3-(4-carboxybutyl)-2,3,5-trimethylindolenine | 1072069-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(4-carboxybutyl)-2,3,5-trimethylindolenine
• 英文别名: 3-(4-carboxybutyl)-2,3,5-trimethylindolenyne；5-(2,3,5-Trimethylindol-3-yl)pentanoic acid；5-(2,3,5-trimethylindol-3-yl)pentanoic acid
• CAS: 1072069-90-9
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₂
• 分子量: 259.348
• InChiKey: QOLBPPDFMVYRFO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环丁砜 、 3-(4-carboxybutyl)-2,3,5-trimethylindolenine 生成 3-(4-carboxybutyl)-N-(4-sulfobutyl)-2,3,5-trimethylindolenyne
  参考文献：
  名称：

  New indodicarbocyanine dyes for the biological microchip technology

  摘要：

  为寻找生物微芯片技术中最有效的荧光标记物，合成了吲哚碳菁染料，其吲哚啉部分的3位带有羧丁基，环的5位和7位分别带有甲基和磺酸基。染料的吸收和荧光最大值位置、分子总电荷以及水溶性取决于甲基和磺酸基的位置和总量。测定了所合成染料的光谱特性，并在激发波长为635nm和655nm，发射波长为670nm和690nm时，分别测量了等浓度染料的相对荧光效率。

  DOI：

  10.1134/s1068162008010184
• 作为产物：
  描述：

  6-methyl-7-oxooctanoic acid 、 4-甲基苯肼盐酸盐 生成 3-(4-carboxybutyl)-2,3,5-trimethylindolenine
  参考文献：
  名称：

  New indodicarbocyanine dyes for the biological microchip technology

  摘要：

  为寻找生物微芯片技术中最有效的荧光标记物，合成了吲哚碳菁染料，其吲哚啉部分的3位带有羧丁基，环的5位和7位分别带有甲基和磺酸基。染料的吸收和荧光最大值位置、分子总电荷以及水溶性取决于甲基和磺酸基的位置和总量。测定了所合成染料的光谱特性，并在激发波长为635nm和655nm，发射波长为670nm和690nm时，分别测量了等浓度染料的相对荧光效率。

  DOI：

  10.1134/s1068162008010184

文献信息

• EP2157088
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• [EN] INDICYANINE DYES AND THE DERIVATIVES THEREOF FOR ANALYSING BIOLOGICAL MICROMOLECULES<br/>[FR] COLORANTS D'INDOCYANINE FLUORESCENTS ET LEURS DÉRIVÉS DESTINÉS À L'ANALYSE DE MACROMOLÉCULES BIOLOGIQUES
  申请人：INST MOLEKULYARNOI BIOLOG IM V

  公开号：WO2008127139A1

  公开（公告）日：2008-10-23

  [EN] The invention relates to two series of synthesised indolenine pentamethine dyes (37 compounds) comprising a reactive group in the third and fifth positions of the indolenine cycle, respectively. A method for producing, extracting and purifying the dyes and the precursors thereof, consisting in determining the absorption and fluorescence maxima, molecular extinction factors, fluorescence quantum yields, relative fluorescence effectiveness at excitation on a wavelength of 635 nm (detection of 670 nm) and 655 nm (detection of 690 nm), relative light stability and comparative sensitivity of detection of marked oligonucleotides on biochips of the claimed dyes, is disclosed. The use of the claimed dyes in the form of fluorescent marks for oligonucleotide and protein chips is also disclosed.
  [FR] Selon l'invention, on a synthétisé deux séries de colorants de pentaméthyne d'indoléine (37 compositions) comprenant un groupe réactif dans les troisième et cinquième positions du cycle d'indoléine, respectivement. L'invention concerne également un procédé de fabrication, d'extraction et de purification de colorants et de leurs précurseurs. Pour les colorants faisant l'objet de cette invention on a déterminé les maxima d'absorption et de fluorescence, les coefficients d'extinction moléculaire, les sorties quantiques de fluorescence, l'efficacité relative de la fluorescence avec une excitation sur la longueur d'onde de 635 nm (enregistrement de 670 nm) et 655 nm (enregistrement de 690 nm), la résistance relative à la lumière, la sensibilité relative de détection d'oligonucléotides marqués sur des biopuces. L'invention concerne aussi l'utilisation de ces colorants en tant que marqueurs fluorescents pour micropuces protéiques ou oligonucléotidiques.
• New indodicarbocyanine dyes for the biological microchip technology
  作者：V. E. Kuznetsova、V. A. Vasiliskov、O. V. Antonova、V. M. Mikhailovich、A. S. Zasedatelev、A. V. Chudinov

  DOI：10.1134/s1068162008010184

  日期：2008.1

  New indodicarbocyanine dyes with the carboxybutyl group in position-3 of the indolenine fragment bearing methyl and sulfonic groups in positions 5 and 7 of the cycle were synthesized in order to find the most effective fluorescent labels for the biological microchip technology. The position of absorption and fluorescence maxima, the total charge of the dye molecule, and water solubility depend on the location and the total amount of methyl and sulfonic groups. The spectral characteristics of the dyes synthesized were determined. The relative fluorescence efficiencies of the dyes at equal concentrations were measured at excitation wavelengths of 635 and 655 nm and emission wavelengths of 670 and 690 nm, respectively.

  为寻找生物微芯片技术中最有效的荧光标记物，合成了吲哚碳菁染料，其吲哚啉部分的3位带有羧丁基，环的5位和7位分别带有甲基和磺酸基。染料的吸收和荧光最大值位置、分子总电荷以及水溶性取决于甲基和磺酸基的位置和总量。测定了所合成染料的光谱特性，并在激发波长为635nm和655nm，发射波长为670nm和690nm时，分别测量了等浓度染料的相对荧光效率。
• Synthesis of carboxyalkylindolenines from 6-methyl-7-oxooctanoic acid
  作者：V. E. Kuznetsova、A. V. Chudinov

  DOI：10.1007/s11172-008-0095-7

  日期：2008.3

  Novel 3-(4-carboxybutyl)indolenines were obtained. A method for the synthesis of 6-methyl-7-oxooctanoic acid, the precursor for these indolenines, was developed.

  获得了新型3-(4-羧基丁基)吲哚啉。开发了一种合成6-甲基-7-氧代辛酸的方法，该酸是这些吲哚啉的前体。