tert-butyl (4S)-5-[[(1S)-1-carbamoyl-3-methyl-butyl]amino]-4-[4-[[7-[4-[[(1S)-1-[[(1S)-1-[[(1S)-1-methoxycarbonyl-2-methyl-propyl]carbamoyl]-3-methyl-butyl]carbamoyl]-2-methyl-propyl]amino]-4-oxo-butoxy]-2-naphthyl]oxy]butanoylamino]-5-oxo-pentanoate | 813432-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (4S)-5-[[(1S)-1-carbamoyl-3-methyl-butyl]amino]-4-[4-[[7-[4-[[(1S)-1-[[(1S)-1-[[(1S)-1-methoxycarbonyl-2-methyl-propyl]carbamoyl]-3-methyl-butyl]carbamoyl]-2-methyl-propyl]amino]-4-oxo-butoxy]-2-naphthyl]oxy]butanoylamino]-5-oxo-pentanoate
• 英文别名: tert-butyl (4S)-5-[[(2S)-1-amino-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]amino]-4-[4-[7-[4-[[(2S)-1-[[(2S)-1-[[(2S)-1-methoxy-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]amino]-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]amino]-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]amino]-4-oxobutoxy]naphthalen-2-yl]oxybutanoylamino]-5-oxopentanoate
• CAS: 813432-42-7
• 化学式: C₅₀H₇₈N₆O₁₂
• 分子量: 955.202
• InChiKey: UZJPVQCJDMYHJV-SZZYCBGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  68
• 可旋转键数：
  32
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  260
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (4S)-5-[[(1S)-1-carbamoyl-3-methyl-butyl]amino]-4-[4-[[7-[4-[[(1S)-1-[[(1S)-1-[[(1S)-1-methoxycarbonyl-2-methyl-propyl]carbamoyl]-3-methyl-butyl]carbamoyl]-2-methyl-propyl]amino]-4-oxo-butoxy]-2-naphthyl]oxy]butanoylamino]-5-oxo-pentanoate 在 三氟乙酸 作用下， 反应 6.0h， 以75%的产率得到(4S)-5-[[(1S)-1-carbamoyl-3-methyl-butyl]amino]-4-[4-[[7-[4-[[(1S)-1-[[(1S)-1-[[(1S)-1-methoxycarbonyl-2-methyl-propyl]carbamoyl]-3-methyl-butyl]carbamoyl]-2-methyl-propyl]amino]-4-oxo-butoxy]-2-naphthyl]oxy]butanoylamino]-5-oxo-pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  新的受约束的“分子钳”旨在解离HIV-1蛋白酶二聚体。

  摘要：

  合成了基于与两条肽链连接的萘和喹啉骨架的新“分子钳”。设计它们的目的是通过靶向涉及每个单体的N和C末端的反平行β-折叠来防止HIV-1蛋白酶的二聚化。与先前描述的“分子钳”相比（Bouras，A .; Boggetto，N .; Benatalah，Z .; de Rosny，E .; Sicsic，S .; Reboux-Ravaud，MJ Med。Chem。1999，42，957- 962），引入了两种主要的不同结构特征：带正电荷的喹啉作为一种新的支架，以及两条显示不同序列的肽链。合成了十七个带有二肽或三肽链的“分子钳”。使用Zhang动力学技术在HIV-1蛋白酶上分析了这些分子。11个分子充当纯二聚抑制剂，大多在亚微摩尔范围内。与萘支架相比，喹啉一在几种情况下显示出有利于二聚化抑制。简化的疏水性Val-Leu-Val-OMe链被证实是特别有利的。C端类似物链Thr-Leu-Asn-O

  DOI：

  10.1021/jm040833q
• 作为产物：
  描述：

  2,7-二羟基萘 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 氢气 、 potassium carbonate 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 151.0h， 生成 tert-butyl (4S)-5-[[(1S)-1-carbamoyl-3-methyl-butyl]amino]-4-[4-[[7-[4-[[(1S)-1-[[(1S)-1-[[(1S)-1-methoxycarbonyl-2-methyl-propyl]carbamoyl]-3-methyl-butyl]carbamoyl]-2-methyl-propyl]amino]-4-oxo-butoxy]-2-naphthyl]oxy]butanoylamino]-5-oxo-pentanoate
  参考文献：
  名称：

  新的受约束的“分子钳”旨在解离HIV-1蛋白酶二聚体。

  摘要：

  合成了基于与两条肽链连接的萘和喹啉骨架的新“分子钳”。设计它们的目的是通过靶向涉及每个单体的N和C末端的反平行β-折叠来防止HIV-1蛋白酶的二聚化。与先前描述的“分子钳”相比（Bouras，A .; Boggetto，N .; Benatalah，Z .; de Rosny，E .; Sicsic，S .; Reboux-Ravaud，MJ Med。Chem。1999，42，957- 962），引入了两种主要的不同结构特征：带正电荷的喹啉作为一种新的支架，以及两条显示不同序列的肽链。合成了十七个带有二肽或三肽链的“分子钳”。使用Zhang动力学技术在HIV-1蛋白酶上分析了这些分子。11个分子充当纯二聚抑制剂，大多在亚微摩尔范围内。与萘支架相比，喹啉一在几种情况下显示出有利于二聚化抑制。简化的疏水性Val-Leu-Val-OMe链被证实是特别有利的。C端类似物链Thr-Leu-Asn-O

  DOI：

  10.1021/jm040833q