2-(苯并三唑-2-基)苯胺 | 1211-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2-(苯并三唑-2-基)苯胺
• 英文名称: 2-(o-Aminophenyl)-benzotriazol
• 英文别名: 2-(2H-benzo[d][1,2,3]triazol-2-yl)aniline；2-(o-Aminophenyl)-2H-benzotriazole；2-(benzotriazol-2-yl)aniline
• CAS: 1211-08-1
• 化学式: C₁₂H₁₀N₄
• 分子量: 210.238
• InChiKey: WEZAEJUVUHTITP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对甲氧基苯甲酰氯 、 2-(苯并三唑-2-基)苯胺 在 氧气 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以94%的产率得到N-(2-benzotriazol-2-yl-phenyl)-4-methoxy-benzamide
  参考文献：
  名称：

  Cu@Al/SBA-15纳米复合材料的高稳定性单价铜催化合成荧光氨基苯并三唑衍生物

  摘要：

  介绍了稳定的单价铜Cu@Al/SBA-15纳米复合材料催化1,2-二氨基苯制苯并三唑。制备了一种稳定的单价铜Cu@Al/SBA-15纳米复合材料，并将其用于一种新的催化合成策略，以合成一系列具有良好荧光性能的新型含氨基苯并三唑。该策略无需添加其他配体和助催化剂，反应时间短，产物收率高，催化剂可多次重复使用，无需添加其他相关配体和助催化剂。

  DOI：

  10.1002/chem.202103361
• 作为产物：
  描述：

  2-[(2-氨基苯基)二氮烯基]苯胺 在 铜 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 2-(苯并三唑-2-基)苯胺
  参考文献：
  名称：

  Visual colorimetric and fluorescence turn-on probe for Cu(II) ion based on coordination and catalyzed oxidative cyclization of ortho amino azobenzene

  摘要：

  2,2'-diaminoazobenzene (L1), a visual colorimetric and fluorescence turn-on detection probe for Cu2+ ion, has been discovered successfully. The yellow L1 solution changed into light-purple solution rapidly with dropping of Cu2+ ion observed by the naked eyes, for the formation of 1:1 complex of L1 and Cu2+ ion calculated by Job-plot method. Non-emissive L1 transformed into 2-(2-aminophenyl) benzotriazole (L1-BTA) with strong fluorescence at the peak around 475 nm, owing to the Cu2+ catalyzed oxidative cyclization of L1, accompanied by the fluorescence intensity gradually increasing within 20 min. And L1 was applied for quantitative detection of Cu2+ with good linear relationship between its UV absorbance and Cu2+ concentration, and exhibited high fluorescence selectivity toward Cu2+ over other metal ions (Fe3+, Zn2+, Cd2+, Co2+, Ni2+, Mn2+, Na+, Al3+ and Ca2+) in EtOH solution.

  DOI：

  10.1016/j.ica.2018.12.023

文献信息

• 一种含苯并三氮唑的荧光类化合物、制备方法及应用
  申请人：三峡大学

  公开号：CN113480487B

  公开（公告）日：2022-12-02

  本发明涉及一种含苯并三氮唑的荧光类化合物、制备方法及应用，制备方法是以一类简单易得的邻苯二胺类化合物为原料，利用具有一价铜与骨架铝协同作用的Cu/Al‑SBA‑15(I)介孔材料，催化合成了各种含苯并三氮唑的荧光类化合物。本发明关键点在于提供了一种使得邻苯二胺类化合物在具有一价铜与骨架铝协同作用的Cu/Al‑SBA‑15(I)介孔材料催化下，能以较短的时间及较高的产率合成一系列含苯并三氮唑的荧光类化合物的新型制备方法，同时这类荧光化合物具有稳定的环化结构，可以作为有机合成的中间体，合成多种发光类的酰胺类衍生物质。本发明原料简单易得，工艺简便可控、同时快捷高效且副产物少，易于工业化实行。
• 用于铜离子检测的荧光探针及其制备方法和应用
  申请人：三峡大学

  公开号：CN113200930A

  公开（公告）日：2021-08-03

  本发明涉及用于铜离子检测的荧光探针及其制备方法和应用，该类荧光探针的合成方法为：以1,2‑苯二胺为原料反应，反应结束后减压蒸除溶剂，剩余物经过柱层析分离，得到苯并三唑，接着苯并三唑再与RX(CH3I、BnCl、BnBr)在碱性条件下进行氨基衍生反应生成苯并三唑类衍生物3a:2‑(2H‑1,2,3‑苯并三唑‑2‑基)‑N‑苄基苯胺、3b:2‑(2H‑1,2,3‑苯并三唑‑2‑基)‑N‑甲基苯胺、3c:2‑(2H‑1,2,3‑苯并三唑‑2‑基)‑N,N‑二苄基苯胺。本发明的合成方法简单、高效，且氨基衍生反应过程中无需催化剂，极大地节约了经济成本。最终合成的苯并三唑类衍生物可对二价铜离子进行快速检测，且选择性好、抗干扰能力强，可广泛用于检测二价铜离子。
• Novel benzotriazole-based probes for the selective detection of Cu(II)
  作者：Mengyu Pei、Hanhan Kong、Anqi Tian、Xiang Liu、Kaibo Zheng、Zhilin Ren、Long Wang

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.131806

  日期：2022.2

  the advantages of low detection limit (3a: 8.83 µM; 3b: 8.62 µM; 3c: 2.01 µM) and high selectivity for other ions (Ca2+,Co2+,Zn2+,Fe3+,Cs+,K+,Mg2+,Ni2+,NH4+,Al3+,Na+,Cr3+,Cd2+). In addition, the fluorescence intensity of these probes responds linearly to [Cu2+], and the presence of Cu2+ ion can be sensitively detected by obvious fluorescence quenching.

  本文通过氨基衍生化反应构建了一种新型荧光探针——苯并三唑衍生物体系。通过研究探针的光谱特性，我们发现反应的单取代和双取代产物均可作为荧光探针用于选择性检测Cu 2+离子。因此，我们可以通过调节反应条件来选择性地获得不同种类的荧光探针。并且这些探针具有检测限低（3a：8.83 µM；3b：8.62 µM；3c：2.01 µM）和对其他离子（Ca 2+、Co 2+、Zn 2+、Fe 3+、Cs ）高选择性的优点+ ,K+ ,Mg 2+ ,Ni 2+ ,NH 4 + ,Al 3+ ,Na + ,Cr 3+ ,Cd 2+ )。此外，这些探针的荧光强度对[Cu 2+ ]呈线性响应，通过明显的荧光猝灭可以灵敏地检测到Cu 2+离子的存在。
• Neue, wasserlösliche, faserreaktive Verbindungen und deren Verwendung zur Faserveredlung, insbesondere als Farbstoffe, und neue Dihalogenopyridazonyl-carbonsäure- und -sulfonsäure-halogenide und deren Verwendung als faserreaktive Anker sowie Verfahren zur Herstellung dieser neuen Verbindungen
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0012969A2

  公开（公告）日：1980-07-09

  Neue wasserlösliche Verbindungen der allgemeinen Formel (1) in welcher Qu der Rest einer wasserlöslichen organischen Verbindung ist, die faserveredelnde Eigenschaften besitzt, A einen Alkylenrest oder einen Phenylenrest oder einen Phenylenalkylen-Rest oder einen Alkylen-phenylen-Rest bedeutet, R Wasserstoff oder eine Alkylgruppe ist, die substituiert sein kann, oder für einen Cycloalkylrest oder einen Arylrest steht, X die Carbonyl- oder Sulfonylgruppe ist, Y ein Halogenatom bedeutet und n die Zahl 1, 2 oder3 darstellt. Der Rest Qu in den neuen Verbindungen kann beispielsweise ein Farbstoffrest sein. Die neuen Verbindungen eignen sich zur Faseryeredlung bevorzugt von Polyurethanund natürlichen und synthetischen Polyamidfasern und von natürlichen und regenerierten Cellulosefasern. Die neuen Verbindungen enthalten mit dem Pyridazonylrest einen neuen faserreaktiven Anker. Die Erfindung betrifft demnach auch neue Verbindungen der allgemeinen Formel in welcherA,X und Y die obengenannten Bedeutungen haben und Z für ein Halogenatom steht.

  通式(1)的新型水溶性化合物 其中，Qu 是具有纤维整理特性的水溶性有机化合物的基团；A 是亚烷基或亚苯基基团或亚苯基烷基或亚烷基亚苯基基团；R 是氢或可被取代的烷基或环烷基或芳基；X 是羰基或磺酰基；Y 是卤素原子；n 是数字 1、2 或 3。例如，新化合物中的基 Qu 可以是染料基。新化合物适用于纤维醚化，尤其适用于聚氨酯纤维、天然和合成聚酰胺纤维以及天然和再生纤维素纤维的醚化。 由于含有哒嗪残基，新化合物含有一种新的纤维活性锚。因此，本发明还涉及通式如下的新化合物 其中 A、X 和 Y 具有上述含义，Z 代表卤素原子。
• Wasserlösliche, faserreaktive Verbindungen und ihre Verwendung zur Textilveredlung sowie neue beta-Chloräthylsulfonylmethyl-benzoesäurehalogenide und deren Verwendung als faserreaktive Anker
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0045488A2

  公开（公告）日：1982-02-10

  Neue organische, wasserlösliche Verbindungen, die faserveredelnde Eigenschaften besitzen, wie insbesondere Farbstoffe, die als faserreaktive Gruppe eine β-(Chloräthylsulfonylmethyl)-benzoesäureamid-Gruppe. ein-oder zweimal enthalten. Zu ihrer Herstellung dienen die neuen β-Chloräthylsulfonylmethyl-benzoesäurehalogenide, die mit einer organischen, wasserlöslichen Verbindung, die faserveredelnde Eigenschaften besitzt und eine oder zwei Aminogruppen enthält, umgesetzt werden; die faserveredeinden, faserreaktiven Verbindungen können auch in an und für sich bekannter Weise aus ihren Vorprodukten, die eine solche β-Chloräthylsulfonylmethyl-benzoesäureamid-Gruppe besitzen, hergestellt werden. Die neuen faserveredelnden Verbindungen lassen sich nach den in der Technik üblichen Applikations-und Fixiermethoden für faserreaktive Verbindungen auf hierfür geeigneten Fasermaterialien, wie insbesondere Cellulosefasermaterialien und natürlichen oder synthetischen Polyamidfasermaterialien, aufbringen und fixieren. Die so auf der Faser fixierte faserveredelnde Verbindung zeigt insbesondere sehr gute Naßechtheiten; das Fixierverhalten der neuen faserveredelnden Verbindungen ist sehr gut. Die neuen β-Chloräthylsulfonylmethylbenzoesäurehalogenide. die als faserreaktive Anker dienen, lassen sich herstellen, in-dem man eine Tolylsäure oder deren Alkylester oder Säurehalogenid in der Seitenkette monochloriert, dieses Produkt mit 2-Mercaptoäthanol in wäßriger Lösung unter gegebenenfalls gleichzeitigerVerseifung der Carbonsäurechloridgruppe zur Thioätherverbindung umsetzt, in dieser Thioätherverbindung die gegebenenfalls vorhandene Carbalkoxygruppe verseift und die Thioätherverbindung sodann mit einem Oxidationsmittel in die entsprechende Sulfonylverbindung überführt und anschließend die so erhaltene β-Hydroxyäthylsulfonylbenzoesäure mit einem Chlorierungsmittel zur neuen β-Chloräthylsulfonylmethyl-benzoesäurechloridverbindung umsetzt.

  具有纤维整理特性的新型有机水溶性化合物，如特别是含有一次或两次作为纤维反应基团的 β-（氯乙基磺酰基甲基）苯甲酸酰胺基团的染料。新的β-氯乙基磺酰基甲基苯甲酸卤化物用于制备它们，并与一种有机水溶性化合物反应，这种化合物具有纤维整理特性，并含有一个或两个氨基；纤维整理、纤维反应化合物也可以用已知的方式从具有这种β-氯乙基磺酰基甲基苯甲酸酰胺基团的前体中制备出来。新的纤维整理化合物可以使用本领域中常用的纤维反应化合物的应用和固定方法，应用和固定在合适的纤维材料上，如纤维素纤维材料和天然或合成聚酰胺纤维材料。以这种方法固定在纤维上的纤维整理剂尤其具有非常好的湿牢度特性；新型纤维整理剂的固定性能非常好。 新的β-氯乙基磺酰基甲基苯甲酸卤化物。这种新型的 β-氯乙基磺酰基甲基苯甲酸卤化物可作为纤维活性锚，通过对侧链中的对二甲苯酸或其烷基酯或酸卤进行单氯化，使该产物与 2-巯基乙醇在水溶液中反应，必要时同时对羧酸氯基进行皂化，生成硫醚化合物、皂化硫醚化合物中的碳烷氧基（如果存在），然后用氧化剂将硫醚化合物转化为相应的磺酰基化合物，再将由此得到的 β-羟乙基磺酰基苯甲酸与氯化剂反应，得到新的β-氯乙基磺酰基甲基苯甲酸氯化物。