benzyl 3a-[(tert-butoxycarbonyl)amino]octahydro-2H-isoindole-2-carboxylate | 1037383-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 3a-[(tert-butoxycarbonyl)amino]octahydro-2H-isoindole-2-carboxylate
• 英文别名: (1S,6R)-8-benzyloxycarbonyl-1-tert-butoxycarbonylamino-8-azabicyclo[4.3.0]nonane；benzyl (3aR,7aS)-7a-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3,3a,4,5,6,7-hexahydro-1H-isoindole-2-carboxylate
• CAS: 1037383-89-3
• 化学式: C₂₁H₃₀N₂O₄
• 分子量: 374.48
• InChiKey: GWWOQNJSLZNGBP-DYESRHJHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 3a-[(tert-butoxycarbonyl)amino]octahydro-2H-isoindole-2-carboxylate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 二甲基亚砜 、 异丙醇 为溶剂， 反应 19.25h， 生成 7-(3a-aminooctahydro-2H-isoindol-2-yl)-6-fluoro-1-[(1R,2S)-2-fluorocyclopropyl]-8-methoxy-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  在 C-7 位带有稠合吡咯烷基部分的新型 8-甲氧基喹诺酮类药物的设计、合成和生物学评价，对呼吸道病原体具有有效的抗菌活性

  摘要：

  Novel 8-methoxyquinolones bearing fused pyrrolidinyl moieties at the C-7 position were designed, synthesized, and evaluated for their potent antibacterial activity for the treatment of respiratory tract infections. Compound 5, possessing a trans-fused octahydroisoindole ring at the C-7 position of the quinolone scaffold, exhibited potent in vitro antibacterial activity against nosocomial respiratory pathogens including levofloxacin-resistant Escherichia coli and methicillin-resistant Staphylococcus aureus strains. Furthermore, compound 5 showed a favorable pharmacokinetic profile after a single oral administration in rats.

  DOI：

  10.3987/com-18-13889
• 作为产物：
  描述：

  1-环己烯基-1-甲酸甲酯 在 叠氮磷酸二苯酯 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 107.67h， 生成 benzyl 3a-[(tert-butoxycarbonyl)amino]octahydro-2H-isoindole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  在 C-7 位带有稠合吡咯烷基部分的新型 8-甲氧基喹诺酮类药物的设计、合成和生物学评价，对呼吸道病原体具有有效的抗菌活性

  摘要：

  Novel 8-methoxyquinolones bearing fused pyrrolidinyl moieties at the C-7 position were designed, synthesized, and evaluated for their potent antibacterial activity for the treatment of respiratory tract infections. Compound 5, possessing a trans-fused octahydroisoindole ring at the C-7 position of the quinolone scaffold, exhibited potent in vitro antibacterial activity against nosocomial respiratory pathogens including levofloxacin-resistant Escherichia coli and methicillin-resistant Staphylococcus aureus strains. Furthermore, compound 5 showed a favorable pharmacokinetic profile after a single oral administration in rats.

  DOI：

  10.3987/com-18-13889

文献信息

• WO2008/82009
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——