1-(4-benzoyloxybutyl)uracil | 75444-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-benzoyloxybutyl)uracil
• 英文别名: 4-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)butyl benzoate
• CAS: 75444-73-4
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₄
• 分子量: 288.303
• InChiKey: UDPMMHRLORBLTQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  75.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-benzoyloxybutyl)uracil 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 43.0h， 以98.9%的产率得到1-(4-hydroxybutyl)uracil
  参考文献：
  名称：

  寻找一个简单的合成模型系统，用于分子内1,3-偶极环加成到嘧啶核苷的5,6-双键上

  摘要：

  为了寻找一个更简单的模型系统来研究核苷中的碱基和5'-官能化糖部分之间的分子内热反应，1-（3-叠氮基丙基）尿嘧啶（2），1-（4-叠氮基丁基）嘧啶（12和13）和1-（5- azidopentyl）尿嘧啶（14）通过合成相应的ω-苯甲酰氧基（6，7和8）和ω-羟基-嘧啶（9，10和11）。加热2得到1，N 6-三亚甲基-6-氨基尿嘧啶（4），同时加热12和13得到N。1 -C 6裂解的加成产物。分别为15和16。15是区域专一性转化为1,2,3-三唑衍生物，17，18和19。加热1-（4-叠氮丁基）-5-溴尿嘧啶（20），得到3,9-四亚甲基-8-氮杂黄嘌呤（22）。NBA的9产生1,0 6-四亚甲基-5-溴-6-羟基-5,6-二氢尿嘧啶（24）和9的5溴类似物（25）。事实证明4-官能化的丁基侧链可替代嘧啶核糖核苷中的5'-官能化的糖部分。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(80)80036-6
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸4-氯丁酯 、 尿嘧啶 在 sodium hydride 作用下， 生成 1-(4-benzoyloxybutyl)uracil 、 1,3-bis-(4-benzoyloxybutyl)uracil
  参考文献：
  名称：

  寻找一个简单的合成模型系统，用于分子内1,3-偶极环加成到嘧啶核苷的5,6-双键上

  摘要：

  为了寻找一个更简单的模型系统来研究核苷中的碱基和5'-官能化糖部分之间的分子内热反应，1-（3-叠氮基丙基）尿嘧啶（2），1-（4-叠氮基丁基）嘧啶（12和13）和1-（5- azidopentyl）尿嘧啶（14）通过合成相应的ω-苯甲酰氧基（6，7和8）和ω-羟基-嘧啶（9，10和11）。加热2得到1，N 6-三亚甲基-6-氨基尿嘧啶（4），同时加热12和13得到N。1 -C 6裂解的加成产物。分别为15和16。15是区域专一性转化为1,2,3-三唑衍生物，17，18和19。加热1-（4-叠氮丁基）-5-溴尿嘧啶（20），得到3,9-四亚甲基-8-氮杂黄嘌呤（22）。NBA的9产生1,0 6-四亚甲基-5-溴-6-羟基-5,6-二氢尿嘧啶（24）和9的5溴类似物（25）。事实证明4-官能化的丁基侧链可替代嘧啶核糖核苷中的5'-官能化的糖部分。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(80)80036-6

文献信息

• Search for a simpler synthetic model system for intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition to the 5,6-double bond of a pyrimidine nucleoside
  作者：Tadashi Sasaki、Katsumaro Minamoto、Toshimichi Suzuki、Shunsuke Yamashita

  DOI：10.1016/0040-4020(80)80036-6

  日期：1980.1

  regiospecifically transformed to 1,2,3-triazole derivatives, 17,18 and 19. Heating 1-(4-azidobutyl)-5-bromouracil (20) yielded 3,9-tetramethylene-8-azaxanthine (22). 9 with NBA gave 1,06-tetramethylene-5-bromo-6-hydroxy-5,6-dihydrouracil (24) and the 5-brominated analog of 9 (25). The 4-functionalized butyl side chain proved to serve as a substitute for the 5'-functionalized sugar moiety in pyrimidine ribonucleosides

  为了寻找一个更简单的模型系统来研究核苷中的碱基和5'-官能化糖部分之间的分子内热反应，1-（3-叠氮基丙基）尿嘧啶（2），1-（4-叠氮基丁基）嘧啶（12和13）和1-（5- azidopentyl）尿嘧啶（14）通过合成相应的ω-苯甲酰氧基（6，7和8）和ω-羟基-嘧啶（9，10和11）。加热2得到1，N 6-三亚甲基-6-氨基尿嘧啶（4），同时加热12和13得到N。1 -C 6裂解的加成产物。分别为15和16。15是区域专一性转化为1,2,3-三唑衍生物，17，18和19。加热1-（4-叠氮丁基）-5-溴尿嘧啶（20），得到3,9-四亚甲基-8-氮杂黄嘌呤（22）。NBA的9产生1,0 6-四亚甲基-5-溴-6-羟基-5,6-二氢尿嘧啶（24）和9的5溴类似物（25）。事实证明4-官能化的丁基侧链可替代嘧啶核糖核苷中的5'-官能化的糖部分。