外消旋-2-(2-氯苯基)-(6,7-二氢-4H-噻吩并[3,2-c]吡啶-5-基)乙腈 | 444728-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并吡啶类
• 中文名称: 外消旋-2-(2-氯苯基)-(6,7-二氢-4H-噻吩并[3,2-c]吡啶-5-基)乙腈
• 中文别名: 氯吡格雷杂质
• 英文名称: 2-(2-chlorophenyl)-2-(6,7-dihydrothieno[3,2-c]pyridin-5(4H)-yl)acetonitrile
• 英文别名: rac-2-(2-Chlorophenyl)-(6,7-dihydro-4H-thieno[3,2-c]pyridin-5-yl)acetonitrile；2-(2-chlorophenyl)-2-(6,7-dihydro-4H-thieno[3,2-c]pyridin-5-yl)acetonitrile
• CAS: 444728-11-4
• 化学式: C₁₅H₁₃ClN₂S
• 分子量: 288.801
• InChiKey: JFDVAYOTONCKQN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  125-127°C
• 沸点：
  409.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.326±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  55.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  外消旋-2-(2-氯苯基)-(6,7-二氢-4H-噻吩并[3,2-c]吡啶-5-基)乙腈 在 苄基三乙基氯化铵 、 碳酸氢钠 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 79.5h， 生成 氯吡格雷
  参考文献：
  名称：

  Prodrugs of anti-platelet agents

  摘要：

  该发明涉及公式I、公式II、公式Ia、公式IIb或其药用可接受盐，以及其多晶型、溶剂合物、对映体、立体异构体和水合物。包含公式I、公式II、公式Ia、公式IIb化合物的有效量的药物组合物，以及用于治疗或预防动脉血栓形成的方法可以制成口服、颊内、直肠、局部、经皮、经粘膜、静脉、肠道给药、糖浆或注射剂。这种组合物可用于治疗或管理缺血、中风、脑血栓形成、动脉血栓形成、血栓性脑血管疾病和血栓。

  公开号：

  US09175008B1
• 作为产物：
  描述：

  邻氯苯乙腈 在 溴 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 外消旋-2-(2-氯苯基)-(6,7-二氢-4H-噻吩并[3,2-c]吡啶-5-基)乙腈
  参考文献：
  名称：

  Prodrugs of anti-platelet agents

  摘要：

  该发明涉及公式I、公式II、公式Ia、公式IIb或其药用可接受盐，以及其多晶型、溶剂合物、对映体、立体异构体和水合物。包含公式I、公式II、公式Ia、公式IIb化合物的有效量的药物组合物，以及用于治疗或预防动脉血栓形成的方法可以制成口服、颊内、直肠、局部、经皮、经粘膜、静脉、肠道给药、糖浆或注射剂。这种组合物可用于治疗或管理缺血、中风、脑血栓形成、动脉血栓形成、血栓性脑血管疾病和血栓。

  公开号：

  US09175008B1

文献信息

• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR THE TREATMENT OF ATHEROTHROMBOSIS<br/>[FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS POUR LE TRAITEMENT DE L'ATHÉROTROMBOSE
  申请人：KANDULA MAHESH

  公开号：WO2013024376A1

  公开（公告）日：2013-02-21

  The disclosures herein provide compounds of formula I or its pharmaceutical acceptable salts, as well as polymorphs, enantiomers, stereoisomers, solvates, and hydrates thereof. These salts may be formulated as pharmaceutical compositions. The pharmaceutical compositions may be formulated for peroral administration- transdermal administration, transmucosal, syrups, topical, extended release, sustained release, or injection. Such compositions may foe used to treatment of vascular disorders or conditions such as thrombotic cerebrovascular or cardiovascular disease or its associated complications.

  本公开提供公式I的化合物或其药用可接受的盐，以及其多晶型、对映体、立体异构体、溶剂合物和水合物。这些盐可以制成药物组合物。药物组合物可以用于口服、经皮、经粘膜、糖浆、局部、延长释放、持续释放或注射的给药。这种组合物可用于治疗血管疾病或病况，如血栓性脑血管或心血管疾病或其相关并发症。
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR TREATING ATHEROTHROMBOSIS<br/>[FR] COMPOSITIONS ET MÉTHODES POUR LE TRAITEMENT DE LA THROMBOSE ATHÉROSCLÉREUSE
  申请人：KANDULA MAHESH

  公开号：WO2013168022A1

  公开（公告）日：2013-11-14

  Provided are compounds of formula (I), pharmaceutical acceptable salts, polymorphs, solvates, enantiomers, stereoisomers and hydrates thereof. The pharmaceutical compositions comprising the compounds may be formulated for oral, buccal, rectal, topical, transdermal, transmucosal, intravenous, parenteral administration, syrup or injection, and may be used for the treatment or management of ischemia, cerebral thrombosis, arterial thrombosis, thrombotic cerebrovascular, cardiovascular diseases and blood clots.

  提供的是式(I)的化合物，药用可接受的盐，多型体，溶剂合物，对映体，立体异构体及其水合物。包含这些化合物的药物组合物可用于口服、颊内、直肠、局部、经皮、经粘膜、静脉、肠道给药、糖浆或注射剂的配制，并可用于治疗或管理缺血、脑血栓形成、动脉血栓形成、血栓性脑血管疾病、心血管疾病和血栓。
• [EN] PRODRUGS OF ANTI-PLATELET AGENTS<br/>[FR] PROMÉDICAMENTS D'AGENTS ANTIPLAQUETTAIRES
  申请人：KANDULA MAHESH

  公开号：WO2013168024A1

  公开（公告）日：2013-11-14

  Disclosed is the compounds of formula (I), formula (II), formula (la), formula (IIb) or its pharmaceutical acceptable salts, polymorphs, solvates, enantiomers, stereoisomers and hydrates thereof. The pharmaceutical compositions comprising and effective amount of formula (I), formula (II), formula (la), formula (lIb) and may be used to treatment or management of ischemia, stroke, cerebral thrombosis, arterial thrombosis, thrombotic cerebrovascular, cardiovasculard diseases and blood colts.

  公开的是化合物的化学式(I)、化学式(II)、化学式(la)、化学式(IIb)或其药用可接受的盐、多型体、溶剂合物、对映体、立体异构体及其水合物。包括化学式(I)、化学式(II)、化学式(la)、化学式(IIb)的有效量的药物组合物可用于治疗或管理缺血、中风、脑血栓形成、动脉血栓形成、血栓性脑血管疾病、心血管疾病和血栓。
• Iron-Catalyzed α-C–H Cyanation of Simple and Complex Tertiary Amines
  作者：Ozgur Yilmaz、Cagatay Dengiz、Marion H. Emmert

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02642

  日期：2021.2.5

  cyanation of tertiary amines and its application in late-stage functionalization. Suitable substrates include tertiary aliphatic, benzylic, and aniline-type substrates and complex substrates. Functional groups tolerated under the reaction conditions include various heterocycles and ketones, amides, olefins, and alkynes. This broad substrate scope is remarkable, as comparable reaction protocols for

  该手稿详细介绍了叔胺α-C–H氰化的通用温和方法的开发及其在后期官能化中的应用。合适的底物包括叔脂族，苄基和苯胺型底物和复合物底物。在反应条件下容许的官能团包括各种杂环和酮，酰胺，烯烃和炔烃。这种宽泛的底物范围非常引人注目，因为类似的α-C–H氰化反应方案经常通过自由基机制发生，因此从根本上限制了它们的官能团耐受性。相反，所提出的催化剂体系可耐受通常与自由基反应的官能团，提示了另一种反应途径。所描述的催化剂体系的所有组分均易于获得，
• Iridium‐Catalyzed Reductive Strecker Reaction for Late‐Stage Amide and Lactam Cyanation
  作者：Ángel L. Fuentes de Arriba、Elena Lenci、Mahendra Sonawane、Odilon Formery、Darren J. Dixon

  DOI：10.1002/anie.201612367

  日期：2017.3.20

  A new iridium‐catalyzed reductive Strecker reaction for the direct and efficient formation of α‐amino nitrile products from a broad range of (hetero)aromatic and aliphatic tertiary amides, and N‐alkyl lactams is reported. The protocol exploits the mild and highly chemoselective reduction of the amide and lactam functionalities using IrCl(CO)[P(C6H5)3]2 (Vaska's complex) in the presence of tetramethyldisiloxane

  报道了一种新的铱催化的还原斯特雷克反应，该反应可从多种（杂）芳族和脂肪族叔酰胺以及N-烷基内酰胺直接有效地形成α-氨基腈产物。该协议利用IrCl（CO）[P（C 6 H 5）3 ] 2利用酰胺和内酰胺官能团进行轻度和高度化学选择性还原（Vaska's complex）（Vaska's complex）在存在还原剂的四甲基二硅氧烷的情况下，直接生成可通过TMSCN（TMS =三甲基甲硅烷基）处理而被氰化物取代的半胱氨酸类物质。该方案操作简单，适用范围广，有效（最高收率99％），已成功应用于含酰胺和内酰胺的药物以及天然生物碱的后期功能化以及与二肽和三肽中脯氨酸残基的N原子连接的羰基碳原子的选择性氰化。