3-(1,1,1-trifluoro-3-nitro-2-p-tolylpropan-2-yl)-1H-indole | 1422985-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: 3-(1,1,1-trifluoro-3-nitro-2-p-tolylpropan-2-yl)-1H-indole
• 英文别名: 3-[(2R)-1,1,1-trifluoro-2-(4-methylphenyl)-3-nitropropan-2-yl]-1H-indole
• CAS: 1422985-21-4
• 化学式: C₁₈H₁₅F₃N₂O₂
• 分子量: 348.325
• InChiKey: AURZJHUHSKIROO-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(三氟乙酰基)甲苯 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 nickel(II) perchlorate hexahydrate 、 C₅₃H₄₂N₂O₂ 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 3-(1,1,1-trifluoro-3-nitro-2-p-tolylpropan-2-yl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  高对映选择性构建含 CF3 的全碳四元立体中心：具有 1,1'-联萘侧臂的手性螺稠合双恶唑啉配体用于不对称迈克尔型傅克反应

  摘要：

  制备了一类具有深手性口袋的新型手性螺稠合双恶唑啉配体。开发的配体已用于镍催化的高对映选择性迈克尔型傅克反应，提供具有中等至优异产率（高达 99%）和良好至优异对映选择性（高达> 99.9%  ee )。此外，提出的手性口袋模型表明，吲哚从β - CF 3 - β-二取代硝基烯烃的Re-面进攻是有利的。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2021.10.062

文献信息

• Highly Enantioselective Construction of Trifluoromethylated All-Carbon Quaternary Stereocenters via Nickel-Catalyzed Friedel–Crafts Alkylation Reaction
  作者：Jian-Rong Gao、Hao Wu、Bin Xiang、Wu-Bin Yu、Liang Han、Yi-Xia Jia

  DOI：10.1021/ja400650m

  日期：2013.2.27

  A highly enantioselective Friedel-Crafts alkylation reaction of indoles with β-CF(3)-β-disubstituted nitroalkenes was achieved using a Ni(ClO(4))(2)-bisoxazoline complex as a catalyst, which afforded indole-bearing chiral compounds with trifluoromethylated all-carbon quaternary stereocenters in good yields with excellent enantioselectivities (up to 97% ee). The transformation of one of the products

  使用Ni(ClO(4))(2)-双恶唑啉配合物作为催化剂，实现了吲哚与β-CF(3)-β-二取代硝基烯烃的高度对映选择性Friedel-Crafts烷基化反应，得到了含吲哚的手性化合物具有三氟甲基化的全碳四元立体中心，收率良好，对映选择性出色（高达 97% ee）。通过连续硝基还原和 Pictet-Spengler 环化反应，其中一个产物首先转化为三氟甲基化色胺，然后转化为三氟甲基化四氢-β-咔啉，同时完全保留了对映体纯度。