(Z)-17-methyl-13-octadecenoic acid | 955364-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-17-methyl-13-octadecenoic acid
• 英文别名: 17-methyl-13Z-octadecenoic acid；(Z)-17-methyloctadec-13-enoic acid
• CAS: 955364-04-2
• 化学式: C₁₉H₃₆O₂
• 分子量: 296.494
• InChiKey: VZLBZMQNNQGVMW-BENRWUELSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 (Z)-17-methyl-13-octadecenoic acid 在 盐酸 作用下， 生成 methyl (Z)-17-methyl-13-octadecenoate
  参考文献：
  名称：

  (Z)-17-甲基-13-十八碳烯酸的首次全合成和抗原生动物活性，一种来自海绵Polymastia penicillus的新型海洋脂肪酸

  摘要：

  ( Z )-17-甲基-13-十八碳烯酸的第一次全合成分七个步骤完成，总产率为45%。（三甲基甲硅烷基）乙炔的使用是合成的关键。基于我们实验室先前开发的策略，标题化合物的最佳合成路线是首先将（三甲基甲硅烷基）乙炔乙炔偶联到长链保护的 12-溴-1-十二醇，然后再将乙炔偶联到短链3-甲基-1-溴丁烷，这导致更高的产率。还首次提供了这种最近发现的脂肪酸的完整光谱数据。标题化合物对多诺瓦利什曼原虫（EC 50 = 19.8 μg/ml）并在 50 μM 的浓度下抑制利什曼原虫 DNA 拓扑异构酶 IB。

  DOI：

  10.1016/j.chemphyslip.2009.06.140
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-17-methyloctadec-13-en-1-ol 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以89%的产率得到(Z)-17-methyl-13-octadecenoic acid
  参考文献：
  名称：

  (Z)-17-甲基-13-十八碳烯酸的首次全合成和抗原生动物活性，一种来自海绵Polymastia penicillus的新型海洋脂肪酸

  摘要：

  ( Z )-17-甲基-13-十八碳烯酸的第一次全合成分七个步骤完成，总产率为45%。（三甲基甲硅烷基）乙炔的使用是合成的关键。基于我们实验室先前开发的策略，标题化合物的最佳合成路线是首先将（三甲基甲硅烷基）乙炔乙炔偶联到长链保护的 12-溴-1-十二醇，然后再将乙炔偶联到短链3-甲基-1-溴丁烷，这导致更高的产率。还首次提供了这种最近发现的脂肪酸的完整光谱数据。标题化合物对多诺瓦利什曼原虫（EC 50 = 19.8 μg/ml）并在 50 μM 的浓度下抑制利什曼原虫 DNA 拓扑异构酶 IB。

  DOI：

  10.1016/j.chemphyslip.2009.06.140

文献信息

• First total synthesis and antiprotozoal activity of (Z)-17-methyl-13-octadecenoic acid, a new marine fatty acid from the sponge Polymastia penicillus
  作者：Néstor M. Carballeira、Nashbly Montano、Rafael Balaña-Fouce、Christopher Fernández Prada

  DOI：10.1016/j.chemphyslip.2009.06.140

  日期：2009.9

  The first total synthesis for the (Z)-17-methyl-13-octadecenoic acid was accomplished in seven steps and in a 45% overall yield. The use of (trimethylsilyl)acetylene was key in the synthesis. Based on a previous developed strategy in our laboratory the best synthetic route towards the title compound was first acetylide coupling of (trimethylsilyl)acetylene to the long-chain protected 12-bromo-1-dodecanol

  ( Z )-17-甲基-13-十八碳烯酸的第一次全合成分七个步骤完成，总产率为45%。（三甲基甲硅烷基）乙炔的使用是合成的关键。基于我们实验室先前开发的策略，标题化合物的最佳合成路线是首先将（三甲基甲硅烷基）乙炔乙炔偶联到长链保护的 12-溴-1-十二醇，然后再将乙炔偶联到短链3-甲基-1-溴丁烷，这导致更高的产率。还首次提供了这种最近发现的脂肪酸的完整光谱数据。标题化合物对多诺瓦利什曼原虫（EC 50 = 19.8 μg/ml）并在 50 μM 的浓度下抑制利什曼原虫 DNA 拓扑异构酶 IB。