[2.2]paracyclophane-1-en | 31297-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: [2.2]paracyclophane-1-en
• 英文别名: Tricyclo[8.2.2.24,7]hexadeca-1(13),2,4,6,10(14),11,15-heptaene
• CAS: 31297-12-8
• 化学式: C₁₆H₁₄
• 分子量: 206.287
• InChiKey: AOOVJJOVZSGYIH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  196-197 °C
• 沸点：
  305.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.058±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2.2]paracyclophane-1-en 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-dimesitylphosphine[2.2]paracyclophane-1-en
  参考文献：
  名称：

  亚胺的无金属催化加氢与可回收的[2.2]环芳烃衍生的失意路易斯对催化剂

  摘要：

  合成了一系列具有可逆的，无金属的氢活化作用的[2.2]对环芳基衍生的失意的Lewis对（FLP），并成功地以中等到良好的产率将其用于亚胺的氢化。新型FLP系统的高稳定性可有效回收无金属催化剂。该反应也可能具有较大的相容性，并已发展为西那卡塞{{ R } -N- [1-（1-萘基）乙基] -3- [3-（三氟甲基）苯基]丙烷-1-胺}，没有重金属残留物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201301007
• 作为产物：
  描述：

  对二甲苯二聚体 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 以62%的产率得到[2.2]paracyclophane-1-en
  参考文献：
  名称：

  亚胺的无金属催化加氢与可回收的[2.2]环芳烃衍生的失意路易斯对催化剂

  摘要：

  合成了一系列具有可逆的，无金属的氢活化作用的[2.2]对环芳基衍生的失意的Lewis对（FLP），并成功地以中等到良好的产率将其用于亚胺的氢化。新型FLP系统的高稳定性可有效回收无金属催化剂。该反应也可能具有较大的相容性，并已发展为西那卡塞{{ R } -N- [1-（1-萘基）乙基] -3- [3-（三氟甲基）苯基]丙烷-1-胺}，没有重金属残留物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201301007

文献信息

• Metal-Free Catalytic Hydrogenation of Imines with Recyclable [2.2]Paracyclophane-Derived Frustrated Lewis Pairs Catalysts
  作者：Guan Wang、Cheng Chen、Tieqi Du、Weihui Zhong

  DOI：10.1002/adsc.201301007

  日期：2014.5.26

  A series of [2.2]paracyclophane‐derived frustrated Lewis pairs (FLPs) with reversible, metal‐free hydrogen activation was synthesized and successfully applied in the hydrogenation of imines in moderate to good yields. The high stability of the novel FLP system enables effective recycling of the metal‐free catalysts. This reaction could also be compatible with a larger scale and developed into a pharmaceutical

  合成了一系列具有可逆的，无金属的氢活化作用的[2.2]对环芳基衍生的失意的Lewis对（FLP），并成功地以中等到良好的产率将其用于亚胺的氢化。新型FLP系统的高稳定性可有效回收无金属催化剂。该反应也可能具有较大的相容性，并已发展为西那卡塞 R } -N- [1-（1-萘基）乙基] -3- [3-（三氟甲基）苯基]丙烷-1-胺}，没有重金属残留物。