dimethyl 1,3-diethyl-2'-phenylimino-2',3'-dihydrospiro[benzimidazoline-2,3'-thiophene]-4',5'-dicarboxylate | 885722-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: dimethyl 1,3-diethyl-2'-phenylimino-2',3'-dihydrospiro[benzimidazoline-2,3'-thiophene]-4',5'-dicarboxylate
• 英文别名: Dimethyl (2'Z)-1,3-diethyl-2'-(phenylimino)-1,3-dihydro-2'H-spiro[benzimidazole-2,3'-thiophene]-4',5'-dicarboxylate；dimethyl 1,3-diethyl-5'-phenyliminospiro[benzimidazole-2,4'-thiophene]-2',3'-dicarboxylate
• CAS: 885722-13-4
• 化学式: C₂₄H₂₅N₃O₄S
• 分子量: 451.546
• InChiKey: FOCLFKRYACTCHC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  103-104 °C
• 沸点：
  580.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  96.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-diethylbenzimidazolium bromide 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 dimethyl 1,3-diethyl-2'-phenylimino-2',3'-dihydrospiro[benzimidazoline-2,3'-thiophene]-4',5'-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  A N-heterocyclic carbene derived highly regioselective ambident C–C–S and C–C–N 1,3-dipolar system

  摘要：

  由 N-杂环碳烯衍生的 2-苯基硫代氨基甲酰苯并咪唑鎓和咪唑啉鎓内盐是一种独特的 CâCâS 和 CâCâN 1、3 双极体系，能够与乙酰二甲酸二甲酯和丙炔酸乙酯发生高效和区域选择性环加成反应，分别生成螺[咪唑-2,3â²-噻吩]和螺[咪唑-2,3â²-吡咯]衍生物，收率良好甚至极佳。

  DOI：

  10.1039/b517700f