2-methoxy-2-oxo-(S)-1-phenylethyl 2-[(4-oxo-2-phenyl-4H-chromen-6-yl)amino]-(R)-butanoate | 1192308-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 2-methoxy-2-oxo-(S)-1-phenylethyl 2-[(4-oxo-2-phenyl-4H-chromen-6-yl)amino]-(R)-butanoate
• CAS: 1192308-01-2
• 化学式: C₂₈H₂₅NO₆
• 分子量: 471.51
• InChiKey: QURGLTDNOYAOIU-GJZUVCINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.11
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  94.84
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-氨基黄酮 、 (2-methoxy-2-oxo-(S)-1-phenylethyl) α-bromobutanoate 在 四丁基碘化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 2-methoxy-2-oxo-(S)-1-phenylethyl 2-[(4-oxo-2-phenyl-4H-chromen-6-yl)amino]-(R)-butanoate 、 2-methoxy-2-oxo-(S)-1-phenylethyl 2-[(4-oxo-2-phenyl-4H-chromen-6-yl)amino]-(S)-butanoate
  参考文献：
  名称：

  (S)-扁桃酸盐介导的 α-溴酯动态动力学拆分用于氨基黄酮、二氢喹喔啉酮和二氢苯并恶嗪酮的不对称合成

  摘要：

  已经研究了 (S)-扁桃酸盐介导的 α-溴酯在亲核取代反应中的动态动力学拆分。在 TBAI 和 DIEA 存在下，各种芳胺亲核试剂的反应可以提供高达 95% 的产率和 96:4 dr 的取代产物 2 和 7-19。此外，自发去除手性助剂的简单程序为二氢喹喔啉酮 20-26 和二氢苯并恶嗪酮 27-30 高达 97:3 的不对称合成提供了实用的方案。

  DOI：

  10.3987/com-09-11700