(9Z,12Z)-1-(2-(3,4-methylenedioxyphenyl)ethoxy)-octadeca-9,12-diene | 1354701-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (9Z,12Z)-1-(2-(3,4-methylenedioxyphenyl)ethoxy)-octadeca-9,12-diene
• 英文别名: 5-[2-[(9Z,12Z)-octadeca-9,12-dienoxy]ethyl]-1,3-benzodioxole
• CAS: 1354701-21-5
• 化学式: C₂₇H₄₂O₃
• 分子量: 414.629
• InChiKey: CXHFHRPIJVGDRZ-HZJYTTRNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  亚麻醇 在 咪唑 、 四丁基溴化铵 、 碘 、 三苯基膦 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 (9Z,12Z)-1-(2-(3,4-methylenedioxyphenyl)ethoxy)-octadeca-9,12-diene
  参考文献：
  名称：

  具有潜在的低密度脂蛋白（LDL）抗氧化和抗肥胖特性的橄榄油酚类化合物的不饱和脂肪醇衍生物

  摘要：

  开发了合成羟基酪醇和其他橄榄油酚类化合物的脂肪醇衍生物的新途径，以制备不饱和衍生物。评价了合成化合物的生物活性。大多数化合物对低密度脂蛋白（LDL）颗粒具有显着的抗氧化活性。受试产物的活性受不饱和键的数量和位置以及合成化合物极性头上的修饰的影响很大。他们中的一些人调节了大鼠的食物摄入量，由于它们与CB 1内源性配体的分子相似性，因此也将内源性大麻素系统和PPAR-α评估为潜在的靶标。CB 1无法完全解释其药效学PPAR-α和PPAR-α受体之间的相互作用是因为四种具有生物活性的化合物中只有两种具有CB 1活性，并且所有化合物均具有低的PPAR-α亲和力，因而不能证明其整体体内活性是合理的。羟基酪醇亚油基醚（7）提高了LDL的抗氧化性，其容量与羟基酪醇相似，并且是体内活性最高的化合物，其低吞咽作用可与油酰乙醇胺媲美。我们认为该化合物可能是未来肥胖治疗药物开发的良好先导化合物。

  DOI：

  10.1021/jf203814r

文献信息

• HYDROXYTYROSOL ETHERS
  申请人：De La Torre Fornell Rafael

  公开号：US20130267588A1

  公开（公告）日：2013-10-10

  The invention relates to hydroxytyrosol ethers derived from fatty alcohols and phenolic compounds of olive oil and the salts, solvates and hydrates thereof, which have an affinity for type 1 cannabinoid receptors (CB1) and which can: prevent the oxidation of low-density lipoprotein (LDL); and modulate the actions regulated by said receptor, such as inducing satiety, controlling intake and reducing body fat.

  本发明涉及从橄榄油的脂肪醇和酚类化合物衍生出的羟基酪醇醚及其盐、溶剂合物和水合物，它们具有对1型大麻素受体（CB1）的亲和力，并且可以：预防低密度脂蛋白（LDL）的氧化；调节受体调节的作用，如诱导饱腹感、控制摄入和减少体脂。
• [EN] HYDROXYTYROSOL ETHERS<br/>[ES] ÉTERES DE HIDROXITIROSOL<br/>[FR] ÉTHERS D'HYDROXYTYROSOL
  申请人：FUNDACIO IMIM

  公开号：WO2012080555A1

  公开（公告）日：2012-06-21

  Éteres de hidroxitirosol derivados de alcoholes grasos y compuestos fenólicos del aceite de oliva y sus sales, solvatos e hidratos, que muestran afinidad por receptores cannabinoides tipo 1 (CB) y son capaces de prevenir la oxidación de la Lipoproteína de Baja Densidad (LDL) y de modular las acciones reguladas por el citado receptor, tales como la inducción de la saciedad, el control de ingesta y la disminución de la grasa corporal.
• Unsaturated Fatty Alcohol Derivatives of Olive Oil Phenolic Compounds with Potential Low-Density Lipoprotein (LDL) Antioxidant and Antiobesity Properties
  作者：Bruno Almeida Cotrim、Jesús Joglar、M. Jesús L. Rojas、Juan Manuel Decara del Olmo、Manuel Macias-González、Miguel Romero Cuevas、Montserrat Fitó、Daniel Muñoz-Aguayo、María Isabel Covas Planells、Magí Farré、Fernando Rodríguez de Fonseca、Rafael de la Torre

  DOI：10.1021/jf203814r

  日期：2012.2.1

  endocannabinoid system and PPAR-α were also evaluated as potential targets. The pharmacodynamics could not be totally explained by CB1 and PPAR-α receptor interactions because only two of the four compounds with biological activity showed a CB1 activity and all of them presented low PPAR-α affinity, not justifying its whole in vivo activity. The hydroxytyrosol linoleylether (7) increased LDL resistance to oxidation

  开发了合成羟基酪醇和其他橄榄油酚类化合物的脂肪醇衍生物的新途径，以制备不饱和衍生物。评价了合成化合物的生物活性。大多数化合物对低密度脂蛋白（LDL）颗粒具有显着的抗氧化活性。受试产物的活性受不饱和键的数量和位置以及合成化合物极性头上的修饰的影响很大。他们中的一些人调节了大鼠的食物摄入量，由于它们与CB 1内源性配体的分子相似性，因此也将内源性大麻素系统和PPAR-α评估为潜在的靶标。CB 1无法完全解释其药效学PPAR-α和PPAR-α受体之间的相互作用是因为四种具有生物活性的化合物中只有两种具有CB 1活性，并且所有化合物均具有低的PPAR-α亲和力，因而不能证明其整体体内活性是合理的。羟基酪醇亚油基醚（7）提高了LDL的抗氧化性，其容量与羟基酪醇相似，并且是体内活性最高的化合物，其低吞咽作用可与油酰乙醇胺媲美。我们认为该化合物可能是未来肥胖治疗药物开发的良好先导化合物。