(+/-)-3,8-dioxofuranoerythrina-1,6-diene | 147721-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (+/-)-3,8-dioxofuranoerythrina-1,6-diene
• CAS: 147721-61-7
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₃
• 分子量: 241.246
• InChiKey: GAFRYHRRHQJMOE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.33
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  50.52
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-3,8-dioxofuranoerythrina-1,6-diene 在 对甲苯磺酸 、 thallium(III) nitrate 、 sodium chloride 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (+/-)-(5R*,12R*)-3,8,15-trioxo-12,15-dihydrofuranoerythrina-1,6-diene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Erythrina and Related Alkaloids. XXXVI. Studies toward Total Synthesis of Non-aromatic Erythrina Alkaloids. 6. Synthesis of 8-Oxo-.GAMMA.-erythroidine and 8-Oxo-cycloerythroidine, Isomers of the Natural Alkaloids.

  摘要：

  一项针对非芳香性赤子豆生物碱β-赤子豆碱1的总体合成研究，基于一种策略，即通过Diels-Alder反应构建D-呋喃赤子豆烷，反应物为呋喃二氧吡咯烯，然后将生成的呋喃通过氧化开环转化为δ-内酯，随后进行一碳同系物化。用N-溴乙酰胺氧化呋喃赤子豆烷17，然后用Nafion-H处理，得到了烯醇γ-内酯27。对27进行碱性水解后，再用偶氮甲烷进行甲基化，得到酮酯31。用二甲基亚磺酰基甲烷对31a进行烷基化，得到8-氧-γ-赤子豆碱(5)。采用山川法，通过氯甲基苯基亚磺酰氧化物对31a进行一碳同系物化，形成8-氧环赤子豆碱(6)。化合物5和6是天然8-氧-β-赤子豆碱(2)的结构异构体。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.3145
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-(5R*,6S*,7S*)-7-hydroxy-6-methoxycarbonyl-3,8-dioxofuranoerythrin-1-ene 在 吡啶 、 magnesium chloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (+/-)-3,8-dioxofuranoerythrina-1,6-diene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Erythrina and Related Alkaloids. XXXVI. Studies toward Total Synthesis of Non-aromatic Erythrina Alkaloids. 6. Synthesis of 8-Oxo-.GAMMA.-erythroidine and 8-Oxo-cycloerythroidine, Isomers of the Natural Alkaloids.

  摘要：

  一项针对非芳香性赤子豆生物碱β-赤子豆碱1的总体合成研究，基于一种策略，即通过Diels-Alder反应构建D-呋喃赤子豆烷，反应物为呋喃二氧吡咯烯，然后将生成的呋喃通过氧化开环转化为δ-内酯，随后进行一碳同系物化。用N-溴乙酰胺氧化呋喃赤子豆烷17，然后用Nafion-H处理，得到了烯醇γ-内酯27。对27进行碱性水解后，再用偶氮甲烷进行甲基化，得到酮酯31。用二甲基亚磺酰基甲烷对31a进行烷基化，得到8-氧-γ-赤子豆碱(5)。采用山川法，通过氯甲基苯基亚磺酰氧化物对31a进行一碳同系物化，形成8-氧环赤子豆碱(6)。化合物5和6是天然8-氧-β-赤子豆碱(2)的结构异构体。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.3145