(3aS,4R,5S,9bR)-5-amino-2,2-dimethyl-3a,4,5,9b-tetrahydrobenzo[e][1,3]benzodioxol-4-ol | 198014-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (3aS,4R,5S,9bR)-5-amino-2,2-dimethyl-3a,4,5,9b-tetrahydrobenzo[e][1,3]benzodioxol-4-ol
• CAS: 198014-85-6
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₃
• 分子量: 235.283
• InChiKey: MXBSYWXVJDKRJV-QCNOEVLYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  64.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,4R,5S,9bR)-5-amino-2,2-dimethyl-3a,4,5,9b-tetrahydrobenzo[e][1,3]benzodioxol-4-ol 以 叔丁醇 为溶剂， 以50%的产率得到(3aS,3a'S,4R,4'R,5S,5'S,9bR,9b'R)-5,5'-azanediylbis(2,2-dimethyl-3a,4,5,9b-tetrahydronaphtho[1,2-d][1,3]dioxol-4-ol)
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of conduritol, conduramine, and validoxylamine analogs from tetrahydronaphthalene-cis-diol

  摘要：

  A range of polycyclic analogs of conduritols and conduramines was prepared concisely, starting from cis-(1R,2S)-1,2-dihydronaphthalenediol. This methodology could be extended to the syntheses of validoxylamine A analogs. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10008-9
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4R,5R,9R)-7,7-dimethyl-3,6,8-trioxatetracyclo[8.4.0.02,4.05,9]tetradeca-1(14),10,12-triene 在 palladium on activated charcoal sodium azide 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (3aS,4R,5S,9bR)-5-amino-2,2-dimethyl-3a,4,5,9b-tetrahydrobenzo[e][1,3]benzodioxol-4-ol
  参考文献：
  名称：

  化学酶促合成Conduritol类似物

  摘要：

  已经通过化学酶方法以高度区域和立体控制的方式从β-取代的萘合成了几种conduritol和conduramine类似物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.10.072

文献信息

• Synthesis of conduritol, conduramine, and validoxylamine analogs from tetrahydronaphthalene-cis-diol
  作者：Marie-Christine Lallemand、Michel Desjardins、Stanley Freeman、Tomas Hudlicky

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10008-9

  日期：1997.11

  A range of polycyclic analogs of conduritols and conduramines was prepared concisely, starting from cis-(1R,2S)-1,2-dihydronaphthalenediol. This methodology could be extended to the syntheses of validoxylamine A analogs. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• Chemoenzymatic synthesis of conduritol analogues
  作者：Fulvia Orsini、Guido Sello、Silvana Bernasconi、Gianfranco Fallacara

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.10.072

  日期：2004.12

  Several conduritol and conduramine analogues have been synthesized from β-substituted naphthalenes via a chemoenzymatic approach, in a high regio- and stereocontrolled way.

  已经通过化学酶方法以高度区域和立体控制的方式从β-取代的萘合成了几种conduritol和conduramine类似物。