dimethyl (17S)-19-isopropyl-5,9-dimethyl-16-oxopentacyclo[10.5.2.0^1,10.0^4,9.0^13,17]nonadec-18-ene-5,13-dicarboxylate | 499208-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: dimethyl (17S)-19-isopropyl-5,9-dimethyl-16-oxopentacyclo[10.5.2.0^1,10.0^4,9.0^13,17]nonadec-18-ene-5,13-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl (1S,4R,5R,9R,10R,12S,13S,17S)-5,9-dimethyl-16-oxo-19-propan-2-ylpentacyclo[10.5.2.01,10.04,9.013,17]nonadec-18-ene-5,13-dicarboxylate
• CAS: 499208-25-2
• 化学式: C₂₈H₄₀O₅
• 分子量: 456.623
• InChiKey: LWPYJFRZXWOSNR-UZNDAFBOSA-N

物化性质

• 熔点：
  75-80 °C
• 沸点：
  529.1±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl (17S)-19-isopropyl-5,9-dimethyl-16-oxopentacyclo[10.5.2.0^1,10.0^4,9.0^13,17]nonadec-18-ene-5,13-dicarboxylate 在 吗啉 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 dimethyl 23-isopropyl-5,9-dimethyl-18-sulfanyl-17,19-diazahexacyclo[10.9.2.0^1,10.0^4,9.0^13,21.0^15,20]tricosa-15(20),18,22-triene-5,13-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,6-Dihydro- and 4-(4-Nitrophenyl)-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine, 1H- and 1-Phenyl-1H-pyrazole, and Isoxazole Derivatives on the Basis of Cyclopentanonopimaric Acid

  摘要：

  Reactions of cyclopentanonopimaric acid dimethyl ester with phosphoryl chloride, ethyl formate, and p-nitrobenzaldehyde afforded Delta(15(16))-16-formyl-15-chloro, 16-hydroxymethylene-15-oxo, and 16-nitrobenzylidene-15-oxo derivatives which were subjected to heterocyclizations to obtain new diterpene pyrimidine, pyrazole, and oxazole derivatives.

  DOI：

  10.1023/b:rujo.0000010227.97769.26
• 作为产物：
  描述：

  在 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 生成 dimethyl (17S)-19-isopropyl-5,9-dimethyl-16-oxopentacyclo[10.5.2.0^1,10.0^4,9.0^13,17]nonadec-18-ene-5,13-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  马来酸和喹啉酸的衍生物的合成及其抗病毒活性。

  摘要：

  合成了一系列在E环上的羰基和羧基修饰的马来酸和喹喔啉酸衍生物，并在体外评估了它们对呼吸道病毒（流感，鼻病毒，腺病毒和SARS），乳头瘤病毒，以及乙型和丙型肝炎病毒。左旋海藻酸二烯加合物衍生物的抗病毒筛选对SARS和B型流感病毒的影响最小。发现马来海马酸和二氢喹啉马来酸甲基-（2-甲氧基羰基）乙酰胺的臭氧分解产物具有优异的抗病毒活性，其选择性指数分别为SI 30和20。（2-甲氧基羰基）乙烯-，1β-羟基-5'-萘甲酮和4β-羟基-4α，

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2015.09.006

文献信息

• ——
  作者：E. V. Tret'yakova、O. B. Flekhter、F. Z. Galin、L. V. Spirikhin、G. A. Tolstikov

  DOI：10.1023/a:1020427926979

  日期：——

  Diterpene indoles were prepared by the Fischer reaction from cyclopentenonepimaric acid. The structures of the synthesized compounds were confirmed by IR and NMR spectroscopies.
• Synthesis of 2-Amino-4-aryl-3-cyano-4H-pyrano and 2-Amino-3-cyanothieno Derivatives of Cyclopentanonopimaric Acid
  作者：E. V. Tret'yakova、O. B. Flekhter、F. Z. Galin、L. V. Spirikhin、G. A. Tolstikov

  DOI：10.1023/b:rujo.0000019737.78635.bd

  日期：2003.12

  Condensation of cyclopentanonopimaric acid with malononitrile in the presence of p-methoxybenzaldehyde or elemental sulfur gave the corresponding fused 2-amino-3-cyano-4-(4-methoxyphenyl)-4H-pyrano and 2-amino-3-cyanothieno derivatives.