(9ci)-5-硝基-苯并[b]噻吩-2-羧酸肼 | 591761-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 中文名称: (9ci)-5-硝基-苯并[b]噻吩-2-羧酸肼
• 英文名称: 5-nitrobenzo[b]thiophene-2-carbohydrazide
• 英文别名: 5-nitro-2-benzo[b]thiophene-carboxylic acid hydrazide；5-Nitro-benzo[b]thiophene-2-carboxylic acid hydrazide；5-nitro-1-benzothiophene-2-carbohydrazide
• CAS: 591761-80-7
• 化学式: C₉H₇N₃O₃S
• mdl: MFCD04085897
• 分子量: 237.239
• InChiKey: ABXPPZCMVGQVLA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9ci)-5-硝基-苯并[b]噻吩-2-羧酸肼 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以75%的产率得到5-nitrobenzo[b]thiophene-2-carboazide
  参考文献：
  名称：

  2-取代的苯并[ b ]噻吩类抗炎镇痛药的合成及药理评价

  摘要：

  据报道，一种有效的方法是用乙醇捕获由库尔修斯重排产生的异氰酸酯4，以提供氨基甲酸酯5。通过与水合肼反应，将5-硝基苯并[ b ]噻吩-2-羧酸1转化为相应的酰肼2，然后与亚硝酸将其转化为叠氮化物3，然后进行热重排，冷却，并在一锅反应中进行捕集。用水合肼处理氨基甲酸酯5，得到所需的齐留通类似物4-（5-硝基苯并[ b ]噻吩-2-基）氨基脲6。酰肼2的反应性对某些carboxyaldehydes和异硫氰酸苯酯，得到相应的碳酰肼7，8和phenylthiosemicarbazide 9分别。化合物9，2和6，分别作为抗炎和抗伤害性剂更有效。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2008.02.034
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基苯并[b]噻吩-2-羧酸乙酯 在 肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以2.1 g的产率得到(9ci)-5-硝基-苯并[b]噻吩-2-羧酸肼
  参考文献：
  名称：

  2-取代的苯并[ b ]噻吩类抗炎镇痛药的合成及药理评价

  摘要：

  据报道，一种有效的方法是用乙醇捕获由库尔修斯重排产生的异氰酸酯4，以提供氨基甲酸酯5。通过与水合肼反应，将5-硝基苯并[ b ]噻吩-2-羧酸1转化为相应的酰肼2，然后与亚硝酸将其转化为叠氮化物3，然后进行热重排，冷却，并在一锅反应中进行捕集。用水合肼处理氨基甲酸酯5，得到所需的齐留通类似物4-（5-硝基苯并[ b ]噻吩-2-基）氨基脲6。酰肼2的反应性对某些carboxyaldehydes和异硫氰酸苯酯，得到相应的碳酰肼7，8和phenylthiosemicarbazide 9分别。化合物9，2和6，分别作为抗炎和抗伤害性剂更有效。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2008.02.034

文献信息

• US4260779A
  申请人：——

  公开号：US4260779A

  公开（公告）日：1981-04-07
• US4320138A
  申请人：——

  公开号：US4320138A

  公开（公告）日：1982-03-16
• US4396621A
  申请人：——

  公开号：US4396621A

  公开（公告）日：1983-08-02
• Synthesis and pharmacological evaluation of 2-substituted benzo[b]thiophenes as anti-inflammatory and analgesic agents
  作者：Issa M.I. Fakhr、Mohamed A.A. Radwan、Seham El-Batran、Omar M.E. Abd El-Salam、Siham M. El-Shenawy

  DOI：10.1016/j.ejmech.2008.02.034

  日期：2009.4

  4-(5-nitrobenzo[b]thiophene-2-yl)semicarbazide 6. Also the reactivity of hydrazide 2 towards some carboxyaldehydes and phenylisothiocyanate afforded the corresponding carbohydrazides 7, 8 and phenylthiosemicarbazide 9, respectively. Compounds 9, 2 and 6, respectively, were more potent as anti-inflammatory and anti-nociceptive agents.

  据报道，一种有效的方法是用乙醇捕获由库尔修斯重排产生的异氰酸酯4，以提供氨基甲酸酯5。通过与水合肼反应，将5-硝基苯并[ b ]噻吩-2-羧酸1转化为相应的酰肼2，然后与亚硝酸将其转化为叠氮化物3，然后进行热重排，冷却，并在一锅反应中进行捕集。用水合肼处理氨基甲酸酯5，得到所需的齐留通类似物4-（5-硝基苯并[ b ]噻吩-2-基）氨基脲6。酰肼2的反应性对某些carboxyaldehydes和异硫氰酸苯酯，得到相应的碳酰肼7，8和phenylthiosemicarbazide 9分别。化合物9，2和6，分别作为抗炎和抗伤害性剂更有效。