3-C-[(S)-1-carbomethoxy-prop-2-enyl]-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-allofuranose | 210224-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-C-[(S)-1-carbomethoxy-prop-2-enyl]-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-allofuranose
• 英文别名: methyl (2S)-2-[(3aR,5R,6R,6aR)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-6-hydroxy-2,2-dimethyl-5,6a-dihydro-3aH-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl]but-3-enoate
• CAS: 210224-78-5
• 化学式: C₁₇H₂₆O₈
• 分子量: 358.389
• InChiKey: GANLPNVCNPUBRL-VYUMYJJPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-C-[(S)-1-carbomethoxy-prop-2-enyl]-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-allofuranose 在 Grubbs catalyst first generation 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 硫酸 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium iodide 、 silver(l) oxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 、 丁酮 、 苯 为溶剂， 反应 44.33h， 生成 (1R,3R,4R,5R,6R)-4,5-diacetoxy-6-benzyloxymethyl-3-(uracil-1-yl)-2-oxa-bicyclo[3.3.0]oct-7-ene
  参考文献：
  名称：

  4-溴巴豆酸甲酯与1,2：5,6-二-O-异亚丙基-α-d-核糖-呋喃诺斯-3-ulose的非对映选择性Reformatsky反应：在新型双环核苷中的应用

  摘要：

  本文描述了新型双环核苷的有效合成途径。通过在碳水化合物主链上进行乙烯基Reformatsky反应和闭环易位反应，成功实现了靶向双环核苷的立体化学。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.08.092
• 作为产物：
  描述：

  1,2:5,6-二-o-异亚丙基-alpha-d-ribo-3-己呋喃核糖 、 4-溴巴豆酸甲酯 在 铜 、 锌 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以52%的产率得到3-C-[(S)-1-carbomethoxy-prop-2-enyl]-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-allofuranose
  参考文献：
  名称：

  4-溴巴豆酸甲酯与1,2：5,6-二-O-异亚丙基-α-d-核糖-呋喃诺斯-3-ulose的非对映选择性Reformatsky反应：在新型双环核苷中的应用

  摘要：

  本文描述了新型双环核苷的有效合成途径。通过在碳水化合物主链上进行乙烯基Reformatsky反应和闭环易位反应，成功实现了靶向双环核苷的立体化学。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.08.092

文献信息

• Solvent-dependent Stereochemical Anomaly in the Nucleophilic Addition of Ester-derived Enolate to Bicyclo[3,3,0]octan-2-one System of Diacetone Glucos-3-ulose
  作者：Noriaki Yamauchi、Masashi Kishida、Keiju Sawada、Yuji Ohashi、Tadashi Eguchi、Katsumi Kakinuma

  DOI：10.1246/cl.1998.475

  日期：1998.6

  Solvent-dependent anomalous stereoselectivity was observed in the nucleophilic addition of ester enolate to the bicyclo[3,3,0]octane-2-one system of 1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranulose. While most of the addition took place to the β-face of the carbonyl, the senecioate-derived enolate surprisingly preferred α-face attack in ether solvent in contrast to β-face attack in THF.

  在 1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranulose 的双环[3,3,0]辛烷-2-酮体系中，观察到了酯烯醇与 1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranulose 的亲核加成中依赖溶剂的反常立体选择性。虽然大部分加成反应发生在羰基的 β 面，但令人惊讶的是，哌啶酸盐衍生的烯醇在乙醚溶剂中更倾向于发生 α 面加成反应，而在四氢呋喃中则不发生 β 面加成反应。
• Diastereoselective Reformatsky reaction of methyl 4-bromocrotonate with 1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-d-ribo-hexofuranos-3-ulose: application to novel bicyclic nucleosides
  作者：Mukund K. Gurjar、Dandepally Srinivasa Reddy、Mohan M. Bhadbhade、Rajesh G. Gonnade

  DOI：10.1016/j.tet.2004.08.092

  日期：2004.11

  This paper describes an efficient synthetic route for novel bicyclic nucleosides. The stereochemistry of the targeted bicyclic nucleosides was successfully achieved by vinylogous Reformatsky reaction and ring closing metathesis reaction on a carbohydrate backbone.

  本文描述了新型双环核苷的有效合成途径。通过在碳水化合物主链上进行乙烯基Reformatsky反应和闭环易位反应，成功实现了靶向双环核苷的立体化学。