dimethyl 3-thiabicyclo<4.3.0>nona-1(5),7-diene-7,8-dicarboxylate 3,3-dioxide | 50288-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 3-thiabicyclo<4.3.0>nona-1(5),7-diene-7,8-dicarboxylate 3,3-dioxide
• 英文别名: dimethyl 1,3,4,7-tetrahydrobenzo[c]thiophene-5,6-dicarboxylate-2,2-dioxide；dimethyl 3-thiabicyclo[4.3.0]nona-1(5),7-diene-7,8-dicarboxylate 3,3-dioxide；Dimethyl 2,2-dioxo-1,3,4,7-tetrahydro-2-benzothiophene-5,6-dicarboxylate
• CAS: 50288-97-6
• 化学式: C₁₂H₁₄O₆S
• 分子量: 286.306
• InChiKey: ASVLGEYWVQUOOA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.15
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  86.74
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 3-thiabicyclo<4.3.0>nona-1(5),7-diene-7,8-dicarboxylate 3,3-dioxide 、 丁炔二酸二甲酯 以 二苯醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以87%的产率得到tetramethyl 1,4,5,8-tetrahydro-2,3,6,7-naphthalenetetracarboxylate
  参考文献：
  名称：

  One-pot thermally chemocontrolled double Diels–Alder strategies. A route to [4 + 2] functionalisation/[4 + 2] derivatization of C60

  摘要：

  该研究描述了以温度为唯一化学控制元素的 3,4-二（亚甲基）四氢噻吩-1,1-二氧化物的一锅双 DielsâAlder 反应。在 MW 条件下，Zn-dust 促进了 3,4-双（溴甲基）-2,5-二氢噻吩-1,1-二氧化物在 5-壬酮中的 1,4-脱溴反应，随后进行了一个 DielsâAlder 反应、一个 SO2 挤压步骤和第二个 DielsâAlder 反应。这种方法被成功地应用于使用相同或两种不同的二烯烃进行双[4 + 2]环加成反应，以优异的收率得到相应的 DielsâAlder 产物。通过形成一种新的活性 C66 二烯中间体，以一锅法实现了 C60 的[4 + 2]官能化/[4 + 2]衍生化，这是一种优雅而实用的方法。

  DOI：

  10.1039/c3ra23327h
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二溴-2,3-双(溴甲基)-2-丁烯 在 sodium sulfide 、 锌铜偶 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 dimethyl 3-thiabicyclo<4.3.0>nona-1(5),7-diene-7,8-dicarboxylate 3,3-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Preparation and selected reactions of 2,3-bis(bromomethyl)-1,3-butadiene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01293a021

文献信息

• GAONI YE.; SADEH SH., J. ORG. CHEM., 1980, 45, NO 5, 870-881
  作者：GAONI YE.、 SADEH SH.

  DOI：——

  日期：——