磺基罗丹明101磺酰氯 | 82354-19-6

• 物质功能分类: 生物化工 - 生化试剂 - 荧光成像
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: 磺基罗丹明101磺酰氯
• 英文名称: texas red
• 英文别名: sulforhodamine 101 acid chloride；sulforhodamin-101-sulfonyl chloride；sulforhodaminsulfonyl chloride；5-chlorosulfonyl-2-(3-oxa-23-aza-9-azoniaheptacyclo[17.7.1.15,9.02,17.04,15.023,27.013,28]octacosa-1(27),2(17),4,9(28),13,15,18-heptaen-16-yl)benzenesulfonate
• CAS: 82354-19-6
• 化学式: C₃₁H₂₉ClN₂O₆S₂
• mdl: MFCD00012406
• 分子量: 625.166
• InChiKey: MPLHNVLQVRSVEE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  在DMF中可溶

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.387
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S36/37
• 危险类别码：
  R40,R20,R48/20/22
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29349990

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  磺基罗丹明101磺酰氯 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  可生物共轭的基于偶氮的深色猝灭染料：蛋白酶激活的远红荧光探针的合成与应用

  摘要：

  我们描述了基于黑洞Quencher-3（BHQ-3）支架的新型非荧光偶氮染料的高效合成和一步衍生。这些染料配备了各种反应性和/或生物结合性基团（叠氮基，α-碘乙酰基，酮，末端炔烃，邻二醇）。发现叠氮衍生物在铜催化的叠氮化物-炔烃环加成（CuAAC）反应中具有很高的反应活性，可以轻松合成第一批水溶性（磺化衍生物）和醛改性的BHQ-3染料，直接常规偶氮偶联反应无法制备。通过形成稳定的肟或硫醚键，可以轻松地将含醛和α-碘乙酰基的荧光猝灭剂与含氨氧基和半胱氨酸的肽偶联。

  DOI：

  10.1002/chem.201203427
• 作为产物：
  描述：

  磺基罗丹明101 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以100%的产率得到磺基罗丹明101磺酰氯
  参考文献：
  名称：

  使用细胞渗透性、基于机制的荧光小分子探针揭示 CD38 细胞定位

  摘要：

  烟酰胺腺嘌呤二核苷酸 (NAD) 越来越被认为是影响众多生物途径的重要信号分子。因此，代谢 NAD 的酶具有重要的生物学功能。哺乳动物中的一种 NAD 代谢酶是 CD38，这是一种 II 型跨膜蛋白，可将 NAD 主要转化为二磷酸腺苷核糖 (ADPR) 和少量环二磷酸腺苷核糖 (cADPR)。CD38 的定位最初被认为仅在质膜上，但后来的报告显示重要的或仅是细胞内 CD38。凭借高效的 NAD 水解活性，细胞内 CD38 可能导致细胞 NAD 的消耗，从而产生有害影响。因此，CD38 的细胞内定位需要仔细验证。这里，我们报告了一种可渗透细胞的荧光小分子 (SR101–F-araNMN) 的合成和应用，该分子可以共价标记具有酶活性的 CD38，同时对活细胞的干扰最小。使用这种荧光探针，我们发现 CD38 主要位于 Raji 和视黄酸 (RA) 处理的 HL-60 细胞的质膜上。此外，该探针显示

  DOI：

  10.1021/ja411046j
• 作为试剂：
  描述：

  5-<<2-(diethylamino)ethyl>amino>-8-methoxy-6H-imidazo<4,5,1-de>acridin-6-one 、 磺基罗丹明101磺酰氯 、 (1S,13S,17S,19S,22S,27S,30S,33S)-27-[(2R)-2,3-dihydroxy-2-methylpropyl]-17-hydroxy-33-[(1R)-1-hydroxyethyl]-22,30-dimethyl-11-thia-9,15,21,24,26,29,32,35-octazapentacyclo[11.11.11.02,10.03,8.015,19]pentatriaconta-2(10),3,5,7-tetraene-14,20,23,25,28,31,34-heptone 在 聚合甲醛 、 N-[2-(Dimethylamino)ethyl]-2-(2-ethylbutoxy)-N-methyl-2,2-diphenylacetamide--hydrogen chloride (1/1) 、 磺基罗丹明101磺酰氯 、 (1S,13S,17S,19S,22S,27S,30S,33S)-27-[(2R)-2,3-dihydroxy-2-methylpropyl]-17-hydroxy-33-[(1R)-1-hydroxyethyl]-22,30-dimethyl-11-thia-9,15,21,24,26,29,32,35-octazapentacyclo[11.11.11.02,10.03,8.015,19]pentatriaconta-2(10),3,5,7-tetraene-14,20,23,25,28,31,34-heptone 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.52h， 生成 Texas Red Phalloidin
  参考文献：
  名称：

  TREATMENT UTILIZING HYDROPHOBIC WEAK BASES CHEMOTHERAPEUTIC AGENTS AND ILLUMINATION

  摘要：

  本发明涉及水疏性弱碱化合物，例如用于治疗患者的增生性疾病或疾病的水疏性弱碱化疗药物（不是蒽环类化合物），与对患者体内存在增生细胞的区域进行照射的组合使用。选择水疏性弱碱化合物和照射波长，使得在照射下水疏性弱碱化合物能够作为治疗上有效的光敏剂。

  公开号：

  US20140113927A1

文献信息

• REACTIVE, LIPOPHILIC NUCLEOSIDE BUILDING BLOCKS FOR THE SYNTHESIS OF HYDROPHOBIC NUCLEIC ACIDS
  申请人：Ionovation GmbH

  公开号：US20190175633A1

  公开（公告）日：2019-06-13

  The present invention relates to a method for the isolation and/or identification of known or unknown sequences of nucleic acids (target sequences) optionally marked with reporter groups by base specific hybridation with complementary sequences using nucleolipids. The nucleolipids are prepared by lipophilizing nucleosides of formula (Ia) wherein Q represents a group having a substituted tetrahydrofuran ring and Bas represents a group having one or more heterocyclic rings having one or more heterocyclic nitrogen atoms.

  本发明涉及一种方法，用于通过碱特异性杂交与互补序列使用核苷酸脂质来分离和/或识别带有报告基团的已知或未知核酸序列（目标序列）。所述核苷酸脂质是通过使式（Ia）的核苷的亲脂化制备的， 其中，Q代表具有取代四氢呋喃环的基团，Bas代表具有一个或多个含有一个或多个杂环氮原子的杂环环的基团。
• Reactive, lipophilic nucleoside building blocks for the synthesis of hydrophobic nucleic acids
  申请人：Ionovation GmbH

  公开号：EP2712869A1

  公开（公告）日：2014-04-02

  The present invention relates to a method for the isolation and/or identification of known or unknown sequences of nucleic acids (target sequences) optionally marked with reporter groups by base specific hybridation with, essentially, complementary sequences (in the following referred to as sample oligonucleotides, sample sequences or sample nucleic acids), which belong to a library of sequences. Further, the invention relates to nucleolipids used in the method of the invention and a process for the preparation of said nucleolipids.

  本发明涉及一种用于通过与基本上互补序列（以下简称为样品寡核苷酸、样品序列或样品核酸）的碱基特异性杂交来分离和/或鉴定已知或未知核酸序列（目标序列）的方法，该目标序列可以选择性地标记有报告基团，这些目标序列属于一个序列库。此外，本发明涉及用于所述方法的核脂质以及用于制备所述核脂质的方法。
• Fluorescent dyes as efficient photosensitizers for near-infrared Nd3+ emission
  作者：Stephen I. Klink、Patrick Oude Alink、Lennart Grave、Frank G. A. Peters、Johannes W. Hofstraat、Frank Geurts、Frank C. J. M. van Veggel

  DOI：10.1039/b007704f

  日期：——

  A series of six dye-functionalized Nd3+ complexes have been synthesized and their photophysical properties have been studied and evaluated. The incorporated dyes dansyl, coumarine, lissamine, and Texas Red possess broad and intense absorption bands in the visible spectral region and therefore are ideally suitable as photosensitizers for near-infrared Nd3+ luminescence, despite their very low intrinsic intersystem crossing quantum yields. The Nd3+ complexes display sensitized near-infrared luminescence upon excitation of the dyes. The enhancement of the intersystem crossing quantum yield of the dyes by the complexed Nd3+ ions plays a crucial role in the sensitization process.

  合成了一系列六个染料功能化的Nd3+配合物，并研究和评估了它们的光物理特性。所含染料如丹磺酰胺、香豆素、利萨明和德克萨斯红在可见光谱区域具有宽且强的吸收带，因此非常适合作为近红外Nd3+发光的光敏剂，尽管它们的内能交叉量子产率非常低。Nd3+配合物在激发染料后显示出敏化的近红外发光。配合的Nd3+离子对染料的内能交叉量子产率的增强在敏化过程中发挥了关键作用。
• Virus-like particles with removable cyclodextrins enable glutathione-triggered drug release in cells
  作者：Kenichi Niikura、Naotoshi Sugimura、Yusuke Musashi、Shintaro Mikuni、Yasutaka Matsuo、Shintaro Kobayashi、Keita Nagakawa、Shuko Takahara、Chie Takeuchi、Hirofumi Sawa、Masataka Kinjo、Kuniharu Ijiro

  DOI：10.1039/c2mb25420d

  日期：——

  The efficient delivery of hydrophobic drugs into target cells without the use of organic solvents or chemical linkage to delivery carriers is an important theme in the biomedical and pharmaceutical field. In this study, we synthesized virus-like particles (VLPs) coupled with cyclodextrins (CDs) as hydrophobic pockets through disulfide bonds inside the VLPs, where hydrophobic drugs can be incorporated. We report here the intracellular delivery of hydrophobic dyes or drugs encapsulated in VLPs through CDs with high efficiency and their subsequent release in cells in response to glutathione. As a model anticancer drug, paclitaxel (PTX)–CD complexes were encapsulated inside VLPs and the cytotoxic drug activity of PTX loaded VLPs against NIH3T3 cells was evaluated by CCK-8 assay. PTX-loaded VLPs exhibited a dose-dependent cytotoxic effect with a 20-fold smaller IC50 than that of free PTX dissolved in DMSO. These results indicate that VLPs with removable CDs afford highly promising carriers of hydrophobic drugs without chemical modification of drugs.

  如何在不使用有机溶剂或化学连接输送载体的情况下将疏水性药物高效地输送到靶细胞中，是生物医学和制药领域的一个重要课题。在这项研究中，我们合成了病毒样颗粒（VLPs），并在 VLPs 内部通过二硫键将环糊精（CDs）作为疏水口袋，从而将疏水性药物纳入其中。我们在此报告了通过 CDs 在细胞内高效传递包裹在 VLPs 中的疏水性染料或药物，以及这些药物随后在谷胱甘肽的作用下在细胞内释放的情况。将紫杉醇（PTX）-CD 复合物封装在 VLPs 中作为抗癌药物模型，并通过 CCK-8 试验评估了负载 PTX 的 VLPs 对 NIH3T3 细胞的细胞毒性药物活性。与溶解在二甲基亚砜（DMSO）中的游离 PTX 相比，负载 PTX 的 VLP 具有剂量依赖性细胞毒性作用，其 IC50 小 20 倍。这些结果表明，带有可移除 CD 的 VLP 可作为疏水性药物的载体，而无需对药物进行化学修饰。
• Nucleoterpenes of Thymidine and 2′-Deoxyinosine: Synthons for a Biomimetic Lipophilization of Oligonucleotides
  作者：Karl Köstler、Emma Werz、Edith Malecki、Malayko Montilla-Martinez、Helmut Rosemeyer

  DOI：10.1002/cbdv.201100338

  日期：2013.1

  2′‐Deoxyinosine (1) and thymidine (7) were N‐alkylated with geranyl and farnesyl moieties. These hydrophobic derivatives, 3a and 3b, and 9a and 9b, respectively, represent the first synthetic biomimetic nucleoterpenes and were subsequently 5′‐protected and converted into the corresponding 3′‐O‐phosphoramidites, 5a and 5b and 11a and 11b, respectively. The latter were used to prepare a series of lipophilized

  2'-脱氧肌苷 (1) 和胸苷 (7) 用香叶基和法呢基部分进行 N-烷基化。这些疏水衍生物，3a 和 3b，以及 9a 和 9b，分别代表第一个合成的仿生核萜，随后被 5'-保护并转化为相应的 3'-O-亚磷酰胺，分别为 5a 和 5b 以及 11a 和 11b。后者用于制备一系列亲脂化的寡核苷酸十二聚体，其中一部分另外用吲哚羰花青荧光染料（Cy3 或 Cy5）标记，18-23。通过单分子荧光光谱和荧光显微镜研究了脂多核苷酸插入人工脂双层中以及双链体的形成。