3,3a,4,5-tetrahydro-6-pentylcyclopentafuran-5(1H)-one | 157406-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: 3,3a,4,5-tetrahydro-6-pentylcyclopentafuran-5(1H)-one
• 英文别名: (+/-)-2-n-pentyl-7-oxabicyclo<3.3.0>oct-1-en-3-one；4-Pentyl-1,3,6,6a-tetrahydrocyclopenta[c]furan-5-one
• CAS: 157406-69-4
• 化学式: C₁₂H₁₈O₂
• 分子量: 194.274
• InChiKey: UJAJUPLCNXAXAL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(叔丁基二甲基硅氧基)-1-甲氧基乙烯 、 3,3a,4,5-tetrahydro-6-pentylcyclopentafuran-5(1H)-one 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以81%的产率得到methyl hexahydro-5-oxo-4-pentyl-1H-cyclopentafuran-3a-acetate
  参考文献：
  名称：

  Clements, Carol J.; Dumoulin, Denis; Hamilton, David R., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1998, # 10, p. 2658 - 2677

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-辛炔-1-醇 在 二氯二茂钛 、 sodium hydride 、 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3,3a,4,5-tetrahydro-6-pentylcyclopentafuran-5(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Bicyclization of Enynes Using the Cp₂TiCl₂−Mg−BTC System:  A Practical Method to Bicyclic Cyclopentenones

  摘要：

  Bicyclic titanacycles 2 generated with the Cp2TiCl2-Mg-P(OEt)(3) system can be trapped with bis(trichloromethyl) carbonate (BTC) to give bicyclic cyclopentenones 3 in good yields. The titanacycle 2m was isolated and well-identified. Bicyclization of enynes containing 1,2-disubstituted olefin by this method gave good results with excellent stereoselectivity.

  DOI：

  10.1021/jo9810718

文献信息

• Trapping bicyclic titanacyclopentenes with bis(trichloromethyl) carbonate (BTC): a new method to bicyclic cyclopentenones
  作者：Zongbao Zhao、Yu Ding

  DOI：10.1039/a708182k

  日期：——

  Bis(trichloromethyl) carbonate is found to trap bicyclic titanacyclopentenes providing a new method for bicyclization of enynes into bicyclic cyclopentenones.

  发现碳酸二（三氯甲基）酯可捕获双环钛环戊烯，这为将烯炔双环化为双环环戊烯酮提供了一种新方法。
• US6174840B1
  申请人：——

  公开号：US6174840B1

  公开（公告）日：2001-01-16