3-O-naphthyl-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-allofuranose | 956485-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-O-naphthyl-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-allofuranose
• 英文别名: 3-O-(2-naphthylmethyl)-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-allofuranose；(3aR,5R,6R,6aR)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-6-(naphthalen-2-ylmethoxy)-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole
• CAS: 956485-06-6
• 化学式: C₂₃H₂₈O₆
• 分子量: 400.472
• InChiKey: FOICHBDTSWVZLY-PFAUGDHASA-N

物化性质

• 沸点：
  501.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-naphthyl-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-allofuranose 在 sodium periodate 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 水 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 9-硼双环[3.3.1]壬烷 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 hexanes 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 174.0h， 生成 (((3aR,5R,6S,6aR)-5-allyl-2,2-dimethyl-6-(naphthalen-2-ylmethoxy)tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)methoxy)(tert-butyl)diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  Carbocyclic bicyclic nucleic acid analogs

  摘要：

  本文提供了饱和和不饱和的碳环二环核苷酸，以及从中制备的寡聚化合物和使用这些寡聚化合物的方法。这些饱和和不饱和的碳环二环核苷酸对于增强包括核酸酶耐受性在内的寡聚化合物的性质非常有用。

  公开号：

  US08278426B2
• 作为产物：
  描述：

  双丙酮葡萄糖 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 四丁基溴化铵 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3-O-naphthyl-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-allofuranose
  参考文献：
  名称：

  PYRROLO[1,2-f][1,2,4]TRIAZINES USEFUL FOR TREATING RESPIRATORY SYNCITIAL VIRUS INFECTIONS

  摘要：

  本文提供了用于治疗Pneumovirinae病毒感染的配方、方法和代替的Formula (I)的四氢呋喃基-吡咯并[1,2-f][1,2,4]三嗪-4-胺化合物，包括呼吸道合胞病毒感染，以及用于合成四氢呋喃基-吡咯并[1,2-f][1,2,4]三嗪-4-胺化合物的方法和中间体。

  公开号：

  US20150133395A1

文献信息

• [EN] TRICYCLIC NUCLEIC ACID ANALOGS<br/>[FR] ANALOGUES TRICYCLIQUES D'ACIDE NUCLÉIQUE
  申请人：ISIS PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2013154798A1

  公开（公告）日：2013-10-17

  The present disclosure provides tricyclic nucleosides and oligomeric compounds prepared therefrom. The tricyclic nucleosides each have a tricyclic ribosyl sugar moiety wherein a bridge between the 2' and 4' ribosyl ring carbon atoms further comprises a fused carbocyclic or heterocyclic ring. The tricyclic nucleosides are expected to be useful for enhancing properties of oligomeric compounds including for example binding affinity and nuclease resistance.

  本公开提供了由此制备的三环核苷和寡聚化合物。这些三环核苷每个都具有一个三环核糖糖基，其中2'和4'核糖环碳原子之间的桥进一步包括一个融合的碳环或杂环。预计这些三环核苷对增强寡聚化合物的性质将会有用，例如结合亲和力和核酸酶抗性。
• [EN] TRICYCLIC NUCLEOSIDES AND OLIGOMERIC COMPOUNDS PREPARED THEREFROM<br/>[FR] NUCLÉOSIDES TRICYCLIQUES ET COMPOSÉS OLIGOMÈRES PRÉPARÉS À PARTIR DE CEUX-CI
  申请人：ISIS PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2013154799A1

  公开（公告）日：2013-10-17

  The present disclosure provides tricyclic nucleosides and oligomeric compounds prepared therefrom. More particularly, the tricyclic nucleosides provided herein comprise a tricyclic ribosyl sugar moiety having a bridge between the 4' and 2' ring carbon atoms and a further fused carbocyclic or heterocyclic ring at the 3' and 4' carbon atoms. The tricyclic nucleosides are expected to be useful for enhancing properties of oligomeric compounds including for example binding affinity and nuclease resistance.

  本公开提供了三环核苷和由此制备的寡聚化合物。更具体地，本文提供的三环核苷包括具有在4'和2'环碳原子之间的桥的三环核糖糖基，并且在3'和4'碳原子处具有进一步融合的碳环或杂环。预计这些三环核苷对增强寡聚化合物的性质（例如结合亲和力和核酸酶抗性）将会有用。
• 6-Disubstituted Or Unsaturated Bicyclic Nucleic Acid Analogs
  申请人：Seth Punit P.

  公开号：US20110053881A1

  公开（公告）日：2011-03-03

  The present disclosure describes 6-disubstituted bicyclic nucleosides, oligomeric compounds prepared therefrom and methods of using the oligomeric compounds. More particularly, the 6-disubstituted bicyclic nucleosides each comprise a 2′-O—C(Ri)(R2)-4′ or 2′-O—C=(R3)(R.4)-4′ bridge wherein each R is, independently a substituent group and Ri and R2 include H. The 6-disubstituted bicyclic nucleosides are useful for enhancing properties of oligomeric compounds including nuclease resistance. In certain embodiments, the oligomeric compounds provided herein hybridize to a portion of a target RNA resulting in loss of normal function of the target RNA.

  本公开描述了6-二取代双环核苷酸、从中制备的寡聚化合物以及使用这些寡聚化合物的方法。更具体地说，这些6-二取代双环核苷酸每个包括一个2′-O—C(Ri)(R2)-4′或2′-O—C=(R3)(R4)-4′桥，其中每个R独立地是一个取代基，而Ri和R2包括H。这些6-二取代双环核苷酸对增强包括核酸酶抗性在内的寡聚化合物的性质是有用的。在某些实施例中，本文提供的寡聚化合物与靶RNA的部分杂交，导致靶RNA的正常功能丧失。
• [EN] NOVEL SPIROBICYCLIC INTERMEDIATES<br/>[FR] NOUVEAUX INTERMÉDIAIRES SPIROBICYCLIQUES
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2020249663A1

  公开（公告）日：2020-12-17

  The present invention relates to novel spirobicyclic intermediates useful in the synthesis of spirobicyclic nucleoside analogues.

  本发明涉及用于合成螺环双环核苷类似物的新型螺环双环中间体。
• Oligomeric compounds having at least one neutrally linked terminal bicyclic nucleoside
  申请人：Seth Punit P.

  公开号：US09290534B2

  公开（公告）日：2016-03-22

  The present disclosure describes oligomeric compounds having at least one bicyclic nucleoside attached to the 3′ or 5′ termini by a neutral internucleoside linkage and methods of using the oligomeric compounds. In some embodiments, the oligomeric compounds provided herein hybridize to a portion of a target RNA resulting in loss of normal function of the target RNA.

  本公开描述了具有至少一个双环核苷酸连接到3′或5′末端的寡聚化合物，其通过中性核苷酸间连接，并描述了使用这些寡聚化合物的方法。在某些实施例中，本文提供的寡聚化合物与靶RNA的部分杂交，导致靶RNA的正常功能丧失。