3-(2-methoxy-2-oxoethyl)-1,2,3-oxadiazol-3-ium-5-olate | 59336-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(2-methoxy-2-oxoethyl)-1,2,3-oxadiazol-3-ium-5-olate
• 英文别名: 3-(2-methoxy-2-oxoethyl)-sydnone；3-methoxycarbonylmethyl-sydnone；3-(2-methoxy-2-oxoethyl)oxadiazol-3-ium-5-olate
• CAS: 59336-82-2
• 化学式: C₅H₆N₂O₄
• 分子量: 158.114
• InChiKey: WSOOBFHVKZUMCI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.79
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  79.27
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-methoxy-2-oxoethyl)-1,2,3-oxadiazol-3-ium-5-olate 在 ammonium hydroxide 作用下， 生成 3-carbamoylmethyl-sydnone
  参考文献：
  名称：

  脂肪族重氮化合物的反应

  摘要：

  我们研究了 N-羧甲基悉尼酮与一些脂肪族重氮化合物的反应。为此，我们使用了重氮甲烷、苯基重氮甲烷、二苯基重氮甲烷、重氮芴、重氮乙酸乙酯和一系列具有不同替代物的重氮酮，即。烷基、金刚烷基和芳基。在所有情况下，我们都成功地分离了相应的 N-羧甲基悉尼酮酯。

  DOI：

  10.1007/bf00758355
• 作为产物：
  描述：

  3-(carboxymethyl)-1,2,3-oxadiazol-3-ium-5-olate 、 三甲基硅烷化重氮甲烷 以 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 以91%的产率得到3-(2-methoxy-2-oxoethyl)-1,2,3-oxadiazol-3-ium-5-olate
  参考文献：
  名称：

  Sydnone-香豆素可作为分子成像中可点击的开启式荧光传感器†

  摘要：

  铜催化的和无铜的亚砜-炔烃环加成反应已经成为化学生物学的补充点击工具，但它们在生物正交标记中的应用仍处于起步阶段。在此，对炔烃和香豆素-sydnones的组合进行筛选，以确定它们与反应物相比具有产生强烈荧光增强作用的吡唑产物的能力。一个sydnone被确定为特别适合蛋白质标记的新型开启探针。

  DOI：

  10.1039/c8cc06070c

文献信息

• Visible-light induced photo-click and release strategy between monoarylsydnone and phenoxylfumarate
  作者：Hui Liu、Tingting Zheng、Yuanqin Zheng、Baolin Li、Xinyu Xie、Xin Shen、Xiaohu Zhao、Zhipeng Yu

  DOI：10.1039/d1cc02841c

  日期：——

  A visible-light induced photo-click and release approach between monoarylsydnone and phenoxylfumarate was established to realize a precise dual fluorescence turn-on under light control.

  通过可见光诱导的光点击释放方法，建立了一种单芳基苯酚酮和苯氧基富马酸之间的相互作用，以在光控制下实现精确的双荧光开启。
• FRIDMAN A. L.; YUFAREVA EH. G.; KOZHEVNIKOV YU. A.; ZALESOV V. S.; KOLOBO+, XIM.-FARMATSEVT. ZH. <KNFZ-AN>, 1976, 10, HO 2, 53-56
  作者：FRIDMAN A. L.、 YUFAREVA EH. G.、 KOZHEVNIKOV YU. A.、 ZALESOV V. S.、 KOLOBO+

  DOI：——

  日期：——