4-C-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-1,2-O-isopropylidene-3-O-(2-naphthylmethyl)-α-D-ribofuranose | 956485-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-C-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-1,2-O-isopropylidene-3-O-(2-naphthylmethyl)-α-D-ribofuranose
• 英文别名: |A-L-Lyxofuranose, 5-O-[(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyl]-4-C-(hydroxymethyl)-1,2-O-(1-methylethylidene)-3-O-(2-naphthalenylmethyl)-；[(3aR,5S,6S,6aR)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-6-(naphthalen-2-ylmethoxy)-6,6a-dihydro-3aH-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]methanol
• CAS: 956485-09-9
• 化学式: C₃₆H₄₂O₆Si
• 分子量: 598.811
• InChiKey: UXFPYOCEWWUHKF-ZAFHBNPNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.54
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-C-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-1,2-O-isopropylidene-3-O-(2-naphthylmethyl)-α-D-ribofuranose 在 4-二甲氨基吡啶 吡啶 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 47.25h， 生成 (S)-1-((3aR,5R,6S,6aR)-2,2-dimethyl-6-(naphthalen-2-ylmethoxy)-5-((tosyloxy)methyl)tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)ethyl isobutyrate
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED 2 '-AMINO AND 2 '-THIO-BICYCLIC NUCLEOSIDES AND OLIGOMERIC COMPOUNDS PREPARED THEREFROM
  [FR] 2'-AMINO- ET 2'-THIO-NUCLÉOSIDES BICYCLIQUES SUBSTITUÉS ET COMPOSÉS OLIGOMÈRES PRÉPARÉS À PARTIR DE CES DERNIERS

  摘要：

  本文提供了由2'-氨基和2'-硫代双环核苷和寡聚物化合物制备而成。本文提供的新型双环核苷预计可用于增强其所包含的寡聚物化合物的一个或多个性质，如核酸酶抗性。

  公开号：

  WO2011156202A1
• 作为产物：
  描述：

  1,2:5,6-二异亚丙基-alpha-D-异呋喃糖 在 sodium periodate 、 水 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 106.0h， 生成 4-C-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-1,2-O-isopropylidene-3-O-(2-naphthylmethyl)-α-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  Substituted 2′-thio-bicyclic nucleosides and oligomeric compounds prepared therefrom

  摘要：

  本文提供了一种新颖的双环核苷，包括包含这种双环核苷的寡聚化合物以及使用这些寡聚化合物的方法。更具体地说，这种新颖的双环核苷包括一个呋喃糖环系统，其中包括一个桥，该桥包括连接到2'-亚砜或砜基团的4'-亚甲基基团，并且可选地包括连接到4'-亚甲基和/或5'-位置的一个或多个取代基团。在某些实施方式中，本文提供的寡聚化合物预计会与靶RNA的部分杂交，导致靶RNA的正常功能丧失。

  公开号：

  US09029335B2

文献信息

• [EN] TRICYCLIC NUCLEIC ACID ANALOGS<br/>[FR] ANALOGUES TRICYCLIQUES D'ACIDE NUCLÉIQUE
  申请人：ISIS PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2013154798A1

  公开（公告）日：2013-10-17

  The present disclosure provides tricyclic nucleosides and oligomeric compounds prepared therefrom. The tricyclic nucleosides each have a tricyclic ribosyl sugar moiety wherein a bridge between the 2' and 4' ribosyl ring carbon atoms further comprises a fused carbocyclic or heterocyclic ring. The tricyclic nucleosides are expected to be useful for enhancing properties of oligomeric compounds including for example binding affinity and nuclease resistance.

  本公开提供了由此制备的三环核苷和寡聚化合物。这些三环核苷每个都具有一个三环核糖糖基，其中2'和4'核糖环碳原子之间的桥进一步包括一个融合的碳环或杂环。预计这些三环核苷对增强寡聚化合物的性质将会有用，例如结合亲和力和核酸酶抗性。
• [EN] TRICYCLIC NUCLEOSIDES AND OLIGOMERIC COMPOUNDS PREPARED THEREFROM<br/>[FR] NUCLÉOSIDES TRICYCLIQUES ET COMPOSÉS OLIGOMÈRES PRÉPARÉS À PARTIR DE CEUX-CI
  申请人：ISIS PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2013154799A1

  公开（公告）日：2013-10-17

  The present disclosure provides tricyclic nucleosides and oligomeric compounds prepared therefrom. More particularly, the tricyclic nucleosides provided herein comprise a tricyclic ribosyl sugar moiety having a bridge between the 4' and 2' ring carbon atoms and a further fused carbocyclic or heterocyclic ring at the 3' and 4' carbon atoms. The tricyclic nucleosides are expected to be useful for enhancing properties of oligomeric compounds including for example binding affinity and nuclease resistance.

  本公开提供了三环核苷和由此制备的寡聚化合物。更具体地，本文提供的三环核苷包括具有在4'和2'环碳原子之间的桥的三环核糖糖基，并且在3'和4'碳原子处具有进一步融合的碳环或杂环。预计这些三环核苷对增强寡聚化合物的性质（例如结合亲和力和核酸酶抗性）将会有用。
• BICYCLIC MORPHOLINO COMPOUNDS AND OLIGOMERIC COMPOUNDS PREPARED THEREFROM
  申请人：Ionis Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20160186175A1

  公开（公告）日：2016-06-30

  The present invention provides bicyclic morpholino compounds and oligomeric compounds prepared therefrom. More particularly, incorporation of one or more of the bicyclic morpholino compounds into an oligomeric compound is expected to enhance one or more properties of the oligomeric compound. Such oligomeric compounds can also be included in a double stranded composition. In certain embodiments, the oligomeric compounds provided herein are expected to hybridize to a portion of a target RNA resulting in loss of normal function of the target RNA.

  本发明提供双环吗啉化合物及其制备的寡聚化合物。更具体地，将一个或多个双环吗啉化合物并入寡聚化合物中，预计会增强寡聚化合物的一种或多种性质。此类寡聚化合物也可以包含在双链结构中。在某些实施例中，本发明提供的寡聚化合物预计会与目标RNA的一部分杂交，导致目标RNA的正常功能丧失。
• [EN] 5'-SUBSTITUTED BICYCLIC NUCLEOSIDES AND OLIGOMERIC COMPOUNDS PREPARED THEREFROM<br/>[FR] NUCLÉOSIDES BICYCLIQUES 5'-SUBSTITUÉS ET COMPOSÉS OLIGOMÈRES SYNTHÉTISÉS À PARTIR DESDITS NUCLÉOSIDES
  申请人：ISIS PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2011115818A1

  公开（公告）日：2011-09-22

  Provided herein are novel 5'-(S)-CH3 substituted bicyclic nucleosides, oligomeric compounds prepared therefrom and methods of using the oligomeric compounds. More particularly, the furanose ring of each of the novel 5'-(S)-CH3 substituted bicyclic nucleosides includes a 2' to 4' bridging group. The 5'-(S)-CH3 substituted bicyclic nucleosides are expected to be useful for enhancing one or more properties of the oligomeric compounds they are incorporated into such as for example increasing the binding affinity. In certain embodiments, the oligomeric compounds provided herein hybridize to a portion of a target RNA resulting in loss of normal function of the target RNA.

  本文提供了新颖的5'-(S)-CH3取代的双环核苷，以及由其制备的寡聚化合物和使用这些寡聚化合物的方法。更具体地，每个新颖的5'-(S)-CH3取代的双环核苷的呋喃糖环包括一个2'到4'的桥联基团。预计这些5'-(S)-CH3取代的双环核苷将有助于增强它们所并入的寡聚化合物的一个或多个性质，例如增加结合亲和力。在某些实施例中，本文提供的寡聚化合物与靶RNA的部分杂交，导致靶RNA的正常功能丧失。
• BASE MODIFIED BICYCLIC NUCLEOSIDES AND OLIGOMERIC COMPOUNDS PREPARED THEREFROM
  申请人：Allerson Charles

  公开号：US20130041011A1

  公开（公告）日：2013-02-14

  Provided herein are novel base modified bicyclic nucleosides, oligomeric compounds prepared therefrom and methods of using the oligomeric compounds. More particularly, novel pyrimidine bicyclic nucleosides are provided wherein each pyrimidine base is substituted at the 5 position with an optionally substituted, aromatic or heteroaromatic ring system comprising from 5 to 7 ring atoms selected from C, N, O and S. In certain embodiments, the oligomeric compounds provided herein hybridize to a portion of a target RNA resulting in loss of normal function of the target RNA.

  本文提供了新颖的碱基修饰的双环核苷酸、由此制备的寡聚合物化合物以及使用这些寡聚合物化合物的方法。更具体地，提供了新颖的嘧啶双环核苷酸，其中每个嘧啶碱基在5位被一个可选择取代的芳香或杂芳环系统取代，该环系统包括由C、N、O和S中选择的5至7个环原子。在某些实施方式中，本文提供的寡聚合物化合物与靶RNA的部分杂交，导致靶RNA的正常功能丧失。