1-(3,5-dimethoxyphenyl)-2-propyn-1-one | 1207535-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3,5-dimethoxyphenyl)-2-propyn-1-one
• 英文别名: 1-(3,5-dimethoxyphenyl)prop-2-yn-1-one；1-(3,5-trimethoxyphenyl)-2-propyn-1-one；1-(3,5-Dimethoxyphenyl)prop-2-yn-1-one
• CAS: 1207535-09-8
• 化学式: C₁₁H₁₀O₃
• 分子量: 190.199
• InChiKey: RRCPDMPGXMFPJI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,5-dimethoxyphenyl)-2-propyn-1-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 碳酸氢钠 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 tert-butyl 5-(3,5-dimethoxybenzoyl)-3,3-dimethyl-3,4-dihydro-1,3-azasiline-1(2H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  (4 + 2) Annulation of Cl^–NH₃⁺CH₂SiMe₂CH₂Cl and Propynones for the Synthesis of 1,3-Azasilinones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02665
• 作为产物：
  描述：

  1-hydroxy-1-(3,5-dimethoxyphenyl)-prop-2-yne 在 2-iodoxybenzoic acid 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 1-(3,5-dimethoxyphenyl)-2-propyn-1-one
  参考文献：
  名称：

  Parallel Synthesis of “Click” Chalcones as Antitubulin Agents

  摘要：

  研究表明，某些查耳酮能够抑制微管蛋白聚合，从而产生细胞毒性和破坏肿瘤血管。通过点击化学合成并筛选了180种新型查耳酮类似物，以评估其细胞毒性和微管组装抑制活性。在180种点击查耳酮中，有10种显示出低微摩尔级别的细胞毒性，但仅有化合物Nf表现出抗微管活性。尽管Nf仅显示出微摩尔级别的效力，但这一结果表明点击查耳酮可能作为抗微管剂，并验证了通过此策略寻找新活性化合物的方法。

  DOI：

  10.2174/1573406411309040004

文献信息

• Gold-Catalyzed Ethynylation of Arenes
  作者：Teresa de Haro、Cristina Nevado

  DOI：10.1021/ja909726h

  日期：2010.2.10

  A novel gold-catalyzed ethynylation of aromatic rings with electron-deficient alkynes via gold catalyzed C-H activation of both C(sp)-H and C(sp(2))-H bonds has been developed. This transformation provides aromatic propiolates difficult to prepare by other methods, highlighting the synthetic potential of gold chemistry.

  已经开发出一种新的金催化的芳香环乙炔化，通过金催化 C(sp)-H 和 C(sp(2))-H 键的 CH 活化。这种转变提供了难以通过其他方法制备的芳香丙炔酸酯，突出了金化学的合成潜力。
• Electrochemically Mediated Oxidation of Sensitive Propargylic Benzylic Alcohols
  作者：Chad E. Hatch、Maxwell I. Martin、Philip H. Gilmartin、Lu Xiong、Danielle J. Beam、Glenn P. A. Yap、Matthew J. Von Bargen、Joel Rosenthal、William J. Chain

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03860

  日期：2022.2.25

  The electrochemical oxidation of sensitive propargylic benzylic alcohols having varying substituents is reported. We describe the preparation and characterization of N-hydroxytetrafluorophthalimide (TFNHPI) and pseudo-high-throughput development of a green electrochemical oxidation protocol for sensitive propargylic benzylic alcohols that employs TFNHPI as a stable electrochemical mediator. The electrochemical

  报道了具有不同取代基的敏感炔丙基苯甲醇的电化学氧化。我们描述了N-羟基四氟邻苯二甲酰亚胺 (TFNHPI) 的制备和表征，以及使用 TFNHPI 作为稳定电化学介质的敏感炔丙基苯甲醇的绿色电化学氧化方案的伪高通量开发。利用炔丙苯甲醇的电化学氧化来开发短合成途径，用于制备克量的白藜芦醇天然产物，例如少花醇。
• Application of a CC Bond-Forming Conjugate Addition Reaction in Asymmetric Dearomatization of β-Naphthols
  作者：Dongxu Yang、Linqing Wang、Ming Kai、Dan Li、Xiaojun Yao、Rui Wang

  DOI：10.1002/anie.201503056

  日期：2015.8.10

  conjugate reaction was successfully applied to the enantioselective dearomatization of β‐naphthols. A C(sp2)C(sp3) bond is formed by using propargylic ketones as reactive partners. Good to excellent Z/E ratios and ee values were obtained by employing an in situ generated magnesium catalyst. Further transformations of the Z‐configured CC double bond in the products were achieved under mild reaction conditions

  AC  C键形成共轭反应成功地应用于β萘酚的对映选择性脱芳构化。AC（sp2）C（sp3）键是通过使用炔丙基酮作为反应伙伴而形成的。 通过使用原位生成的镁催化剂获得了良好的Z / E 比和ee值。在温和的反应条件下，产物中Z构型的CC双键进一步转化。此外，通过计算化学探索了这种镁催化的脱芳香化反应的立体控制元素。
• TfOH-promoted synthesis of indoles and benzofurans involving cyclative transposition of vinyl ketone
  作者：Mou Mandal、Rengarajan Balamurugan

  DOI：10.1039/d2cc03730k

  日期：——

  derived from o-alkynylanilines involving a cyclization, retro-aza-Michael reaction and amine trapping cascade is reported here. This atom-economical transformation has been extended to synthesize benzofuran derivatives using analogous vinylogous esters derived from o-alkynylphenols. The excellent stereochemical outcome of the double bond geometry in the products makes it attractive.

  本文报道了一种从邻炔基苯胺衍生的乙烯基酰胺构建吲哚环的无金属方法，涉及环化、反氮杂-迈克尔反应和胺捕获级联反应。这种原子经济转化已扩展到使用衍生自邻炔基酚的类似乙烯基酯合成苯并呋喃衍生物。产品中双键几何结构的出色立体化学结果使其具有吸引力。
• Dodging the Conventional Reactivity of <i>o</i>-Alkynylanilines under Gold Catalysis for Distal 7-<i>endo</i>-<i>dig</i> Cyclization
  作者：Mou Mandal、Renuka Pradhan、Upakarasamy Lourderaj、Rengarajan Balamurugan

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02668

  日期：2023.2.17

  using their vinylogous amides under gold catalysis to access a wide array of benzo[b]azepines in an atom economical way with excellent functional group compatibility. Deuterium scrambling experiments and DFT studies favor a mechanism involving stabilizing conformational change of the initially formed seven-membered vinyl gold intermediate through a key cyclopropyl gold carbene intermediate and its subsequent

  已经提出了一种直接闭环策略，该策略涉及用于合成苯并 [ b ] 氮卓类化合物的o -炔基苯胺衍生物的不太容易进行 7-内切-挖掘碳环化。由于氮的高亲核性，在 o -炔基苯胺衍生物中的微不足道的 5-内切环化已被克服，通过在金催化下使用它们的插烯酰胺来获得广泛的苯并[ b ]]azepines 以原子经济的方式具有出色的官能团相容性。氘加扰实验和 DFT 研究支持一种机制，该机制涉及通过关键的环丙基金卡宾中间体稳定最初形成的七元乙烯基金中间体的构象变化及其随后由抗衡阴离子介导的原脱氧反应。