(3E,5R,6S,7R)-5-benzyloxy-3-chloro-6-hydroxy-7,8-O-isopropylideneocta-1,3-diene | 1272376-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3E,5R,6S,7R)-5-benzyloxy-3-chloro-6-hydroxy-7,8-O-isopropylideneocta-1,3-diene
• 英文别名: (1S,2R,3E)-4-chloro-1-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-phenylmethoxyhexa-3,5-dien-1-ol
• CAS: 1272376-64-3
• 化学式: C₁₈H₂₃ClO₄
• 分子量: 338.831
• InChiKey: ABQHPOUWKILJHE-GODYTSNHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3E,5R,6S,7R)-5-benzyloxy-3-chloro-6-hydroxy-7,8-O-isopropylideneocta-1,3-diene 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (2S,3E,5R,6S,7R)-5-benzyloxy-3-chloro-1,2-epoxy-6-hydroxy-7,8-O-isopropylideneocta-3-ene 、 (2R,3E,5R,6S,7R)-5-benzyloxy-3-chloro-1,2-epoxy-6-hydroxy-7,8-O-isopropylideneocta-3-ene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the (−)-TAN-2483B ring system via a d-mannose-derived cyclopropane

  摘要：

  首次利用环丙烷化/扩环序列从 D-甘露糖合成了真菌代谢物 (α)-TAN-2483B 的环系统。

  DOI：

  10.1039/c0ob00851f
• 作为产物：
  描述：

  1,4-anhydro-3-O-benzyl-2-deoxy-1,2-C-(dichloromethylene)-5,6-O-isopropylidene-D-glycero-D-glucohexitol 在 甲醇 、 sodium 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (3E,5R,6S,7R)-5-benzyloxy-3-chloro-6-hydroxy-7,8-O-isopropylideneocta-1,3-diene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the (−)-TAN-2483B ring system via a d-mannose-derived cyclopropane

  摘要：

  首次利用环丙烷化/扩环序列从 D-甘露糖合成了真菌代谢物 (α)-TAN-2483B 的环系统。

  DOI：

  10.1039/c0ob00851f

文献信息

• Synthesis of the (−)-TAN-2483B ring system via a d-mannose-derived cyclopropane
  作者：Russell J. Hewitt、Joanne E. Harvey

  DOI：10.1039/c0ob00851f

  日期：——

  The ring system of the fungal metabolite (−)-TAN-2483B has been synthesised, for the first time, from D-mannose, utilising a cyclopropanation/ring expansion sequence.

  首次利用环丙烷化/扩环序列从 D-甘露糖合成了真菌代谢物 (α)-TAN-2483B 的环系统。