2-chloro-6-benzylamino-9-(2-propynyl)purine | 1314172-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 2-chloro-6-benzylamino-9-(2-propynyl)purine
• 英文别名: 2-Chloro-6-benzylamino-9-(2-propynyl)purine；N-benzyl-2-chloro-9-prop-2-ynylpurin-6-amine
• CAS: 1314172-32-1
• 化学式: C₁₅H₁₂ClN₅
• 分子量: 297.747
• InChiKey: HGIZRNAURBQLLC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  55.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-6-benzylamino-9-(2-propynyl)purine 在 caesium carbonate 作用下， 以 丙醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以88%的产率得到N⁹-propadienyl-6-benzylamino-2-chloropurine
  参考文献：
  名称：

  Expeditious synthesis of 9-allenylpurines via cesium carbonate catalyzed isomerization of 9-alkynylpurines

  摘要：

  An expeditious and convenient method to synthesize 9-allenylpurines via cesium carbonate catalyzed isomerization of 9-alkynylpurines has been successfully developed. The reactions proceeded rapidly under the base conditions and formed the desired products in good to excellent yields. The method was suitable with a broad substrate scope and proceeded well even on a multgram-scale. The obtained 9-allenylpurines were successfully applied to prepare various potential bioactive 9-acyclic nucleosides with high regioselectivity promoted by AgNO3.[GRAPHICS].

  DOI：

  10.1080/10426507.2018.1436547
• 作为产物：
  描述：

  苄胺 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 、 正丁醇 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 2-chloro-6-benzylamino-9-(2-propynyl)purine
  参考文献：
  名称：

  Novel purine-based fluoroaryl-1,2,3-triazoles as neuroprotecting agents: Synthesis, neuronal cell culture investigations, and CDK5 docking studies

  摘要：

  A series of novel purine-based fluoroaryl triazoles were synthesized using the Cu(I) catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition reactions (click reactions), and assayed for their neuroprotective effects using fluorescence electron microscopy. Among these triazoles, o-fluorophenylmetyl-triazole, 7, has comparable neuroprotective effect as that of Flavopiridol (1) and Roscovitine (2), the state of the art CDK inhibitors, against the Ab induced neurotoxicity. These results are substantiated using computer docking methods (DarwinDock/GenDock), which predict that Roscovitine and the triazole 7 bind to the ATP-binding site of CDK5/p25 with comparable binding energies, whereas the corresponding pentafluorophenylmethyl-triazole, 9, has dramatically reduced binding energy (in accordance with its lack of neuroprotection). These combined experimental and theoretical studies support the involvement of CDK5/p25 in the neuronal cell cycle re-entry. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.05.019
• 作为试剂：
  描述：

  1H-1,2,3-三氮唑 、 、 、 叠氮阴离子 、 2,6-二氯嘌呤 、 苄胺 、 N-苄基-2-氯-9H-嘌呤-6-胺 、 3-溴丙炔 在 2-chloro-6-benzylamino-9-(2-propynyl)purine 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.25h， 以to yield 2-chloro-6-benzylamino-9-(2-propynyl) purine (Compound 5)的产率得到2-chloro-6-benzylamino-9-(2-propynyl)purine
  参考文献：
  名称：

  PURINE-BASED TRIAZOLES

  摘要：

  一种用于抑制受试者细胞内至少一种蛋白激酶的药物组合物，包括一种以嘌呤为基础的三唑。

  公开号：

  US20140045866A1

文献信息

• 4-Substituted-1,2,3-triazolo nucleotide analogues as CD73 inhibitors, their synthesis, in vitro screening, kinetic and in silico studies
  作者：Rayane Ghoteimi、Abdennour Braka、Céline Rodriguez、Emeline Cros-Perrial、Van Tai Nguyen、Jean-Pierre Uttaro、Christophe Mathé、Laurent Chaloin、Christine Ménétrier-Caux、Lars Petter Jordheim、Suzanne Peyrottes

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104577

  日期：2021.2

  Three series of nucleotide analogues were synthesized and evaluated as potential CD73 inhibitors. Nucleobase replacement consisted in connecting the appropriate aromatic or purine residues through a triazole moiety that is generated from 1,3-dipolar cycloaddition. The first series is related to 4-substituted-1,2,3-triazolo-β-hydroxyphosphonate ribonucleosides. Additional analogues were also obtained, in

  三个系列的核苷酸类似物被合成并评估为潜在的 CD73 抑制剂。核碱基置换包括通过由 1,3-偶极环加成产生的三唑部分连接适当的芳香族或嘌呤残基。第一个系列与 4-取代-1,2,3-三唑并-β-羟基膦酸酯核糖核苷有关。还获得了其他类似物，其中膦酸酯基团被双膦酸酯模式取代（P-C-P-C，系列 2）或去除核糖部分导致无环衍生物（系列 3）。使用纯化的重组蛋白和基于细胞的测定，发现 β-羟基膦酰基膦酸核糖核苷（系列 2）是 CD73 的有效抑制剂。两种化合物（2a和2b) 含有双（三氟甲基）苯基或萘基取代基的化合物被证明是最有效的抑制剂，与标准 AOPCP 相比，IC 50值为 4.8 ± 0.8 µM 和 0.86 ± 0.2 µM（IC 50值为 3.8 ± 0.9 µM )，并且能够逆转腺苷介导的对人类 T 细胞的免疫抑制。该系列化合物说明了一种新型的CD73抑制剂。
• Synthesis and anticancer activity of N-9- and N-7- substituted 1,2,3 triazole analogues of 2,6-di-substituted purine
  作者：Jabeena Khazir、Bilal Ahmad Mir、Gousia Chashoo、Lynne Pilcher、Darren Riley

  DOI：10.1007/s00044-019-02456-9

  日期：2020.1

  A library of N-9- and N-7-substituted 1,2,3 triazole analogues were generated on the 2,6-di-substituted purine upon reaction with various substituted aromatic azides. The synthesised analogues were screened for in vitro cytotoxic activity against various human cancer cell lines like (HCT-1 (colon), THP-1 (leukaemia), IMR-32 (neuroblastoma) and A-549 (lung)). From the bioassay results, it was observed

  通过与各种取代的芳族叠氮化物反应，在2，6-二取代的嘌呤上生成了N-9-和N-7-取代的1,2,3三唑类似物的文库。筛选合成的类似物对各种人类癌细胞系（如HCT-1（结肠），THP-1（白血病），IMR-32（神经母细胞瘤）和A-549（肺））的体外细胞毒活性。从生物分析结果中可以观察到，即使大多数合成的衍生物对多种筛选的癌细胞系均显示出良好的效价，但几乎没有类似的类似物（如9a，9b和9e）是该系列中最有效的类似物，化合物9a对THP-1和A-549细胞株的IC 50值分别为0.08和0.4μM。
• Purine-based triazoles
  申请人：Reddy Prakash V.

  公开号：US08969556B2

  公开（公告）日：2015-03-03

  A pharmaceutical composition for inhibiting at least protein kinase in a cell of a subject includes a purine based triazole.

  一种用于抑制受试者细胞中至少一种蛋白激酶的药物组合物，包括一种基于嘌呤的三唑。
• [EN] PURINE-BASED TRIAZOLES<br/>[FR] TRIAZOLES À BASE DE PURINE
  申请人：UNIV CASE WESTERN RESERVE

  公开号：WO2012051296A3

  公开（公告）日：2012-08-02
• US8969556B2
  申请人：——

  公开号：US8969556B2

  公开（公告）日：2015-03-03