4-O-benzyl-2-chloro-2,3-dideoxy-6,7-O-isopropylidene-D-arabinohept-2-enopyranose | 1272376-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-O-benzyl-2-chloro-2,3-dideoxy-6,7-O-isopropylidene-D-arabinohept-2-enopyranose
• 英文别名: (2S,3R)-5-chloro-2-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-phenylmethoxy-3,6-dihydro-2H-pyran-6-ol
• CAS: 1272376-55-2
• 化学式: C₁₇H₂₁ClO₅
• 分子量: 340.804
• InChiKey: QHATYWPQGFFBRQ-JZWPEALZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-O-benzyl-2-chloro-2,3-dideoxy-6,7-O-isopropylidene-D-arabinohept-2-enopyranose 、 甲基三苯基溴化膦 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以326 mg的产率得到(3E,5R,6S,7R)-5-benzyloxy-3-chloro-6-hydroxy-7,8-O-isopropylideneocta-1,3-diene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the (−)-TAN-2483B ring system via a d-mannose-derived cyclopropane

  摘要：

  首次利用环丙烷化/扩环序列从 D-甘露糖合成了真菌代谢物 (α)-TAN-2483B 的环系统。

  DOI：

  10.1039/c0ob00851f
• 作为产物：
  描述：

  acetyl 4-O-benzyl-2-chloro-2,3-dideoxy-6,7-O-isopropylidene-D-arabinohept-2-enopyranoside 在 甲醇 、 sodium 作用下， 反应 0.5h， 生成 4-O-benzyl-2-chloro-2,3-dideoxy-6,7-O-isopropylidene-D-arabinohept-2-enopyranose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the (−)-TAN-2483B ring system via a d-mannose-derived cyclopropane

  摘要：

  首次利用环丙烷化/扩环序列从 D-甘露糖合成了真菌代谢物 (α)-TAN-2483B 的环系统。

  DOI：

  10.1039/c0ob00851f

文献信息

• Synthesis of the (−)-TAN-2483B ring system via a d-mannose-derived cyclopropane
  作者：Russell J. Hewitt、Joanne E. Harvey

  DOI：10.1039/c0ob00851f

  日期：——

  The ring system of the fungal metabolite (−)-TAN-2483B has been synthesised, for the first time, from D-mannose, utilising a cyclopropanation/ring expansion sequence.

  首次利用环丙烷化/扩环序列从 D-甘露糖合成了真菌代谢物 (α)-TAN-2483B 的环系统。