trans-1,2-epoxycyclodecane | 286-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: trans-1,2-epoxycyclodecane
• 英文别名: trans-Cyclodecene oxide；(+/-)-trans-1,2-epoxy-cyclodecane；(+/-)-trans-1,2-Epoxy-cyclodecan；(1S,10S)-11-oxabicyclo[8.1.0]undecane
• CAS: 286-94-2；29587-91-5；29587-92-6
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• 分子量: 154.252
• InChiKey: AFCZSFUPWLSMSZ-UWVGGRQHSA-N

物化性质

• 密度：
  0.962 g/mL at 20 °C(lit.)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-1,2-epoxycyclodecane 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.5h， 以100%的产率得到环癸醇
  参考文献：
  名称：

  一些环状和无环的还原转化VIC环氧化物至醇通过氢化铝锂的手段/三氯化铝

  摘要：

  未取代的介质环-1,2- epoxycycloalkanes和某些VIC -epoxyalkanes被时的LiAlH非常缓慢地还原成相应的醇4单独用作还原剂。但是，用于回流Et 2 O的摩尔比为2：1的LiAlH 4和AlCl 3的组合（相对于1摩尔当量的环氧化物）极大地提高了这些还原率，使它们成为实用目的。

  DOI：

  10.1002/hlca.19850680727
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 过氧乙酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 trans-1,2-epoxycyclodecane
  参考文献：
  名称：

  Proximity Effects. XIV. The Reaction of cis- and trans-Cyclodecene Oxide with Lithium Diethylamide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01544a066

文献信息

• Retentive Stereospecificity in Deoxygenation of Epoxides with Sn–Al or Si–Al Reagents
  作者：Seijiro Matsubara、Tsuyoshi Nonaka、Yasuhiro Okuda、Shigekazu Kanemoto、Koichiro Oshima、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1246/bcsj.58.1480

  日期：1985.5

  Reaction of epoxides with [n-Bu3SnAlMe3]−Li+ affords β-oxido stannanes which collapse to alkene with overall retention of stereochemistry. The SN2 type ring opening of epoxides by tributylstannyl anion followed by anti elimination of Bu3Sn and OAl−Me3 groups explains the stereochemical results. The method can be successfully applied to hydroxy epoxides derived from (E)-2-nonen-1-ol. The deoxygenation of epoxides

  环氧化物与 [n-Bu3SnAlMe3]-Li+ 的反应提供了 β-氧化锡烷，该锡烷会塌陷成烯烃，并保持立体化学的整体保留。三丁基甲锡烷基阴离子对环氧化物的 SN2 型开环，随后 Bu3Sn 和 OAl-Me3 基团的反消除解释了立体化学结果。该方法可成功应用于衍生自 (E)-2-nonen-1-ol 的羟基环氧化物。用 PhMe2SiAlEt2 对环氧化物进行脱氧还提供与环氧化物具有相同几何结构的烯烃。
• Zur Kenntnis des Kohlenstoffringes. 60. Mitteilung. Zur Kenntnis des Zehnringes
  作者：V. Prelog、K. Schenker、H. H. Günthard

  DOI：10.1002/hlca.19520350526

  日期：1952.8.1

  AbstractAusgehend von Cyclodecanol‐(1)‐on‐(2) wurden verschiedene isocyclische Verbindungen mit einem Zehnring hergestellt, unter anderem: das Cyclodecin und die beiden cis‐trans‐stereoisomeren Cyclodecene, Cyclodecandiole‐(1,2) und 1,2‐Oxido‐cyclodecane.
• Lorenc L., Bjelakovi M., Rajkovi M., Mihailovi M. L. J., J. Serb. Chem. Soc., 58 (1993) N 11, S 855-864
  作者：Lorenc L., Bjelakovi M., Rajkovi M., Mihailovi M. L. J.

  DOI：——

  日期：——