核苷的5,6-双键上

  摘要：

  为了寻找一个更简单的模型系统来研究核苷中的碱基和5'-官能化糖部分之间的分子内热反应，1-（3-叠氮基丙基）尿嘧啶（2），1-（4-叠氮基丁基）嘧啶（12和13）和1-（5- azidopentyl）尿嘧啶（14）通过合成相应的ω-苯甲酰氧基（6，7和8）和ω-羟基-嘧啶（9，10和11）。加热2得到1，N 6-三亚甲基-6-氨基尿嘧啶（4），同时加热12和13得到N。1 -C 6裂解的加成产物。分别为15和16。15是区域专一性转化为1,2,3-三唑衍生物，17，18和19。加热1-（4-叠氮丁基）-5-溴尿嘧啶（20），得到3,9-四亚甲基-8-氮杂黄嘌呤（22）。NBA的9产生1,0 6-四亚甲基-5-溴-6-羟基-5,6-二氢尿嘧啶（24）和9的5溴类似物（25）。事实证明4-官能化的丁基侧链可替代嘧啶核糖核苷中的5'-官能化的糖部分。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(80)80036-6

文献信息

• 1<i>H</i> -1,2,3-triazole-tethered uracil-ferrocene and uracil-ferrocenylchalcone conjugates: Synthesis and antitubercular evaluation
  作者：Amandeep Singh、Christophe Biot、Albertus Viljoen、Christian Dupont、Laurent Kremer、Kewal Kumar、Vipan Kumar

  DOI：10.1111/cbdd.12908

  日期：2017.6

  Copper-catalyzed azide-alkyne [3 + 2] cycloaddition has been utilized for preparing a series of 1H-1,2,3-triazoles with the purpose of probing structure-activity relationships among a uracil-ferrocene-triazole conjugate family. The antitubercular evaluation studies revealed an improvement in activity with the introduction of a ferrocene nucleus among N-alkylazido-uracil precursors, with a preference

  铜催化的叠氮化物-炔烃[3 + 2]环加成反应已用于制备一系列1H-1,2,3-三唑，其目的是探查尿嘧啶-二茂铁-三唑共轭物家族之间的构效关系。抗结核评估研究表明，在N-烷基叠氮基尿嘧啶前体中引入二茂铁核可改善活性，并优先选择溴取代基，链长适中，n = 2-6。所报告的协议是整合通过1H-1,2,3-三唑环束缚的尿嘧啶-二茂铁-查耳酮官能团的成功方法，具有明显的物理化学稳定性。
• Ferrocenylchalcone–uracil conjugates: synthesis and cytotoxic evaluation
  作者：Amandeep Singh、Vishu Mehra、Neda Sadeghiani、Saghar Mozaffari、Keykavous Parang、Vipan Kumar

  DOI：10.1007/s00044-018-2145-5

  日期：2018.4

  with the aim of evaluating their in vitro anti-proliferative efficacy on human leukemia (CCRF-CEM) and human breast adenocarcinoma (MDA-MB-468) cell lines. Cytotoxic evaluation studies identified a number of synthesized conjugates that inhibited the proliferation of leukemia cancer cells by ~70% after 72 h. The selected synthesized conjugates were found to be significantly less cytotoxic against normal

  Huisgen的叠氮化物-炔烃环加成反应用于合成一系列1 H -1,2,3-三唑系尿嘧啶-二茂铁基查耳酮共轭物，旨在评估其对人白血病的体外抗增殖功效（CCRF-CEM）和人乳腺癌细胞（MDA-MB-468）。细胞毒性评估研究确定了许多合成的缀合物，可在72小时后将白血病癌细胞的增殖抑制约70％。当与CCRF-CEM癌细胞相比时，发现选择的合成缀合物对正常肾细胞系（LLC-PK1）的细胞毒性明显较小。 1 H -1,2,3-三唑系尿嘧啶-二茂铁基查尔酮偶联物的合成及其体外抗增殖功效对人白血病（CCRF-CEM）和人乳腺癌（MDA-MB-468）细胞系的影响。
• [EN] NOVEL URACIL COMPOUND HAVING NITROGENATED HETEROCYCLIC RING OR SALT THEREOF<br/>[FR] NOUVEL URACILE COMPORTANT UN HÉTÉROCYCLE AZOTÉ OU L'UN DE SES SELS
  申请人：TAIHO PHARMACEUTICAL CO LTD

  公开号：WO2010023946A1

  公开（公告）日：2010-03-04

  　優れたヒトdUTPase 阻害活性を有し、抗腫瘍薬等として有用な、下記式（Ｉ）で表される含窒素複素環を有するウラシル化合物又はその塩の提供。　Ｘ：炭素原子間又は末端にヘテロ原子を有し得る２価の炭化水素　　Ｙ：Ｈ，Ｆ　　Ａ：（置換）含窒素不飽和複素環　　Ｒ１,２：Ｈ，ＣＮ，（置換）Ｃ１－４アルキル，（置換）Ｃ２－４アルケニル又はアルキニル，モノ又はジアルキルアミノカルボニル，アリール、不飽和複素環，（置換）アラルキル
• Search for a simpler synthetic model system for intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition to the 5,6-double bond of a pyrimidine nucleoside
  作者：Tadashi Sasaki、Katsumaro Minamoto、Toshimichi Suzuki、Shunsuke Yamashita

  DOI：10.1016/0040-4020(80)80036-6

  日期：1980.1

  regiospecifically transformed to 1,2,3-triazole derivatives, 17,18 and 19. Heating 1-(4-azidobutyl)-5-bromouracil (20) yielded 3,9-tetramethylene-8-azaxanthine (22). 9 with NBA gave 1,06-tetramethylene-5-bromo-6-hydroxy-5,6-dihydrouracil (24) and the 5-brominated analog of 9 (25). The 4-functionalized butyl side chain proved to serve as a substitute for the 5'-functionalized sugar moiety in pyrimidine ribonucleosides

  为了寻找一个更简单的模型系统来研究核苷中的碱基和5'-官能化糖部分之间的分子内热反应，1-（3-叠氮基丙基）尿嘧啶（2），1-（4-叠氮基丁基）嘧啶（12和13）和1-（5- azidopentyl）尿嘧啶（14）通过合成相应的ω-苯甲酰氧基（6，7和8）和ω-羟基-嘧啶（9，10和11）。加热2得到1，N 6-三亚甲基-6-氨基尿嘧啶（4），同时加热12和13得到N。1 -C 6裂解的加成产物。分别为15和16。15是区域专一性转化为1,2,3-三唑衍生物，17，18和19。加热1-（4-叠氮丁基）-5-溴尿嘧啶（20），得到3,9-四亚甲基-8-氮杂黄嘌呤（22）。NBA的9产生1,0 6-四亚甲基-5-溴-6-羟基-5,6-二氢尿嘧啶（24）和9的5溴类似物（25）。事实证明4-官能化的丁基侧链可替代嘧啶核糖核苷中的5'-官能化的糖部分。