1-hydroxy-1-(3,5-dimethoxyphenyl)-prop-2-yne

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-hydroxy-1-(3,5-dimethoxyphenyl)-prop-2-yne
• 英文别名: 1-(3,5-dimethoxyphenyl)prop-2-yn-1-ol；1-(3,5-dimethoxyphenyl)-2-propyn-1-ol
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• 分子量: 192.214
• InChiKey: XGARQKMPNVQVQV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-hydroxy-1-(3,5-dimethoxyphenyl)-prop-2-yne 在 2-iodoxybenzoic acid 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 1-(3,5-dimethoxyphenyl)-2-propyn-1-one
  参考文献：
  名称：

  Parallel Synthesis of “Click” Chalcones as Antitubulin Agents

  摘要：

  研究表明，某些查耳酮能够抑制微管蛋白聚合，从而产生细胞毒性和破坏肿瘤血管。通过点击化学合成并筛选了180种新型查耳酮类似物，以评估其细胞毒性和微管组装抑制活性。在180种点击查耳酮中，有10种显示出低微摩尔级别的细胞毒性，但仅有化合物Nf表现出抗微管活性。尽管Nf仅显示出微摩尔级别的效力，但这一结果表明点击查耳酮可能作为抗微管剂，并验证了通过此策略寻找新活性化合物的方法。

  DOI：

  10.2174/1573406411309040004
• 作为产物：
  描述：

  1-(3,5-dimethoxylphenyl)-3-(trimethylsilyl)prop-2-yn-1-ol 在 甲醇 、 potassium carbonate 作用下， 生成 1-hydroxy-1-(3,5-dimethoxyphenyl)-prop-2-yne
  参考文献：
  名称：

  金催化芳烃乙炔化

  摘要：

  已经开发出一种新的金催化的芳香环乙炔化，通过金催化 C(sp)-H 和 C(sp(2))-H 键的 CH 活化。这种转变提供了难以通过其他方法制备的芳香丙炔酸酯，突出了金化学的合成潜力。

  DOI：

  10.1021/ja909726h

文献信息

• Parallel Synthesis of “Click” Chalcones as Antitubulin Agents
  作者：Maleeruk Utsintong、Alberto Massarotti、Antonio Caldarelli、Sewan Theeramunkong

  DOI：10.2174/1573406411309040004

  日期：2013.4.1

  It has been shown that some chalcones are able to inhibit tubulin polymerization, giving cytotoxicity and destruction of tumoral vasculature. A library of 180 novel chalcone analogs has been synthesized via click chemistry and screened for their cytotoxicity and tubulin assembly inhibition. 10 out 180 click chalcones displayed low micromolar cytotoxicity but only compound Nf depicted antitubulin activity. While Nf displayed only micromolar potency this result shows click-chalcones may be anti-tubulin agents and validate this strategy to search for novel active chemical entities.

  研究表明，某些查耳酮能够抑制微管蛋白聚合，从而产生细胞毒性和破坏肿瘤血管。通过点击化学合成并筛选了180种新型查耳酮类似物，以评估其细胞毒性和微管组装抑制活性。在180种点击查耳酮中，有10种显示出低微摩尔级别的细胞毒性，但仅有化合物Nf表现出抗微管活性。尽管Nf仅显示出微摩尔级别的效力，但这一结果表明点击查耳酮可能作为抗微管剂，并验证了通过此策略寻找新活性化合物的方法。
• Gold(I)-catalysed tandem cyclization of propargyl acetals and alkynes
  作者：Huey-San Melanie Siah、Morten Christian Hogsnes、Naseem Iqbal、Anne Fiksdahl

  DOI：10.1016/j.tet.2015.12.080

  日期：2016.2

  To expand the understanding of the chemistry of propargyl acetals, their gold(I) catalysed cycloaddition reactions with alkynes have been investigated. We hereby report a novel tandem reaction that allows the construction of a new type of polysubstituted and highly functionalised bicyclic pentalene compounds, 2,6a-dimethoxy-3a-methyl-1,4,5-triphenyl-1,3a,4,6a-tetrahydropentalenes, with four stereogenic

  为了扩大对炔丙基缩醛化学的认识，已经研究了它们的金（I）与炔烃催化的环加成反应。我们据此报告了一种新颖的串联反应，该串联反应允许构建新型的多取代和高度官能化的双环戊烯化合物2,6a-二甲氧基-3a-甲基-1,4,5-三苯基-1,3a，4,6a-四氢戊烯，具有四个立体异构中心。 从非对映异构产物的混合物中成功分离出纯度最高为51％的纯非对映异构体（总产率高达60％），并通过NMR光谱法进行了单独表征。对于这种金（I）催化的反应，提出了基于随后的[2 + 2]和[2 + 3]环加成反应形成这些新型串联产物的合理机制。
• Axial-to-Central Chirality Transfer for Construction of Quaternary Stereocenters via Dearomatization of BINOLs
  作者：Xiao-Long Min、Xu-Ran Xu、Ying He

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03558

  日期：2019.11.15

  All-carbon quaternary stereocenters are versatile building blocks, and their asymmetric construction has attracted much attention. Herein, we disclose an axial-to-central chirality transfer strategy for the synthesis of chiral quaternary stereocenters via dearomatization of (S)-BINOLs. The reaction proceeded smoothly with a wide range of propargyl carbonates to afford chiral spiro-compounds in high

  全碳四元立体中心是通用的构建基块，其不对称结构引起了人们的广泛关注。在这里，我们公开了一种通过（S）-BINOLs脱芳烃合成手性四元立体中心的轴向向中心手性转移策略。该反应用多种碳酸炔丙酯平稳地进行，以高收率提供具有优异对映选择性的手性螺化合物。此外，该策略扩展到了具有中等s值的rac -BINOL的动力学拆分。
• Development of a Method for the Preparation of Ruthenium Indenylidene-Ether Olefin Metathesis Catalysts
  作者：Leonel R. Jimenez、Daniel R. Tolentino、Benjamin J. Gallon、Yann Schrodi

  DOI：10.3390/molecules17055675

  日期：——

  dicyclohexylphenylphosphine, triisobutylphosphine, triisopropylphosphine, or tri-n-propylphosphine] are described. Several of these reactions allow for the easy, in-situ and atom-economic preparation of olefin metathesis catalysts. Organic precursor 1-(3,5-dimethoxyphenyl)-1-phenyl-prop-2-yn-1-ol led to the formation of active ruthenium indenylidene-ether complexes, while 1-(3,5-dimethoxyphenyl)-prop-2-yn-1-ol

  1-(3,5-二甲氧基苯基)-prop-2-yn-1-ol 的几种衍生物与不同钌原料 [即 RuCl2(PPh3)3 和 RuCl2(p-cymene)(L) 之间的反应，其中L是三环己基膦二叔丁基甲基膦、二环己基苯基膦、三异丁基膦、三异丙基膦或三正丙基膦]。这些反应中有几个可以轻松、原位和原子经济地制备烯烃复分解催化剂。有机前体 1-(3,5-二甲氧基苯基)-1-苯基-prop-2-yn-1-ol 导致活性钌茚基醚复合物的形成，而 1-(3,5-二甲氧基苯基)-prop- 2-yn-1-ol 和 1-(3,5-二甲氧基苯基)-1-methyl-prop-2-yn-1-ol 没有。还发现需要一个庞大而强大的σ-供体膦配体来赋予新的钌配合物良好的催化活性。
• Gold-Catalyzed Ethynylation of Arenes
  作者：Teresa de Haro、Cristina Nevado

  DOI：10.1021/ja909726h

  日期：2010.2.10

  A novel gold-catalyzed ethynylation of aromatic rings with electron-deficient alkynes via gold catalyzed C-H activation of both C(sp)-H and C(sp(2))-H bonds has been developed. This transformation provides aromatic propiolates difficult to prepare by other methods, highlighting the synthetic potential of gold chemistry.

  已经开发出一种新的金催化的芳香环乙炔化，通过金催化 C(sp)-H 和 C(sp(2))-H 键的 CH 活化。这种转变提供了难以通过其他方法制备的芳香丙炔酸酯，突出了金化学的合成潜力。