(5-methoxy-2-nitrophenyl)(3,4,5-trimethoxyphenyl)methanol | 757962-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5-methoxy-2-nitrophenyl)(3,4,5-trimethoxyphenyl)methanol
• 英文别名: (5-Methoxy-2-nitro-phenyl)-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-methanol；(5-methoxy-2-nitrophenyl)-(3,4,5-trimethoxyphenyl)methanol
• CAS: 757962-04-2
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₇
• 分子量: 349.34
• InChiKey: HYYVWSALGAFBFL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  548.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.270±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-methoxy-2-nitrophenyl)(3,4,5-trimethoxyphenyl)methanol 在 盐酸 、 重铬酸吡啶 、 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2-chloro-N-(4-methoxy-2-(3,4,5-trimethoxybenzoyl)phenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和combretabenzodiazepines的生物学评估：一类新型的抗微管蛋白剂。

  摘要：

  在本手稿中，从1,4-苯并二氮杂-2-酮核（一种药物化学中的特权结构）开始，我们合成了一类新型的顺式锁康维他汀类药物，称为康柏他唑二氮杂。与康普他汀A-4在神经母细胞瘤细胞中相比，它们显示出相似的细胞毒性和抗微管蛋白活性，表现出更好的药代动力学特征。因此，这类化合物具有作为抗微管蛋白剂进一步开发的潜力。

  DOI：

  10.1021/jm5016389
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基-2-硝基苯甲醛 、 1-溴-3,4,5-三甲氧基苯 在 碘 、 magnesium 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 13.17h， 以39%的产率得到(5-methoxy-2-nitrophenyl)(3,4,5-trimethoxyphenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和combretabenzodiazepines的生物学评估：一类新型的抗微管蛋白剂。

  摘要：

  在本手稿中，从1,4-苯并二氮杂-2-酮核（一种药物化学中的特权结构）开始，我们合成了一类新型的顺式锁康维他汀类药物，称为康柏他唑二氮杂。与康普他汀A-4在神经母细胞瘤细胞中相比，它们显示出相似的细胞毒性和抗微管蛋白活性，表现出更好的药代动力学特征。因此，这类化合物具有作为抗微管蛋白剂进一步开发的潜力。

  DOI：

  10.1021/jm5016389
• 作为试剂：
  描述：

  (4-methoxy-3-nitro-phenyl)-(3,4-dimethoxy-phenyl)-methanol 、 1-溴-3,4,5-三甲氧基苯 、 镁 、 5-甲氧基-2-硝基苯甲醛 在 (5-methoxy-2-nitrophenyl)(3,4,5-trimethoxyphenyl)methanol 、 crude product 、 silica gel 、 ethyl acetate dichloromethane 作用下， 以to afford (5-methoxy-2-nitro-phenyl)-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-methanol (2.9 g, 53%)的产率得到(5-methoxy-2-nitrophenyl)(3,4,5-trimethoxyphenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Diphenylethylene compounds and uses thereof

  摘要：

  本发明涉及二苯乙烯类化合物和包含二苯乙烯类化合物的组合物。本发明还涉及通过向需要治疗的受体中施用一个或多个二苯乙烯类化合物来预防或治疗各种疾病和疾病。特别是，本发明涉及通过向需要治疗的受体中施用一个或多个二苯乙烯类化合物来预防或治疗癌症或炎症性疾病的方法。本发明还涉及包含一个或多个二苯乙烯类化合物的制品和套件。

  公开号：

  US07470723B2

文献信息

• Synthesis and Structure−Activity Relationship of 2-Aminobenzophenone Derivatives as Antimitotic Agents
  作者：Jing-Ping Liou、Chun-Wei Chang、Jeng-Shin Song、Yung-Ning Yang、Ching-Fang Yeh、Huan-Yi Tseng、Yu-Kang Lo、Yi-Ling Chang、Chung-Ming Chang、Hsing-Pang Hsieh

  DOI：10.1021/jm010365+

  日期：2002.6.1

  A new type of inhibitor of tubulin polymerization was discovered on the basis of the combretastatin molecular skeleton. The lead compounds in this series, compounds 6 and 7, strongly inhibited tubulin polymerization in vitro and significantly arrested cells at the G(2)/M phase. Compounds 6 and 7 yielded 50- to 100-fold lower IC50 values than did combretastatin A-4 against Colo 205, NUGC3, and HA22T human cancer cell lines as well as similar or greater growth inhibitory activities than did combretastain A-4 against DLD-1, HR, MCF-7, DU145, HONE-1, and MES-SA/DX5 human cancer cell lines. Structure-activity relationship information revealed that introduction of an amino group at the ortho position of the benzophenone ring plays an integral role for increased growth inhibition.
• DIPHENYLETHYLENE COMPOUNDS AND USES THEREOF
  申请人：CELGENE CORPORATION

  公开号：EP1603864A2

  公开（公告）日：2005-12-14
• EP1603864A4
  申请人：——

  公开号：EP1603864A4

  公开（公告）日：2007-04-11
• US7312241B2
  申请人：——

  公开号：US7312241B2

  公开（公告）日：2007-12-25
• US7470723B2
  申请人：——

  公开号：US7470723B2

  公开（公告）日：2008-12-30