5-methoxy-4'-methylbiphenyl-2-amine | 1414280-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-methoxy-4'-methylbiphenyl-2-amine
• 英文别名: 2-(p-tolyl)-4-methoxyaniline；[1,1'-Biphenyl]-2-amine, 5-methoxy-4'-methyl-；4-methoxy-2-(4-methylphenyl)aniline
• CAS: 1414280-07-1
• 化学式: C₁₄H₁₅NO
• 分子量: 213.279
• InChiKey: OSIIDXZHGFEXQY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  349.5±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.081±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methoxy-4'-methylbiphenyl-2-amine 在 盐酸 、 potassium phosphate 、 palladium diacetate 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 6-methoxy-2-methyltriphenylene
  参考文献：
  名称：

  Decarbonylative/decarboxylative [4 + 2] annulation of phthalic anhydrides and cyclic iodoniums towards triphenylenes

  摘要：

  已经开发出了一种使用钯催化的脱羰基/脱羧基环化反应，将邻苯二甲酸酐与环状二芳基碘鎓盐反应，合成三苯基烯。

  DOI：

  10.1039/d2ob00500j
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基苯肼盐酸盐 、 甲氧苯胺 在 C₃₂H₁₈CoN₈ 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以76%的产率得到5-methoxy-4'-methylbiphenyl-2-amine
  参考文献：
  名称：

  CoPc-catalyzed selective radical arylation of anilines with arylhydrazines for synthesis of 2-aminobiaryls

  摘要：

  描述了CoPc催化的选择性自由基芳基化反应，将苯胺与芳基肼反应，生成中等到良好产率的2-氨基二芳基化合物。

  DOI：

  10.1039/c4ob00798k

文献信息

• Intramolecular Remote C–H Activation via Sequential 1,4-Palladium Migration To Access Fused Polycycles
  作者：Panpan Li、Qiuyu Li、He Weng、Jiaming Diao、Hequan Yao、Aijun Lin

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02392

  日期：2019.9.6

  conveyor has been described. This reaction provides an efficient route to construct diverse polycyclic frameworks in moderate to good yield via palladium-catalyzed remote C-H activation/alkene insertion, arylation, alkenylation, and the Heck reaction. The preliminary mechanistic studies revealed that the 1,4-palladium migration process was reversible.

  已经描述了空前的分子内远程CH活化，其通过以芳香环作为传送带的连续1,4-钯迁移来实现。该反应提供了一种有效的途径，可通过钯催化的远程CH活化/烯烃插入，芳基化，烯基化和Heck反应，以中等到良好的产率构建各种多环骨架。初步的机理研究表明，1,4-钯的迁移过程是可逆的。
• Rhodium‐Catalyzed Direct ortho‐Arylation of Anilines
  作者：Clément Jacob、Julien Annibaletto、Ju Peng、Ruopeng Bai、Bert Maes、Yu Lan、Gwilherm Evano

  DOI：10.1002/anie.202403553

  日期：——

  A broadly applicable rhodium-catalyzed direct ortho-arylation of anilines with (hetero)aryl halides based on readily available aminophosphines as traceless directing groups is reported. The ortho-arylated anilines could be obtained in high yields, without any competing diarylation and with full regioselectivity. The catalytic cycle was elucidated by DFT and supporting experiments.

  据报道，一种广泛适用的铑催化苯胺与（杂）芳基卤化物的直接邻位芳基化反应，基于容易获得的氨基膦作为无痕导向基团。邻位芳基化苯胺可以高产率获得，无需任何竞争性二芳基化，并且具有完全的区域选择性。通过 DFT 和支持实验阐明了催化循环。
• CoPc-catalyzed selective radical arylation of anilines with arylhydrazines for synthesis of 2-aminobiaryls
  作者：Tao Jiang、Sheng-Yan Chen、Guo-Yu Zhang、Run-Sheng Zeng、Jian-Ping Zou

  DOI：10.1039/c4ob00798k

  日期：——

  CoPc-catalyzed selective radical arylation of anilines with arylhydrazines to afford 2-aminobiaryls in moderate to good yields is described.

  描述了CoPc催化的选择性自由基芳基化反应，将苯胺与芳基肼反应，生成中等到良好产率的2-氨基二芳基化合物。
• Decarbonylative/decarboxylative [4 + 2] annulation of phthalic anhydrides and cyclic iodoniums towards triphenylenes
  作者：Lingyu Huang、Rongrong Xie、Chaoying Wen、Yanyan Yang、Yiwen Wang、Shiyan Ren、Bin Huang、Shiqing Li

  DOI：10.1039/d2ob00500j

  日期：——

  A palladium-catalyzed decarbonylative/decarboxylative annulation of phthalic anhydrides with cyclic diaryliodonium salts to synthesize triphenylenes has been developed.

  已经开发出了一种使用钯催化的脱羰基/脱羧基环化反应，将邻苯二甲酸酐与环状二芳基碘鎓盐反应，合成三苯基烯。