3-(carboxymethyl)-1,2,3-oxadiazol-3-ium-5-olate | 26537-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(carboxymethyl)-1,2,3-oxadiazol-3-ium-5-olate
• 英文别名: 3-(carboxymethyl)-sydnone；3-carboxymethyl-sydnone；3-carboxymethyl-5-oxo-2,5-dihydro-[1,2,3]oxadiazolium betaine；1-(1'-Carboxymethyl)syndon；3-(Carboxymethyl)-sydnon；3-Carboxymethyl-sydnon
• CAS: 26537-53-1
• 化学式: C₄H₄N₂O₄
• 分子量: 144.087
• InChiKey: WDOAFPIWPUZLDM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(carboxymethyl)-1,2,3-oxadiazol-3-ium-5-olate 、 3-diazo-1,1-diphenyl-2-propanone 生成 3-(2-oxo-3,3-diphenyl-propoxycarbonylmethyl)-sydnone
  参考文献：
  名称：

  脂肪族重氮化合物的反应

  摘要：

  我们研究了 N-羧甲基悉尼酮与一些脂肪族重氮化合物的反应。为此，我们使用了重氮甲烷、苯基重氮甲烷、二苯基重氮甲烷、重氮芴、重氮乙酸乙酯和一系列具有不同替代物的重氮酮，即。烷基、金刚烷基和芳基。在所有情况下，我们都成功地分离了相应的 N-羧甲基悉尼酮酯。

  DOI：

  10.1007/bf00758355
• 作为产物：
  描述：

  亚氨基二乙酸 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 乙酸酐 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.33h， 以28%的产率得到3-(carboxymethyl)-1,2,3-oxadiazol-3-ium-5-olate
  参考文献：
  名称：

  Sydnone-香豆素可作为分子成像中可点击的开启式荧光传感器†

  摘要：

  铜催化的和无铜的亚砜-炔烃环加成反应已经成为化学生物学的补充点击工具，但它们在生物正交标记中的应用仍处于起步阶段。在此，对炔烃和香豆素-sydnones的组合进行筛选，以确定它们与反应物相比具有产生强烈荧光增强作用的吡唑产物的能力。一个sydnone被确定为特别适合蛋白质标记的新型开启探针。

  DOI：

  10.1039/c8cc06070c

文献信息

• 4-Halogeno-sydnones for fast strain promoted cycloaddition with bicyclo-[6.1.0]-nonyne
  作者：Lucie Plougastel、Oleksandr Koniev、Simon Specklin、Elodie Decuypere、Christophe Créminon、David-Alexandre Buisson、Alain Wagner、Sergii Kolodych、Frédéric Taran

  DOI：10.1039/c4cc03816a

  日期：——

  4-Halogeno-sydnones were found to be efficient dipole partners for the strain promoted click reaction with bicyclo-[6.1.0]-nonyne. This bioorthogonal reaction has been applied to protein labeling.

  4-卤代-悉尼酮被发现是双环[6.1.0]-壬炔进行应变促进点击反应的高效偶极伙伴。这种生物正交反应已被应用于蛋白质标记。

• Sydnone-coumarins as clickable turn-on fluorescent sensors for molecular imaging
  作者：Elodie Decuypère、Margaux Riomet、Antoine Sallustrau、Sarah Bregant、Robert Thai、Grégory Pieters、Gilles Clavier、Davide Audisio、Frédéric Taran

  DOI：10.1039/c8cc06070c

  日期：——

  Copper-catalyzed and copper-free sydnone–alkyne cycloaddition reactions have emerged as complementary click tools for chemical biology but their use in bioorthogonal labeling is still in its infancy. Herein, combinations of alkynes and coumarin-sydnones were screened for their ability to generate pyrazole products displaying strong fluoroscence enhancement compared to reactants. One sydnone was identified

  铜催化的和无铜的亚砜-炔烃环加成反应已经成为化学生物学的补充点击工具，但它们在生物正交标记中的应用仍处于起步阶段。在此，对炔烃和香豆素-sydnones的组合进行筛选，以确定它们与反应物相比具有产生强烈荧光增强作用的吡唑产物的能力。一个sydnone被确定为特别适合蛋白质标记的新型开启探针。
• Heterocyclic mesoionic structures, a novel class of monoamine oxidase inhibitors. I. Arylsydnones
  作者：Donald P. Cameron、Edward H. Wiseman

  DOI：10.1021/jm00310a027

  日期：1968.7
• Peculiarities of the reactivities of 3-carboxyalkylsydnones
  作者：I. S. Slyusarenko、V. V. Ogorodnikova、V. G. Yashunskii

  DOI：10.1007/bf00480418

  日期：1976.4
• FRIDMAN A. L.; YUFAREVA EH. G.; KOZHEVNIKOV YU. A.; ZALESOV V. S.; KOLOBO+, XIM.-FARMATSEVT. ZH. <KNFZ-AN>, 1976, 10, HO 2, 53-56
  作者：FRIDMAN A. L.、 YUFAREVA EH. G.、 KOZHEVNIKOV YU. A.、 ZALESOV V. S.、 KOLOBO+

  DOI：——

  日期：——