N-叔丁氧基-4-甲氧基苯甲酰胺 | 50617-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-叔丁氧基-4-甲氧基苯甲酰胺
• 英文名称: N-(tert-butoxy)-4-methoxybenzamide
• 英文别名: 4-methoxy-N-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]benzamide
• CAS: 50617-98-6
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₃
• 分子量: 223.272
• InChiKey: NHYXRTYZULXLMO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.064±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-叔丁氧基-4-甲氧基苯甲酰胺 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到4-methoxy-N-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]benzenecarboximidoyl bromide
  参考文献：
  名称：

  A New Synthesis of Nitriles fromN-Alkoxyimidoyl Halides with Zinc

  摘要：

  脂肪族和芳香族腈都可以通过与锌在醋酸/二甲基甲酰胺混合物（1:1）中反应相应的N-甲氧基、N-苄氧基或N-叔丁氧基亚胺卤化物得到。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26566
• 作为产物：
  描述：

  大茴香酸 在 氯化亚砜 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 N-叔丁氧基-4-甲氧基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  铜介导的N-烷氧基酰胺的氧化均偶联和重排：制备芳族酯的有效方法

  摘要：

  N-烷氧基酰胺通过铜催化的氧化均偶联和鹭重排以中等至令人满意的产率成功地转化为其相应的酯。该方法可耐受多种官能团，并允许合成传统酰化化学方法不易获得的位阻酯产物。已经初步提出了自由基介导的途径用于氧化过程。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.06.023

文献信息

• The Highly Potent AhR Agonist Picoberin Modulates Hh-Dependent Osteoblast Differentiation
  作者：Jana Flegel、Saad Shaaban、Zhi Jun Jia、Britta Schulte、Yilong Lian、Adrian Krzyzanowski、Malte Metz、Tabea Schneidewind、Fabian Wesseler、Anke Flegel、Alisa Reich、Alexandra Brause、Gang Xue、Minghao Zhang、Lara Dötsch、Isabelle D. Stender、Jan-Erik Hoffmann、Rebecca Scheel、Petra Janning、Fraydoon Rastinejad、Dennis Schade、Carsten Strohmann、Andrey P. Antonchick、Sonja Sievers、Pedro Moura-Alves、Slava Ziegler、Herbert Waldmann

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.2c00956

  日期：2022.12.22

  the identification of Picoberin, a low picomolar inhibitor of Hedgehog (Hh)-induced osteoblast differentiation. Global transcriptome and proteome profiling revealed the aryl hydrocarbon receptor (AhR) as the molecular target of this compound and identified a cross talk between Hh and AhR signaling during osteoblast differentiation.

  在与靶点无关的细胞测定中鉴定和分析小分子生物活性，并监测表型的变化，然后鉴定生物靶点，是鉴定新型生物活性化学物质的有力方法，特别是当监测的表型与疾病相关和生理相关时。能够对化合物扰动状态进行公正分析的分析方法可以提示生物活性小分子的作用机制甚至目标，并可能产生对生物学的新见解。在这里，我们报告了天然产物启发的 8-氧四氢原小檗碱的对映选择性合成以及 Picoberin 的鉴定，Picoberin 是 Hedgehog (Hh) 诱导的成骨细胞分化的低皮摩尔抑制剂。整体转录组和蛋白质组分析揭示了芳基烃受体 (AhR) 作为该化合物的分子靶点，并确定了成骨细胞分化过程中 Hh 和 AhR 信号传导之间的串扰。
• Transition Metal‐Free<i>O</i>‐Arylation of<i>N</i>‐Alkoxybenzamides Enabled by Aryl(trimethoxyphenyl)iodonium Salts
  作者：Elghareeb E. Elboray、Taeho Bae、Kotaro Kikushima、Yasuyuki Kita、Toshifumi Dohi

  DOI：10.1002/adsc.202300406

  日期：2023.8.15

  Herein, we develop a metal catalyst‐free protocol forO‐arylation of benzamide hydroxamate esters. The chemoselectiveO‐versus N‐arylation of the amides was tuned by varying the electronic and/or steric properties of the diaryliodonium salt and/or the substrate. TheO‐arylation reaction would preferentially occur for sterically and electronically diverse substrates. This study, which reveals the possibility of substituent‐ and reagent‐controlled chemoselectivity, with diaryliodonium salts might attract interest in the area of hypervalent iodine chemistry.

  摘要我们在此开发了一种无金属催化剂的苯甲酰胺羟酰胺酯 O-芳基化方案。通过改变二里碘鎓盐和/或底物的电子和/或立体特性，可以调整酰胺的化学选择性 O- 对 N-芳香化反应。对于立体和电子性质不同的底物，O-芳基化反应会优先发生。这项研究揭示了取代基和试剂控制二芳碘鎓盐化学选择性的可能性，可能会引起超价碘化学领域的兴趣。
• A New Synthesis of Nitriles from<i>N</i>-Alkoxyimidoyl Halides with Zinc
  作者：Takeshi Sakamoto、Hirotoshi Mori、Mariko Takizawa、Yasuo Kikugawa

  DOI：10.1055/s-1991-26566

  日期：——

  Both aliphatic and aromatic nitriles are obtained from the corresponding N-methoxy-, N-benzyloxy- or N- tert-butoxyimidoyl halides with zinc in a acetic acid/dimethylformamide mixture (1:1).

  脂肪族和芳香族腈都可以通过与锌在醋酸/二甲基甲酰胺混合物（1:1）中反应相应的N-甲氧基、N-苄氧基或N-叔丁氧基亚胺卤化物得到。
• Copper-mediated oxidative homocoupling and rearrangement of N-alkoxyamides: an efficient method for the preparation of aromatic esters
  作者：Xiyan Duan、Kun Yang、Shuang Tian、Junying Ma、Yaning Li、Jiao Zou、Dongliang Zhang、Huanqing Cui

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.06.023

  日期：2015.7

  N-Alkoxyamides are successfully converted into their corresponding esters in a moderate to satisfactory yields via copper-catalyzed oxidative homocoupling and Heron rearrangement. The process tolerates a wide variety of functional groups and allows the synthesis of sterically hindered ester products not readily accessible by traditional acylation chemistry. A radical-mediated pathway has been tentatively

  N-烷氧基酰胺通过铜催化的氧化均偶联和鹭重排以中等至令人满意的产率成功地转化为其相应的酯。该方法可耐受多种官能团，并允许合成传统酰化化学方法不易获得的位阻酯产物。已经初步提出了自由基介导的途径用于氧化过程。