5-chlorobenzoyl-4,5,6,7-tetrahydro-thieno[3,2-c]pyridine | 68559-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-chlorobenzoyl-4,5,6,7-tetrahydro-thieno[3,2-c]pyridine
• 英文别名: 5-o.chlorobenzoyl-4,5,6,7-tetrahydro-thieno[3,2-c]pyridine；(2-Chlorophenyl)(6,7-dihydrothieno[3,2-c]pyridin-5(4H)-yl)methanone；(2-chlorophenyl)-(6,7-dihydro-4H-thieno[3,2-c]pyridin-5-yl)methanone
• CAS: 68559-48-8
• 化学式: C₁₄H₁₂ClNOS
• 分子量: 277.774
• InChiKey: ARHVQOBKFAPHQP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  48.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chlorobenzoyl-4,5,6,7-tetrahydro-thieno[3,2-c]pyridine 在 bis(triphenylphosphine)iridium(I) carbonyl chloride 、 1,1,3,3-四甲基二硅氧烷 、 三甲基氰硅烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.66h， 以85%的产率得到外消旋-2-(2-氯苯基)-(6,7-二氢-4H-噻吩并[3,2-c]吡啶-5-基)乙腈
  参考文献：
  名称：

  铱催化的晚期Strecker反应用于后期酰胺和内酰胺氰化反应

  摘要：

  报道了一种新的铱催化的还原斯特雷克反应，该反应可从多种（杂）芳族和脂肪族叔酰胺以及N-烷基内酰胺直接有效地形成α-氨基腈产物。该协议利用IrCl（CO）[P（C 6 H 5）3 ] 2利用酰胺和内酰胺官能团进行轻度和高度化学选择性还原（Vaska's complex）（Vaska's complex）在存在还原剂的四甲基二硅氧烷的情况下，直接生成可通过TMSCN（TMS =三甲基甲硅烷基）处理而被氰化物取代的半胱氨酸类物质。该方案操作简单，适用范围广，有效（最高收率99％），已成功应用于含酰胺和内酰胺的药物以及天然生物碱的后期功能化以及与二肽和三肽中脯氨酸残基的N原子连接的羰基碳原子的选择性氰化。

  DOI：

  10.1002/anie.201612367
• 作为产物：
  描述：

  4,5,6,7-四氢噻吩并[3.2-c]吡啶 、 邻氯苯甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以88%的产率得到5-chlorobenzoyl-4,5,6,7-tetrahydro-thieno[3,2-c]pyridine
  参考文献：
  名称：

  铱催化的晚期Strecker反应用于后期酰胺和内酰胺氰化反应

  摘要：

  报道了一种新的铱催化的还原斯特雷克反应，该反应可从多种（杂）芳族和脂肪族叔酰胺以及N-烷基内酰胺直接有效地形成α-氨基腈产物。该协议利用IrCl（CO）[P（C 6 H 5）3 ] 2利用酰胺和内酰胺官能团进行轻度和高度化学选择性还原（Vaska's complex）（Vaska's complex）在存在还原剂的四甲基二硅氧烷的情况下，直接生成可通过TMSCN（TMS =三甲基甲硅烷基）处理而被氰化物取代的半胱氨酸类物质。该方案操作简单，适用范围广，有效（最高收率99％），已成功应用于含酰胺和内酰胺的药物以及天然生物碱的后期功能化以及与二肽和三肽中脯氨酸残基的N原子连接的羰基碳原子的选择性氰化。

  DOI：

  10.1002/anie.201612367

文献信息

• Thieno[2,3-c] and [3,2-c]pyridines, process for their preparation and
  申请人：Parcor

  公开号：US04193997A1

  公开（公告）日：1980-03-18

  This invention relates to compounds having the formulae ##STR1## in which: R.sup.1 represents hydrogen, a halogen atom or a lower alkyl radical, a lower alkoxy radical or a lower alkylthio radical; R.sup.2 represents hydrogen or a lower alkyl, aralkyl, aryl, carboxy or alkoxycarbonyl radical; R.sup.3 represents hydrogen, a C.sub.1-12 alkyl radical, or an aralkyl or aryl radical, optionally substituted on the aromatic nucleus with one or more halogen atoms or hydroxy, nitro, cyano, carboxamido, carboxy, alkoxycarbonyl, lower alkyl, lower alkoxy or trifluoromethyl groups; and n is zero or 1. Said new compounds possess therapeutically useful blood-platelet aggregation inhibiting properties and also anti-thrombotic, anti-sludge, antalgic and anti-inflammatory properties.

  这项发明涉及具有以下式的化合物##STR1##其中：R.sup.1代表氢、卤原子或较低的烷基基、较低的烷氧基或较低的烷基硫基；R.sup.2代表氢或较低的烷基、芳基烷基、芳基、羧基或烷氧羰基基；R.sup.3代表氢、C.sub.1-12烷基基，或芳基烷基或芳基，可选地在芳香核上用一个或多个卤原子或羟基、硝基、氰基、羧胺基、羧基、烷氧羰基、较低烷基、较低烷氧基或三氟甲基基取代；n为零或1。这些新化合物具有治疗上有用的抑制血小板聚集性能，同时还具有抗血栓、抗淤泥、镇痛和抗炎性能。
• 5-Acyl-4,5,6,7-tetrahydrothieno 3,2-c pyridine-2-carboxylic acid derivative and process for producing the same
  申请人：FUJI PHOTO FILM CO., LTD.

  公开号：EP0573954A1

  公开（公告）日：1993-12-15

  An intermediate, 5-Acyl-4,5,6,7-tetrahydrothieno[3,2-c]pyridine-2-carboxylic acid derivative of the following general formula (I):    wherein R¹ represents an acyl group and R² represents a hydrogen atom or an alkyl group is useful for synthesizing ticlopidine hydrochloride from an inexpensive, easily available compound in short steps.

  一种中间体，通式如下的 5-酰基-4,5,6,7-四氢噻吩并[3,2-c]吡啶-2-羧酸衍生物 (I)： 其中 R¹ 代表酰基，R² 代表氢原子或烷基 这种化合物价格低廉，易于获得，可在短时间内合成盐酸噻氯匹定。
• Master, Hoshang E.; Khan, Shabana I.; Poojari, Krishna A., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2008, vol. 47, # 1, p. 97 - 105
  作者：Master, Hoshang E.、Khan, Shabana I.、Poojari, Krishna A.

  DOI：——

  日期：——
• JOSIMURA, JOSIFUMI
  作者：JOSIMURA, JOSIFUMI

  DOI：——

  日期：——
• YAMANOUTI, TAKEHESI
  作者：YAMANOUTI, TAKEHESI

  DOI：——

  日期：——