3-O-ethyl 1-O-methyl 9-(benzenesulfonyl)carbazole-1,3-dicarboxylate | 1365646-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-O-ethyl 1-O-methyl 9-(benzenesulfonyl)carbazole-1,3-dicarboxylate
• CAS: 1365646-32-7
• 化学式: C₂₃H₁₉NO₆S
• 分子量: 437.473
• InChiKey: QLTKYGKHWJUNJT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(Phenylsulfonyl)-3-<(β-ethoxycarbonyl)vinyl>indole 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.33h， 以72%的产率得到3-O-ethyl 2-O-methyl 9-(benzenesulfonyl)carbazole-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用 Diels-Alder 反应的新型取代四氢咔唑和咔唑的区域选择性和立体选择性合成

  摘要：

  摘要 以丙烯酸甲酯和 N-苯基马来酰亚胺作为亲二烯体在微波条件下进行 3-乙烯基吲哚的 Diels-Alder 反应，以区域和立体选择性提供未报道的四氢咔唑，收率良好。进一步脱氢产生新的取代咔唑。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2010.544440

文献信息

• Regio- and Stereoselective Synthesis of New Substituted Tetrahydrocarbazoles and Carbazoles Using Diels–Alder Reactions
  作者：Dattatray G. Hingane、Shailesh K. Goswami、Vedavati Puranik、Radhika S. Kusurkar

  DOI：10.1080/00397911.2010.544440

  日期：2012.6.15

  Abstract Diels–Alder reactions of 3-vinylindoles were carried out with methyl acrylate and N-phenylmaleimide as dienophiles under microwave conditions to furnish unreported tetrahydrocarbazoles regio- and stereoselectively in good yields. Further dehydrogenation resulted in new substituted carbazoles. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 以丙烯酸甲酯和 N-苯基马来酰亚胺作为亲二烯体在微波条件下进行 3-乙烯基吲哚的 Diels-Alder 反应，以区域和立体选择性提供未报道的四氢咔唑，收率良好。进一步脱氢产生新的取代咔唑。图形概要