3-Benzyl-4-phenyl-2,5-oxazolidindion | 40297-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-Benzyl-4-phenyl-2,5-oxazolidindion
• 英文别名: 3-benzyl-4-phenyl-oxazolidine-2,5-dione；3-Benzyl-4-phenyl-2,5-oxazolidinedione；3-benzyl-4-phenyl-1,3-oxazolidine-2,5-dione
• CAS: 40297-85-6
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₃
• 分子量: 267.284
• InChiKey: NXMGMVOZNAQZEE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  光气 、 (S)-2-(苄基氨基)-2-苯乙酸 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 3-Benzyl-4-phenyl-2,5-oxazolidindion
  参考文献：
  名称：

  通过N-酰化氮丙啶酮合成肽。I. 3-Substituted-1-benzyloxycarbonylaziridin-2-ones 及相关化合物的合成

  摘要：

  光学活性 3-取代-1-benzyloxycarbonylaziridin-2-ones 是由相应的 benzyloxycarbonyl L-氨基酸通过使用脱水剂（如光气、亚硫酰氯或磷酰氯）合成的。反应在-20--30°C的THF中进行，使用三乙胺精确中和反应溶液。在肽化学中使用的其他 N-保护基团中，对溴苄氧羰基和对氯苄氧羰基氨基酸也定量给出了相应的氮丙啶酮。这些N-酰化氮丙啶酮中的一些以结晶形式获得。还描述了反应机理。

  DOI：

  10.1246/bcsj.46.212

文献信息

• Peptide Synthesis<i>via</i><i>N</i>-Acylated Aziridinone. I. The Synthesis of 3-Substituted-1-benzyloxycarbonylaziridin-2-ones and Related Compounds
  作者：Muneji Miyoshi

  DOI：10.1246/bcsj.46.212

  日期：1973.1

  agent, such as phosgene, thionyl chloride, or phosphorus oxychloride. The reaction was carried out in THF at −20–−30°C using triethylamine to neutralize the reaction solution exactly. Among the other N-protecting groups used in peptide chemistry, p-bromobenzyloxycarbonyl and p-chlorobenzyloxycarbonyl amino acids also gave the corresponding aziridinones quantitatively. Some of these N-acylated aziridinones

  光学活性 3-取代-1-benzyloxycarbonylaziridin-2-ones 是由相应的 benzyloxycarbonyl L-氨基酸通过使用脱水剂（如光气、亚硫酰氯或磷酰氯）合成的。反应在-20--30°C的THF中进行，使用三乙胺精确中和反应溶液。在肽化学中使用的其他 N-保护基团中，对溴苄氧羰基和对氯苄氧羰基氨基酸也定量给出了相应的氮丙啶酮。这些N-酰化氮丙啶酮中的一些以结晶形式获得。还描述了反应机理。