7-methoxy-3-vinylcoumarin | 108849-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 7-methoxy-3-vinylcoumarin
• 英文别名: 7-Methoxy-3-vinyl-cumarin；3-Ethenyl-7-methoxychromen-2-one；3-ethenyl-7-methoxychromen-2-one
• CAS: 108849-63-4
• 化学式: C₁₂H₁₀O₃
• 分子量: 202.21
• InChiKey: ZSKIWMVAAFVHJU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-methoxy-3-vinylcoumarin 、 1-溴-4-硝基苯 在 sodium acetate 、 palladium diacetate 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以13%的产率得到(E)-7-methoxy-3-(4-nitrostyryl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Convenient Synthesis of 3-Vinyl and 3-Styryl Coumarins

  摘要：

  A variety of 2-hydroxy aldehydes on reaction with 3-butenoic acid afford in a one-pot reaction the corresponding 3-vinylcoumarins. As expected, extension of the delocalized pi-electron system accomplished by Heck coupling reactions with aryl halides results in an increased fluorescence of the compounds whose applicability is yet to be established.

  DOI：

  10.1021/ol201983u
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-4-甲氧基苯甲醛 在 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三对苯甲基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 7-methoxy-3-vinylcoumarin
  参考文献：
  名称：

  膦介导的MBH型/ Umpolung加成多米诺序列：香豆素的不同结构。

  摘要：

  我们在这里报告了通过膦酸酯介导的特权反应性的合理整合，进行了膦介导的MBH型反应/蛋白γ加成的多米诺过程。只需通过操作亲核试剂，开发的方案即可轻松实现面向多样性的多种三取代香豆素的构建。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04248

文献信息

• Versatile One-Pot Synthesis of 3-Alkenylcoumarins
  作者：Pia Königs、Olivia Neumann、Kristina Hackelöer、Olga Kataeva、Siegfried R. Waldvogel

  DOI：10.1002/ejoc.200700819

  日期：2008.1

  A variety of 2-acyl-, 2-aroyl- and 2-formyl-substituted phenols are converted in a one-pot reaction with α,β-unsaturated carboxylic acid chlorides into the corresponding 3-alkenylcoumarins. Especially the labile 3-vinylcoumarins are readily available by the simple to perform protocol. If longer alkenyl chains are involved in position 3, small molecules with excellent organo gelating properties are

  各种 2-酰基-、2-芳酰基-和 2-甲酰基-取代的酚在与 α,β-不饱和羧酸氯化物的一锅反应中转化为相应的 3-烯基香豆素。尤其是不稳定的 3-乙烯基香豆素可以通过简单的执行协议轻松获得。如果在 3 位包含更长的烯基链，则会建立具有优异有机凝胶特性的小分子。这种聚集体的作用模式通过类似物的 X 射线分析得到证实。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• Bohlmann, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1957, vol. 90, p. 1519,1525
  作者：Bohlmann

  DOI：——

  日期：——
• Phosphine-Mediated MBH-Type/Umpolung Addition Domino Sequence: Divergent Construction of Coumarins
  作者：Zhi-Xiong Deng、Yu Zheng、Zhen-Zhen Xie、Yue-Heng Gao、Jun-An Xiao、Si-Qi Xie、Hao-Yue Xiang、Xiao-Qing Chen、Hua Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04248

  日期：2020.1.17

  We herein report a phosphine-mediated domino process of MBH-type reaction/umpolung γ-addition through the rational integration of the privileged reactivities of alkynoate. Simply by manipulating the nucleophilic reagent, the developed protocol offers a facile, diversity-oriented construction of a wide range of three-substituted coumarins.

  我们在这里报告了通过膦酸酯介导的特权反应性的合理整合，进行了膦介导的MBH型反应/蛋白γ加成的多米诺过程。只需通过操作亲核试剂，开发的方案即可轻松实现面向多样性的多种三取代香豆素的构建。
• Convenient Synthesis of 3-Vinyl and 3-Styryl Coumarins
  作者：Joana Gordo、João Avó、A. Jorge Parola、João C. Lima、António Pereira、Paula S. Branco

  DOI：10.1021/ol201983u

  日期：2011.10.7

  A variety of 2-hydroxy aldehydes on reaction with 3-butenoic acid afford in a one-pot reaction the corresponding 3-vinylcoumarins. As expected, extension of the delocalized pi-electron system accomplished by Heck coupling reactions with aryl halides results in an increased fluorescence of the compounds whose applicability is yet to be established.