Methyl (2E,7Z)-10-(trimethylsilyl)-2,7-undecadienoate | 144265-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Methyl (2E,7Z)-10-(trimethylsilyl)-2,7-undecadienoate
• 英文别名: methyl (2E,7Z)-10-trimethylsilylundeca-2,7-dienoate
• CAS: 144265-25-8
• 化学式: C₁₅H₂₈O₂Si
• 分子量: 268.472
• InChiKey: KYODDWXNNWZMHM-NGIPKDTLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.56
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl (2E,7Z)-10-(trimethylsilyl)-2,7-undecadienoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 dipyridine chromium trioxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 Cyclopentaneacetaldehyde, 2-[3-(trimethylsilyl)-1-butenyl]-
  参考文献：
  名称：

  合成中的环戊二烯基烯丙基硅烷：通过分子内烯类反应生成活化的1,6-二烯，并将其应用于功能化二喹烷的合成

  摘要：

  基于以均烯丙基硅烷单元为烯供体的活化的1,6-二烯的分子内烯反应，描述了可用于二-和三喹烷合成的-1,2-二取代的环戊烷烯丙基硅烷的新通用路线。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97422-7
• 作为产物：
  描述：

  5-hydroxypentyltriphenylphosphonium bromide 在 sodium acetate 、 sodium hydride 、 sodium amide 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 Methyl (2E,7Z)-10-(trimethylsilyl)-2,7-undecadienoate
  参考文献：
  名称：

  环戊烷烯丙基硅烷在二和三喹烷的合成中。（±）-hirsutene的立体选择性合成

  摘要：

  基于以均烯丙基硅烷单元为烯供体的活化的1，6-二烯的分子内烯反应，描述了一种顺式-1,2-二取代的环戊烷烯丙基硅烷的新通用路线。另外，提出了这些烯丙基硅烷在一些二-和三-喹烷类化合物的合成中的应用，其中包括真菌代谢产物（±）-hirsutene。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89880-x

文献信息

• Cyclopentanoid allysilanes in synthesis: Generation via intramolecular ene reaction of activated 1,6-dienes and application to the synthesis of functionalized diquinanes
  作者：T.K. Sarkar、S.K. Ghosh、P.S.V. Subba Rao、T.K. Satapathi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97422-7

  日期：1990.1

  A new general route to -1,2-disubstituted cyclopentanoid allylsilanes useful in di-and triquinane synthesis is described based on intramolecular ene reaction of activated 1,6-dienes featuring a homoallylsilane unit as the ene donor.

  基于以均烯丙基硅烷单元为烯供体的活化的1,6-二烯的分子内烯反应，描述了可用于二-和三喹烷合成的-1,2-二取代的环戊烷烯丙基硅烷的新通用路线。
• SARKAR, T. K.;GHOSH, S. K.;SUBBA, RAO P. S. V.;SATAPATHI, T. K., TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N4, C. 3461-3464
  作者：SARKAR, T. K.、GHOSH, S. K.、SUBBA, RAO P. S. V.、SATAPATHI, T. K.

  DOI：——

  日期：——
• Cyclopentanoid allylsilanes in synthesis of di- and triquinanes. A stereoselective synthesis of (±)-hirsutene
  作者：T.K. Sarkar、S.K. Gosh、P.S.V. Subba Rao、T.K. Satapathi、V.R. Mamdapur

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89880-x

  日期：1992.1

  A new general route to cis-1,2-disubstituted cyclopentanoid allylsilanes is described based on intramolecular ene reaction of activated 1,6-dienes featuring a homoallylsilane unit as the ene donor. In addition, application of these allylsilanes to the synthesis of some di- and triquinanes including the fungal metabolite (±)- hirsutene is presented.

  基于以均烯丙基硅烷单元为烯供体的活化的1，6-二烯的分子内烯反应，描述了一种顺式-1,2-二取代的环戊烷烯丙基硅烷的新通用路线。另外，提出了这些烯丙基硅烷在一些二-和三-喹烷类化合物的合成中的应用，其中包括真菌代谢产物（±）-hirsutene。